1-phenyl-1,3,4-triazolium-3-dicyanomethylide | 83096-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-1,3,4-triazolium-3-dicyanomethylide
• 英文别名: 4-phenyl-1,2,4-triazolium-1-dicyanomethylide；4-phenyl-1,2,4-triazolium dicyanomethylide；[2-Cyano-2-(4-phenyl-1,2,4-triazol-4-ium-1-yl)ethenylidene]azanide
• CAS: 83096-19-9
• 化学式: C₁₁H₇N₅
• 分子量: 209.21
• InChiKey: KHKPEOQJALCPAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1,3,4-triazolium-3-dicyanomethylide 、 丁炔二酸二甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到6-cyano-5-imino-7,8-bismethoxycarbonyl-1-phenyl-1,5-dihydro-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  偶氮二氰基甲基化物的1,3-偶极环加成

  摘要：

  具有偶氮甲碱内酯结构的偶氮N-二氰亚甲基的1，3-偶极环加成反应到炔属偶极亲和剂中，得到偶氮吡啶并衍生物。最初的环加合物已首次分离出来。使用不对称的亲油性，仅获得了两种可能的区域异构体之一。理论上已经通过二次微扰处理解决了取向问题，在偶氮甲亚胺，1-乙基苯并三唑鎓3-二氰基甲基化反应的情况下，也能获得良好的结果。

  DOI：

  10.1039/p29830001317
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-4H-1,2,4-噻唑 、 四氰基环氧乙烷 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 以74%的产率得到1-phenyl-1,3,4-triazolium-3-dicyanomethylide
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of tetracyanoethylene oxide toward heteroaromatic compounds. Synthesis and structure of heterocyclic dicyanomethylides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a004

文献信息

• DIEZ-BARRA, E.;PARDO, M. DEL, C.;ELGUERO, J., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 23, 4409-4412
  作者：DIEZ-BARRA, E.、PARDO, M. DEL, C.、ELGUERO, J.

  DOI：——

  日期：——
• DIEZ-BARRA, E.;PARDO, C.;ELGUERO, J.;ARRIAU, J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 9, 1317-1320
  作者：DIEZ-BARRA, E.、PARDO, C.、ELGUERO, J.、ARRIAU, J.

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of tetracyanoethylene oxide toward heteroaromatic compounds. Synthesis and structure of heterocyclic dicyanomethylides
  作者：Enrique Diez-Barra、Maria Del Carmen Pardo、Jose Elguero

  DOI：10.1021/jo00144a004

  日期：1982.11
• 1,3-Dipolar cycloaddition of azolium dicyanomethylides
  作者：Enrique Díez-Barra、Carmen Pardo、José Elguero、Jean Arriau

  DOI：10.1039/p29830001317

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloaddition of azolium N-dicyanomethylides, which have an azomethine ylide structure, to acetylenic dipolarophiles affords azolopyridine derivatives. The initial cycloadduct has been isolated for the first time. Using unsymmetrical dipolarophiles, only one of the two possible regioisomers has been obtained. The orientation problem has been approached theoretically by a second-order perturbational

  具有偶氮甲碱内酯结构的偶氮N-二氰亚甲基的1，3-偶极环加成反应到炔属偶极亲和剂中，得到偶氮吡啶并衍生物。最初的环加合物已首次分离出来。使用不对称的亲油性，仅获得了两种可能的区域异构体之一。理论上已经通过二次微扰处理解决了取向问题，在偶氮甲亚胺，1-乙基苯并三唑鎓3-二氰基甲基化反应的情况下，也能获得良好的结果。