3,5-bis[(E)-2-phenylethenyl]pyridine | 477723-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3,5-bis[(E)-2-phenylethenyl]pyridine
• CAS: 477723-55-0
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: NQKVFGIJNJEPCM-PHEQNACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis[(E)-2-phenylethenyl]pyridine 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 生成 (3S,5R)-3,5-Diphenethyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Lobelane analogues as novel ligands for the vesicular monoamine transporter-2

  摘要：

  A series of lobelane analogues has been synthesized and their structure-activity relationships at the vesicular monoamine transporter-2 (VMAT2) have been evaluated. The most potent analogues in this series were the cis-2,6-piperidino analogues, 25b, 27b, 28b, and 30b, with K-i ranging from 430 to 580 nM.. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.04.013
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 3,5-二溴吡啶 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到3,5-bis[(E)-2-phenylethenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  二溴吡啶的双颈交叉偶联反应

  摘要：

  2,3和3,5-二溴吡啶与各种烯烃的双Heck交叉偶联反应提供了相应的新型二（烯基）吡啶。2,5-二溴吡啶的Heck反应出乎意料地通过钯催化的二聚作用得到5,5'-二（烯基）-2,2'-联吡啶，得到5,5'-二溴-2,2'-联吡啶和随后的两倍哎呀反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000108

文献信息

• Heck reaction with heteroaryl halides in the presence of a palladium-tetraphosphine catalyst
  作者：Florian Berthiol、Marie Feuerstein、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01109-7

  日期：2002.8

  cis,cis,cis-1,2,3,4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 system catalyses efficiently the Heck reaction of heteroaryl halides with n-butyl acrylate, styrene, vinylpyridine and vinyl ether derivatives. High turnover numbers can be obtained for the reactions with halo pyridines, quinolines, furans or thiophenes.

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C3H5）] 2系统有效地催化杂芳基卤化物与丙烯酸正丁酯，苯乙烯，乙烯基吡啶和乙烯基醚衍生物的Heck反应。与卤代吡啶，喹啉，呋喃或噻吩的反应可获得较高的转化率。