(1S,2S)-2-(N-Boc-amino)-1-(dimethoxyphosphoryl)-2-phenylethyl benzoate | 294843-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-(N-Boc-amino)-1-(dimethoxyphosphoryl)-2-phenylethyl benzoate
• 英文别名: [(1S,2S)-1-dimethoxyphosphoryl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylethyl] benzoate
• CAS: 294843-00-8
• 化学式: C₂₂H₂₈NO₇P
• 分子量: 449.441
• InChiKey: XESVNVCAUIKDEO-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(N-Boc-amino)-1-(dimethoxyphosphoryl)-2-phenylethyl benzoate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到dimethyl (1S,2S)-2-(benzoylamino)-1-hydroxy-2-phenylethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric phosphonate analogs of the docetaxel C-13 side chain

  摘要：

  Addition of dimethyl phosphite to racemic N-Boc-phenylglycinal led to a 75:25 mixture of syn and anti dimethyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-hydroxy-2-phenylethylphosphonates. The syn-diastereoisomer was obtained in 50% yield after a single crystallization. Resolution of the syn-isomer was achieved via the (S)-O-methylmandelate esters. Racemization-free ammonolysis gave both enantiomers in high enantiomeric excess. Benzoates of both N-Boc syn-enantiomers were transformed into dimethyl (IR,2R)- and (1S,2S)-2-(benzoylamino)-1-hydroxy-2-phenylethylphosphonates in good yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00203-2
• 作为产物：
  描述：

  膦酸,(2-羰基-2-苯基乙基)-,二甲基酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5) 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1S,2S)-2-(N-Boc-amino)-1-(dimethoxyphosphoryl)-2-phenylethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Rh伴随动态动力学拆分的Rh催化不对称转移加氢立体选择性合成4-取代的5-磺酸氨基磺酸环酯。

  摘要：

  由动态动力学拆分驱动的4-取代的环状氨基磺酸亚胺-5-膦酸酯的不对称转移氢化反应生成了相应的环状氨基磺酸5-膦酸酯。该方法使用HCO 2 H / Et 3 N混合物作为氢源和手性Rh催化剂（（R，R）-或（S，S）-Cp * RhCl（TsDPEN） 1 h具有高收率和高水平的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01434

文献信息

• Enantiomerically pure N-Boc- and N-benzoyl-(S)-phenylglycinals
  作者：Andrzej E. Wróblewski、Dorota G. Piotrowska

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00656-0

  日期：2002.11

  Enantionterically pure N-Boc- and N-benzoyl-(S)-phenylglycinals were prepared by oxidation of the respective alcohols with Dess-Martin periodinane. The glycinals were phosphonylated with lithium O,O-dimethyl phosphonate at -70degreesC or (MeO)(2)POTMS at -20degreesC without racemisation. In the presence of 10 mol% of NEt3 at 20degreesC the aldehydes racemised instantaneously, while it, took a few hours for the reacemisation processes to reach completion after addition of 1 mol% of NEt3. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.