2-(氯甲基)-6-硝基-2,3-二氢咪唑并[2,1-b][1,3]恶唑 | 73332-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(氯甲基)-6-硝基-2,3-二氢咪唑并[2,1-b][1,3]恶唑
• 英文名称: 2-chloromethyl-2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole
• 英文别名: 2-chloromethyl-6-nitro-2,3-dihydro-imidazo[2,1-b]oxazole；2-(chloromethyl)-6-nitro-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazole
• CAS: 73332-76-0
• 化学式: C₆H₆ClN₃O₃
• 分子量: 203.585
• InChiKey: AMEBFJJGPLVLCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  400.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)-6-硝基-2,3-二氢咪唑并[2,1-b][1,3]恶唑 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-(4-Chloro-benzenesulfonylmethyl)-6-nitro-2,3-dihydro-imidazo[2,1-b]oxazole
  参考文献：
  名称：

  2,4-二硝基咪唑：微波辅助合成及用于合成具有抗分枝杆菌活性的2,3-二氢-6-硝基咪唑并[2,1- b ]恶唑类似物

  摘要：

  2,4-二硝基咪唑（2,4-DNI）是硝基咪唑恶唑类和硝基咪唑恶嗪类抗结核药的重要起始原料，是通过在微波辐射下重排1,4-二硝基咪唑（1,4-DNI）而合成的。使用2,4-DNI制备了各种新的硝基咪唑并恶唑类似物，并针对结核分枝杆菌H 37 Rv菌株进行了初步测试。一些被发现是活跃的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410108
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-(2,4-dinitro-imidazol-1-yl)-propan-2-ol 在 环氧氯丙烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(氯甲基)-6-硝基-2,3-二氢咪唑并[2,1-b][1,3]恶唑
  参考文献：
  名称：

  Sehgal,R.K.; Agrawal,K.C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 1499 - 1500

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitroimidazoles XXI 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazoles with antitubercular activity,
  作者：K Nagarajan

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90034-2

  日期：1989.12
• Potential radiosensitizing agents. 2. Synthesis and biological activity of derivatives of dinitroimidazole with oxiranes
  作者：Raj K. Sehgal、Matthew W. Webb、Krishna C. Agrawal

  DOI：10.1021/jm00137a021

  日期：1981.5

  A series of 1-substituted 2,4-dinitroimidazole analogues have been synthesized and tested for their radiosensitizing ability for selectively sensitizing hypoxic mammalian cells to the lethal effect of radiation. The reaction of 2,4-(5)-dinitroimidazole (1) with a variety of oxiranes upon heating in absolute ethanol yielded the expected 1-substituted 2,4-dinitroimidazoles (2) and also resulted in the formation of a novel class of isomeric nitroimidazo[2,1-b]oxazoles 3 and 4) by intramolecular cyclization. The results of radiosensitizing activity of these agents against hypoxic Chinese hamster cells (V-79) indicated that 2,4-dinitroimidazoles were better sensitizers than the nitroimidazo[2,1-b]oxazoles, suggesting the necessity of the 2-nitro function in the molecule. The 1-(2-hydroxy-3-methoxypropyl)-2,4-dinitroimidazole (2d) was found to be the most effective radiosensitizer of this series.
• SEHGAL, R. K.;WEBB, M. W.;AGRAWAL, KRISHNA, C., J. MED. CHEM., 1981, 24, N 5, 601-604
  作者：SEHGAL, R. K.、WEBB, M. W.、AGRAWAL, KRISHNA, C.

  DOI：——

  日期：——