4-chloro-2-(1H-indol-1-yl)aniline | 1224621-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-chloro-2-(1H-indol-1-yl)aniline
• 英文别名: 4-Chloro-2-indol-1-ylaniline
• CAS: 1224621-85-5
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• 分子量: 242.708
• InChiKey: ZDZUBIOKNANPAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(1H-indol-1-yl)aniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 benzene-1,3,5-triyl triformate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 cobalt(II) chloride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-chloroindolo[1,2-a]quinoxalin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化的直接CHH羰基合成游离的（NH）-吲哚[1,2 - a ]喹喔啉-6（5 H）-ones

  摘要：

  N-（2-（1 H-吲哚-1-基）苯基）吡啶啉酰胺的钴催化直接CH羰基化反应，用于合成（NH）-吲哚[1,2 - a ]喹喔啉-6（5）H）-骨架已经开发出来。以苯甲酸1,3,5-三甲酸三乙酯（TFBen）作为CO源，并以吡啶甲酸酰胺为无痕导向基团，得到了各种游离的（NH）-吲哚并[1,2 - a ]喹喔啉-6（5 H）-。获得高产（高达88％）。另外，证明了一系列产物衍生化，并且可以通过该方案容易地构建PARP-1抑制剂C的核心片段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03900
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟硝基苯 在 铁粉 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-chloro-2-(1H-indol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  2-吡咯基/吲哚苯胺在Rh(III)催化下开环环化碳酸亚乙烯酯合成恶唑烷酮

  摘要：

  在此，我们开发了铑催化的 C-H 官能化和随后的碳酸亚乙烯酯与 2-吡咯基/吲哚苯胺的分子内开环/环化，从而以中等至良好的产率生成恶唑烷酮。在这种转变中，碳酸亚乙烯酯只消除了一个氧原子而不是-CO 3或CO 2。此外，还进行了一些对照实验以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1039/d1cc05059a

文献信息

• Synthesis of Indolo [1,2-<i>a</i>]Quinoxalines via a Pd-Catalyzed Regioselective C–H Olefination/Cyclization Sequence
  作者：Liang Wang、Wei Guo、Xiao-Xiao Zhang、Xu-Dong Xia、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol203275b

  日期：2012.2.3

  A highly efficient approach to indolo [1,2-a]quinoxaline derivatives through a Pd-catalyzed regioselective C–H olefination/cyclization sequence has been developed. This transformation has a wide range of substrates with various functional groups, and the corresponding heterocyclic products were obtained in good yields.

  已经开发出了一种高效的方法，可通过Pd催化的区域选择性C–H烯化/环化序列制备吲哚[1,2- a ]喹喔啉衍生物。该转化具有多种具有各种官能团的底物，并且以良好的产率获得了相应的杂环产物。
• Palladium‐Catalyzed Primary Amine‐Directed Decarboxylative Annulation of <i>α</i> ‐Oxocarboxylic Acids: Access to Indolo[1,2‐ <i>a</i> ]quinazolines
  作者：Guangbin Jiang、Shoucai Wang、Jun Zhang、Jianwen Yu、Ziang Zhang、Fanghua Ji

  DOI：10.1002/adsc.201900001

  日期：2019.4.16

  for the preparation of indolo[1,2‐a]quinazolines via palladium‐catalyzed decarboxylative annulation of indols with α‐oxocarboxylic acids has been realized by using primary amine as a directing group (DG). This transformation proceeds smoothly with exclusive regioselectivity and represents an one‐pot Domino synthesis of indo‐lo[1,2‐a]quinazolines from α‐oxocarboxylic acids.

  用于制备高效的协议吲哚并[1,2一]喹唑啉通过钯-催化的与indols的脱羧环α -oxocarboxylic酸已经通过使用伯胺作为定向基团（DG）实现。这种转化具有排他性区域选择性的顺利进行，代表了从α-氧代羧酸一锅多米诺合成吲哚[1,2- a ]喹唑啉的过程。
• Annulation of 1-(2-Aminoaryl)pyrroles, Ethers with Elemental Sulfur To Give 1,3,6-Benzothiadiazepine Derivatives through Double C–S Bond Formation and C–O Cleavage of Ethers
  作者：Jie Zhang、Chuwen Song、Linfeng Sheng、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03187

  日期：2019.2.15

  An efficient three-component reaction of 1-(2-aminoaryl)pyrroles, ethers, and elemental sulfur for constructing N-heterocycle-fused 1,3,6-benzothiadiazepines under transition-metal-free conditions has been developed. Ethers act as both reactants and solvent in this reaction. The method proceeds efficiently over a broad range of substrates with good functional group tolerance.

  已经开发了一种在无过渡金属的条件下，由1-（2-氨基芳基）吡咯，醚和元素硫组成的高效三组分反应，用于构建N杂环稠合的1,3,6-苯并噻二氮杂ze。醚在该反应中既充当反应物又充当溶剂。该方法可在具有良好官能团耐受性的各种基材上有效地进行。
• PEG-400 as a carbon synthon: highly selective synthesis of quinolines and methylquinolines under metal-free conditions
  作者：Chengcheng Ding、Shichen Li、Kaili Feng、Chen Ma

  DOI：10.1039/d1gc01617b

  日期：——

  The remarkable feature of this work was using green, non-toxic PEG-400 as a carbon synthon for highly selective synthesis of quinolines (quinoxalines) and methylquinolines (methylquinoxalines) under metal-free conditions.

  这项工作的显著特点是在无金属条件下使用绿色、无毒的PEG-400作为碳合成物，高度选择性地合成喹啉（喹氧啉）和甲基喹啉（甲基喹氧啉）。
• Palladium-catalyzed sequential acylation/annulation of indoles with acyl chlorides using primary amine as the directing group
  作者：Guangbin Jiang、Guang Yang、Xinqiang Liu、Shoucai Wang、Fanghua Ji

  DOI：10.1039/d0nj04406g

  日期：——

  An attractive and convenient strategy for the direct acylation/annulation of indoles has been developed using Pd(0) as an efficient catalyst. The main feature of this protocol is the use of acyl chlorides as the acylating agents with the primary amine as the directing group. A variety of indolo[1,2-a]quinoxalines were readily obtained in reasonable efficiency and satisfactory yields with good functional

  使用Pd（0）作为有效催化剂，已经开发出了一种有吸引力且方便的吲哚直接酰化/环化的策略。该方案的主要特征是使用酰氯作为酰化剂，并以伯胺为导向基团。各种吲哚并[1,2- a ]喹喔啉可以以合理的效率和令人满意的收率获得，并且具有良好的官能团耐受性。在控制实验的基础上，提出了初步的催化机理。