s-butyl-phenyl selenide | 42066-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: s-butyl-phenyl selenide
• 英文别名: 2-phenylselenenylbutane；sec-butyl(phenyl)selane；2-phenylselenylbutane；sec-butyl phenyl selenide；sec-Butyl-phenyl-selenid；2-butylphenylselenide；2-butylphenylselane；[(Butan-2-yl)selanyl]benzene；butan-2-ylselanylbenzene
• CAS: 42066-63-7
• 化学式: C₁₀H₁₄Se
• 分子量: 213.181
• InChiKey: GWJJNWNVCKKKOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 s-butyl-phenyl selenide 在 9,10-二甲氧基蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以55%的产率得到1-(sec-butyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  α-Alkylation of tertiary amines by C(sp3)–C(sp3) cross-coupling under redox neutral photocatalysis

  摘要：

  Direct cc-alkylation of N-phenyl-tetrahydroisoquinoline with alkyl selenides of desired alkyl chain length and functionality is reported by photoredox catalysis. Construction of hexahydro pyrrolo- and pyrido-isoquinoline scaffolds along with indolines and tetrahydroquinolines is also described by intramolecular C(sp(3))-C(sp(3)) cross-couplings. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.073
• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 在 硫酸 、 (rac)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropionaldehyde 作用下， 反应 5.17h， 生成 s-butyl-phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  手性有机锂化合物在添加醛的时间尺度上的构型稳定性

  摘要：

  已对α-溴-，α-苯基硒代-和α-苯硫基-烷基-锂化合物1进行了基于动力学拆分的测试，结果表明，将这些物质添加到手性醛6中比对映体的对映体平衡要快。有机锂化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90457-0

文献信息

• On the reactivity of indium(III) benzenechalcogenolates (chalcogen = sulfur and selenium) towards organyl halides for the synthesis of organyl phenyl chalcogenides
  作者：Clovis Peppe、Liérson Borges de Castro

  DOI：10.1139/v09-043

  日期：2009.5

  was examined. A practical one-pot method to prepare organyl phenyl chalcogenides from indium metal and diphenyl dichalcogenide was found. The coupling is fairly broad in scope and generally works better for organyl halides capable to produce stable carbocations.

  检测了铟 (III) 苯硫属元素化物（硫属元素 = 硫、硒）对有机卤化物（有机基 = 烷基、烯丙基、苄基、酰基）的反应性。发现了一种从铟金属和二苯基二硫属元素化物制备有机苯基硫属元素化物的实用一锅法。偶联的范围相当广泛，通常对能够产生稳定碳正离子的有机卤化物效果更好。
• A DIRECT PHENYLSELENENYLATION OF ALKYL HALIDES, ALKENYL SULFONATES, AND EPOXIDES BY AN ELECTROREDUCTION OF DIPHENYL DISELENIDE
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Goro Asanuma、Noboru Sayo、Hideo Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1980.867

  日期：1980.7.5

  A convenient procedure for phenylselenenylation of alkyl halides, alkenyl sulfonates, and epoxides with phenyl selenide anion was accomplished by electroreduction of diphenyl diselenide in a protic solvent.

  烷基卤化物、烯基磺酸盐和环氧化物与苯基硒化物阴离子的苯基硒基化的方便程序是通过在质子溶剂中电还原二苯基二硒化物来完成的。
• Radical intermediates in the Zn-promoted Barbier-type alkylation of diphenyl diselenide in aqueous medium
  作者：José Ayron Lira dos Anjos、Lothar Wilhelm Bieber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.063

  日期：2012.11

  The zinc promoted Barbier-type reaction of alkyl halides and diphenyl diselenide in aqueous medium leads to high yields of mixed selenides even in acidic medium. Especially the efficient formation of t-butylphenylselenide cannot be explained by nucleophilic substitution and raises the question of an alternative reaction mechanism. Three suitable halide precursors of ‘radical clocks’ of increasing rate

  在水介质中锌促进的烷基卤和二苯基二硒化物的Barbier型反应导致即使在酸性介质中也能获得高产率的混合硒化物。特别是t的有效形成不能通过亲核取代来解释-丁基苯基硒化物，并提出了另一种反应机理的问题。为了证明可能的自由基中间体，使用了三种合适的卤化物前体，它们的单分子重排速率提高了“自由基钟”。只有最快的一种卤甲基环丙烷会生成线性，重排的混合硒化物，其数量从氯离子到溴离子和碘离子逐渐增加，成为离去基团。结果表明，亲核取代是与替代的基于自由基的过程竞争的混合硒化物形成中最重要的机制。后者在叔烷基卤化物的情况下是排他性的。
• One-Pot Synthetic Method of Unsymmetrical Diorganyl Selenides:  Reaction of Diphenyl Diselenide with Alkyl Halides in the Presence of Lanthanum Metal
  作者：Toshiki Nishino、Mitsuo Okada、Takamasa Kuroki、Toshihisa Watanabe、Yutaka Nishiyama、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo026032h

  日期：2002.11.1

  method of unsymmetrical selenides has been developed. When diphenyl diselenide was allowed to react with two equimolar amounts of primary alkyl iodides and bromides in the presence of an equimolar amount of lanthanum metal, alkyl phenyl selenides were formed in moderate to good yields. For the reaction of primary alkyl chlorides and secondary alkyl iodides, the yields of the selenides were low; however,

  已经开发了不对称硒化物的方便的合成方法。当在等摩尔量的镧金属的存在下使二苯基二硒化物与两个等摩尔量的伯烷基碘和溴化物反应时，以中等至良好的产率形成烷基苯基硒化物。对于伯烷基氯和仲烷基碘的反应，硒化物的产率很低。但是，通过添加TMEDA或HMPA可以显着提高产量。有人提出了涉及苯硒酸镧中间产物生成的反应途径。
• Dirhodium tetraacylate complexes and monovalent ligands. Adduct formation in solution as monitored by NMR spectroscopy
  作者：Zbigniew Rozwadowski、Shahid Malik、Gábor Tóth、Tamás Gáti、Helmut Duddeck

  DOI：10.1039/b207961e

  日期：2003.1.29

  Evidences of adduct formation between the dirhodium complex Rh2[(R)-MTPA4] (Rh–Rh; MTPA-H = Mosher acid) and various monovalent ligands L were obtained in solution by using NMR spectroscopy. Strongly binding ligands, e.g. selenoethers or nitriles, prefer L → Rh–Rh ← L adducts whereas weaker ligands, e.g. olefins with low steric hindrance, tend to form oligomers with bridging L molecules: ⋯Rh–Rh⋯L⋯Rh–Rh⋯. Larger steric congestion forces olefins to avoid bridge situations or even prohibits adduct formation at all.

  利用核磁共振光谱法获得了二铑配合物 Rh2[(R)-MTPA4]（Rh-Rh；MTPA-H = 莫舍酸）与各种单价配体 L 在溶液中形成加合物的证据。结合力强的配体（如硒化物或腈类）倾向于 L → Rh-Rh ← L 加合物，而结合力弱的配体（如立体阻碍小的烯烃）则倾向于与桥接的 L 分子形成低聚物：⋯Rh-Rh⋯L⋯Rh-Rh⋯。较大的立体拥塞会迫使烯烃避免架桥，甚至完全禁止加成物的形成。