2-(氯甲基)-5-甲基-1H-苯并咪唑 | 80567-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(氯甲基)-5-甲基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-6-methyl-1H-benzimidazole
• CAS: 80567-68-6
• 化学式: C₉H₉ClN₂
• mdl: MFCD06150298
• 分子量: 180.637
• InChiKey: CBRYYRQILDVDHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C
• 沸点：
  381.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)-5-甲基-1H-苯并咪唑 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以7.6 g的产率得到2-(azidomethyl)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  多组分级联反应：铜在1,2,3-三唑系苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的合成中的双重作用及其光物理研究†

  摘要：

  证明了通过多组分反应一锅法合成1,2,3-三唑系留的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉。多米诺/级联反应通过点击反应进行，其中1,2,3-三唑基序依次增加了亚甲基反应性/ NC键形成/ Knoevenagel缩合。单个步骤中总共形成一个C–C键和三个C–N键。此外，对这些新化合物的光物理性质进行了研究，化合物5u以良好的荧光底物形式出现，量子产率约为0.21。

  DOI：

  10.1039/c5ra24048d
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-(氯甲基)-5-甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Mamalis et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1600,1602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Selected Benzimidazole Derivatives as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Fatmah Alasmary、Anna Snelling、Mohammed Zain、Ahmed Alafeefy、Amani Awaad、Nazira Karodia

  DOI：10.3390/molecules200815206

  日期：——

  A library of 53 benzimidazole derivatives, with substituents at positions 1, 2 and 5, were synthesized and screened against a series of reference strains of bacteria and fungi of medical relevance. The SAR analyses of the most promising results showed that the antimicrobial activity of the compounds depended on the substituents attached to the bicyclic heterocycle. In particular, some compounds displayed

  合成了53个苯并咪唑衍生物的文库，它们在1、2和5位具有取代基，并针对一系列与医学相关的细菌和真菌参考菌株进行了筛选。SAR分析最有前景的结果表明，化合物的抗菌活性取决于与双环杂环相连的取代基。特别是，某些化合物对两种耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株表现出抗菌活性，其最低抑制浓度（MIC）与广泛使用的环丙沙星药物相当。这些化合物具有一些共同特征。三个具有5-卤素取代基；两个是（S）-2-乙胺苯并咪唑的衍生物；其他是一种2-（氯甲基）-1H-苯并[d]咪唑和（1H-苯并[d]咪唑-2-基）甲硫醇的衍生物。抗真菌筛选的结果也非常有趣：23种化合物对选定的真菌菌株显示出有效的杀真菌活性。它们的MIC值显示出比两性霉素B相同或更高的效力。5-卤代苯并咪唑衍生物被认为是有前途的广谱抗微生物候选物，值得进一步研究以用于潜在的治疗应用。
• Design, synthesis, and evaluation of different scaffold derivatives against NS2B-NS3 protease of dengue virus
  作者：Lata R. Ganji、Lekha Gandhi、Venkataramana Musturi、Meena A. Kanyalkar

  DOI：10.1007/s00044-020-02660-y

  日期：2021.1

  targeted the dengue protease NS2B-NS3 that is responsible for the replication. The series was designed with the help of molecular modeling approach using docking protocols. The series comprised of different scaffolds viz. cinnamic acid analogs (CA1–CA11), chalcone (C1–C10) and their molecular hybrids (Lik1–Lik10), analogs of benzimidazole (BZ1-BZ5), mercaptobenzimidazole (BS1-BS4), and phenylsulfanylmethylbenzimidazole

