5-fluoro-2-propoxybenzaldehyde | 19415-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-fluoro-2-propoxybenzaldehyde
• CAS: 19415-54-4
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂
• 分子量: 182.195
• InChiKey: GOTIUHXSHBWTLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-propoxybenzaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 2-氨基-4-硝基苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以69 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从简单苯甲醛大规模制备 1-氨基乙基羟吲哚

  摘要：

  羟吲哚是天然产物和药物活性分子中的普遍结构。为了支持药物化学项目中的结构-活性-关系（SAR）研究，我们开发了一种简单且可扩展的合成路线，用于含有各种类型取代基的 1-氨基乙基羟吲哚结构单元。我们的策略依赖于 2-溴苯乙酰胺前体的分子内 Buchwald-Hartwig 酰胺化。环化底物可以通过邻位选择性 C(sp 2 )−H 溴化，然后与相应的苯乙酸衍生物同系化，由容易获得的苯甲醛制备。该工艺经过优化，可制备 246 克代表性样品。

  DOI：

  10.1002/hlca.202300188
• 作为产物：
  描述：

  5-Fluor-2-propoxy-α-chlortoluol 在 乌洛托品 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-fluoro-2-propoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Maziere,B.; Dat-Xuong,N., Chimica Therapeutica, 1968, vol. 3, p. 1 - 9

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of Second-Generation NLRP3 Inflammasome Inhibitors: Design, Synthesis, and Biological Characterization
  作者：Yuqi Jiang、Liu He、Jakob Green、Hallie Blevins、Chunqing Guo、Sulay Harsiddhbhai Patel、Matthew S. Halquist、MaryPeace McRae、Jürgen Venitz、Xiang-Yang Wang、Shijun Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01155

  日期：2019.11.14

  NLRP3 inflammasomes have recently emerged as an attractive drug target for neurodegenerative disorders. In our continuing studies, a new chemical scaffold was designed as selective inhibitors of NLRP3 inflammasomes. Initial characterization of the lead HL16 demonstrated improved, however, nonselective inhibition on the NLRP3 inflammasome. Structure–activity relationship studies of HL16 identified a

  NLRP3炎性小体最近已成为神经退行性疾病的诱人药物靶标。在我们的持续研究中，设计了一种新的化学支架作为NLRP3炎性小体的选择性抑制剂。铅HL16的初步表征证明有所改善，但是对NLRP3炎性小体的非选择性抑制作用。HL16的结构-活性关系研究确定了带有IC 50的新引线17（YQ128）为0.30±0.01μM。来自体外和体内模型的进一步研究证实了其对NLRP3炎性体的选择性抑制作用及其对大脑的渗透作用。此外，在大鼠中以20 mg / kg进行的药代动力学研究表明，全身清除率和组织分布广泛，导致半衰期为6.6小时。但是，口服生物利用度估计仅为10％，这可能反映了有限的胃肠道通透性和可能较高的首过效应。总的来说，这些发现强烈地鼓励从这种新的化学支架中开发出具有改善的药代动力学性质的更有效的类似物。
• [EN] COMPOUNDS AS NLRP3 INFLAMMASOME INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'INFLAMMASOME DE NLRP3 ET COMPOSITIONS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2021011592A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  Scaffold compounds are used to design small molecule compounds and structure- activity relationship studies identify inhibitors of inflammation· Methods include pharmaceutical compositions of the small molecule compounds to inhibit, prevent and treat diseases and conditions associated with inflammation, including multiple sclerosis, Alzheimer's disease, acute myocardial infarction, traumatic brain injury and autoinflammatory diseases.

  脚手架化合物被用于设计小分子化合物，结构活性关系研究确定了抗炎症的抑制剂。方法包括制备小分子化合物的药物组合物，用于抑制、预防和治疗与炎症相关的疾病和症状，包括多发性硬化症、阿尔茨海默病、急性心肌梗死、创伤性脑损伤和自身免疫性疾病。
• AUTOPHAGY INDUCING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：[en]SAMSARA THERAPEUTICS INC.

  公开号：WO2024105007A1

  公开（公告）日：2024-05-23

  The present invention relates to compounds of formula (I) or a salt, stereoisomer, tautomer or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to compounds of formula (I), or a salt, stereoisomer tautomer or N-oxide thereof, which are suitable for inducing and/ or stimulating the process of autophagy, as well as compounds of formula (I) for use in medicine and the treatment of autophagy- related diseases or conditions.
• Maziere,B.; Dat-Xuong,N., Chimica Therapeutica, 1968, vol. 3, p. 1 - 9
  作者：Maziere,B.、Dat-Xuong,N.

  DOI：——

  日期：——
• Scalable Preparation of 1‐Aminoethyl Oxindoles From Simple Benzaldehydes
  作者：Cédric Bürki、Stefan Diethelm、Fabio D'Aiuto、Marco Künzli、Gaëlle Mathieu、Christine Schmitt

  DOI：10.1002/hlca.202300188

  日期：2024.1

  prepared from readily available benzaldehydes by ortho-selective C(sp2)−H bromination followed by homologation to the corresponding phenylacetic acid derivatives. The process was optimized to allow for preparation of 246 g of one representative example.

  羟吲哚是天然产物和药物活性分子中的普遍结构。为了支持药物化学项目中的结构-活性-关系（SAR）研究，我们开发了一种简单且可扩展的合成路线，用于含有各种类型取代基的 1-氨基乙基羟吲哚结构单元。我们的策略依赖于 2-溴苯乙酰胺前体的分子内 Buchwald-Hartwig 酰胺化。环化底物可以通过邻位选择性 C(sp 2 )−H 溴化，然后与相应的苯乙酸衍生物同系化，由容易获得的苯甲醛制备。该工艺经过优化，可制备 246 克代表性样品。