  死亡人数或严重的健康问题是由登革热病毒引起的感染的威胁，这使情况变得复杂，因为目前仅对症治疗是解决方案。在这方面，我们已针对负责复制的登革热蛋白酶NS2B-NS3。该系列是在使用对接规程的分子建模方法的帮助下设计的。该系列由不同的支架组成。肉桂酸类似物（CA1-CA11），查尔酮（C1-C10）及其分子杂种（Lik1-Lik10），苯并咪唑（BZ1-BZ5），巯基苯并咪唑（BS1-BS4）和苯硫烷基甲基苯并咪唑（PS1-PS4）类似物。虚拟筛选各种天然植物成分被用于确定设计的类似物与NS2B-NS3活性位点催化三联体残基的相互作用。我们进一步综合了选定的线索。评价合成的类似物的细胞毒性和NS2B-NS3蛋白酶抑制活性，并与已知的抗登革热天然植物成分槲皮素作标准比较。从蛋白酶抑制试验中可以看出，CA2，BZ1和BS2比标准槲皮素更有效和有效。
• Synthesis, Characterization and Antibacterial Evaluation of some Novel Benzimidazole Derivatives Containing 1,3,4-Thiadiazole Moiety.
  作者：Muayed Ahmed Redayan、Wassan Baqir Ali、Ahmed Mudhafar Mohammed

  DOI：10.13005/ojc/330656

  日期：2017.12.28

  5-substituted-2-(chloromethyl)-1H-benzimidazole, structures of the synthesized compounds were proved by spectral methods of analysis ( FT-IR, 1H and 13C NMR ). All the target compounds were screened for their antibacterial activity toward gram-negative (E.coli, P. aeruginosa) and Gram-positive (B. subtilis, S. aureus) bacteria, most of the synthesized derivatives exhibited good to moderate activity toward both Gram-positive

  通过5-取代-2-（-）的亲核取代反应合成了一系列新的苯并咪唑的5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇和1,3,4-噻二唑-2,5-二硫醇衍生物。通过光谱分析法（FT-IR，1H和13C NMR）证明了所合成化合物的结构是氯甲基）-1H-苯并咪唑。筛选了所有目标化合物对革兰氏阴性（大肠埃希氏菌，铜绿假单胞菌）和革兰氏阳性（枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌）的抗菌活性，大多数合成衍生物对两种细菌均表现出良好至中等的活性。革兰氏阳性（枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌，铜绿假单胞菌）细菌。
• [EN] PYRROLOPYRIDINE AND IMIDAZOPYRIDINE ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX DE PYRROLOPYRIDINE ET D'IMIDAZOPYRIDINE
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2021170600A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) or a stereoisomer, or tautomer, (I) wherein A1, A2, R1 and R2, have the same meaning as that defined in the claims and the description. The present invention also relates to compositions, in particular pharmaceuticals, comprising such compounds, and to uses of such compounds and compositions for the prevention and/or treatment of an infection caused by pestivirus in an animal.

  本发明涉及化合物的公式（I）或立体异构体，或互变异构体（I），其中A1、A2、R1和R2的含义与权利要求书和说明书中定义的含义相同。本发明还涉及包含这种化合物的组合物，特别是药物，以及利用这种化合物和组合物预防和/或治疗动物因小牛病毒感染引起的感染的用途。
• Iminodiacetic acid derivatives of benzimidazole. Synthesis of N-(Benzimidazol-2-ylmethyl)iminodiacetic acids
  作者：JG Wilson、FC Hunt

  DOI：10.1071/ch9832317

  日期：——

  Ten new N-(2-benzimidazolylmethyl)iminodiacetic acids (BIMIDA)* have been synthesized from the corresponding o-phenylenediamines via intermediate 2-chloromethyl and 2-aminomethyl benzimid- azoles as ligands for 99mTc. Anomalies associated with the synthesis of the iodo-substituted compound are described.

  十种新的 N-(2-苯并咪唑甲基)亚氨基二乙酸 (BIMIDA)* 从相应的邻苯二胺中合成出来。 合成了十种新的 N-(2-苯并咪唑甲基)亚氨基二乙酸 (BIMIDA) 通过中间体 2-氯甲基和 2-氨基甲基苯并咪唑合成了十种新的 N-(2-苯并咪唑基甲基)亚氨基二乙酸 (BIMIDA) 作为 99mTc 的配体。与合成 描述了与碘代化合物合成有关的异常现象。