2,5-di-(2'-vinyloxyethoxy)benzaldehyde | 213273-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-di-(2'-vinyloxyethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2,5-Bis[2-(ethenyloxy)ethoxy]benzaldehyde；2,5-bis(2-ethenoxyethoxy)benzaldehyde
• CAS: 213273-98-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: KEECVYOFVZMHLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-(2'-vinyloxyethoxy)benzaldehyde 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5-di-(2'-hydroxyethoxy)benzylidenemalononitrile
  参考文献：
  名称：

  具有高二次谐波产生热稳定性的新型 T 型聚氨酯的合成及光电性能

  摘要：

  制备 2,5-Di-(2'-羟基乙氧基)苄叉丙二腈 (3) 并与 3,3'-二甲氧基-4,4'-联苯二异氰酸酯加聚得到含有 2,5-二氧基苄叉丙二腈基团的新型 T 型聚氨酯 4作为非线性光学（NLO）-发色团，构成聚合物主链的一部分。聚氨酯4可溶于丙酮、N,N-二甲基甲酰胺等常用有机溶剂。它在热重分析热谱图中显示出高达 280°C 的热稳定性，从差示扫描量热热谱图中获得的玻璃化转变温度 (T g ) 约为 146°C。极化聚合物膜在 1064 cm-1 基波波长下的二次谐波 (SHG) 系数 (d 33) 约为 5.59 × 10-9 esu。偶极子排列表现出高达 T g 的高热稳定性，

  DOI：

  10.1080/15421400701548969
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 、 2-氯乙基乙烯基醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5-di-(2'-vinyloxyethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有高二次谐波产生热稳定性的新型 T 型聚氨酯的合成及光电性能

  摘要：

  制备 2,5-Di-(2'-羟基乙氧基)苄叉丙二腈 (3) 并与 3,3'-二甲氧基-4,4'-联苯二异氰酸酯加聚得到含有 2,5-二氧基苄叉丙二腈基团的新型 T 型聚氨酯 4作为非线性光学（NLO）-发色团，构成聚合物主链的一部分。聚氨酯4可溶于丙酮、N,N-二甲基甲酰胺等常用有机溶剂。它在热重分析热谱图中显示出高达 280°C 的热稳定性，从差示扫描量热热谱图中获得的玻璃化转变温度 (T g ) 约为 146°C。极化聚合物膜在 1064 cm-1 基波波长下的二次谐波 (SHG) 系数 (d 33) 约为 5.59 × 10-9 esu。偶极子排列表现出高达 T g 的高热稳定性，

  DOI：

  10.1080/15421400701548969

文献信息

• Synthesis and Nonlinear Optical Properties of Novel T-type Polyester Containing Thiophene with Enhanced Thermal Stability
  作者：Hyo-Jin No、You-Jin Cho、Ju-Yeon Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.02.429

  日期：2010.2.20

  A novel T-type polyester 7 containing 1-(2,5-dioxyphenyl)-2-5-(1,2,2-tricyanovinyl)-2-thienyl}ethenes as nonlinear optical (NLO) chromophores, which are part of the polymer backbone, was prepared and characterized. Polyester 7 is soluble in common organic solvents such as dimethylsulfoxide and N,N-dimethylformamide. It showed a thermal stability up to 300 o C in thermogravimetric analysis thermogram

  一种新型 T 型聚酯 7，含有 1-(2,5-二氧苯基)-2-5-(1,2,2-三氰基乙烯基)-2-噻吩基}乙烯作为非线性光学 (NLO) 发色团，它们是制备和表征聚合物骨架。聚酯7可溶于二甲基亚砜和N,N-二甲基甲酰胺等常见有机溶剂。它在热重分析热分析图中显示出高达 300 o C 的热稳定性，从差示扫描量热法热分析图中获得的玻璃化转变温度 (Tg) 约为 113 o C。极化聚合物薄膜的二次谐波产生 (SHG) 系数 (d33)在 1,560 nm 处，基本波长约为 1.85 pm/V。即使在高于 Tg 10 o C 时偶极排列也表现出更大的热稳定性，并且由于聚合物结构的部分主链特性，在 125 o C 以下没有 SHG 衰减，
• Synthesis and Properties of Novel T-type Nonlinear Optical Polyurethane Containing Tricyanovinylthienyl Group with Enhanced Thermal Stability of Dipole Alignment
  作者：You-Jin Cho、Mi-Sung Kim、Ju-Yeon Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.2.424

  日期：2011.2.20

  nonlinear optical activity, faster response time, low cost, and good processability to form electro- optic devices. A potential NLO polymer must contain highly polarizable conjugated dipolar electronic systems and they have to be mechanically very strong and thermally stable with high glass-transition temperature (

  聚合物 NLO 材料似乎更胜一筹，因为它们具有更高的非线性光学活性、更快的响应时间、低成本以及形成电光器件的良好可加工性。潜在的 NLO 聚合物必须包含高度可极化的共轭偶极电子系统，并且它们必须具有非常强的机械强度和热稳定性以及高玻璃化转变温度（
• Synthesis and Nonlinear Optical Properties of Novel Polyester with Enhanced Second Harmonic Generation Thermal Stability
  作者：You-Jin Cho、Mi-Sung Kim、Ju-Yeon Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.12.3866

  日期：2010.12.20

  ). In the developments of NLO polymers for electro-optic device applicati ons, stabilization of electrically induced dipole alignment is one of important criteria; in this context, two approaches have been proposed to minimize the randomization of dipole alignment, namely the use cross-link-ing method

  ）。在用于电光器件应用的 NLO 聚合物的开发中，电致偶极子排列的稳定性是重要标准之一。在这种情况下，已经提出了两种方法来最小化偶极子排列的随机化，即使用交联方法
• Synthesis and Nonlinear Optical Properties of Novel T-type Polyurethane Containing Tricyanovinylthiophene
  作者：You Jin Cho、Mi Sung Kim、Ju-Yeon Lee

  DOI：10.1080/15421406.2011.566070

  日期：2011.5.31

  A novel T-type polyurethane 7 containing 1-(2,5-dioxyphenyl)-2-5-(1,2,2-tricyanovinyl)-2-thienyl}ethene groups as nonlinear optical (NLO) chromophores was prepared and characterized. Polyurethane 7 is soluble in common organic solvents such as DMF and DMSO. Polymer 7 shows a thermal stability up to 270 degrees C from TGA thermogram and the Tg value obtained from DSC thermogram is around 155 degrees C. The second harmonic generation (SHG) coefficient (d33) of poled polymer film at 1560nm fundamental wavelength is 3.56x10-9esu. The dipole alignment exhibits a thermal stability even at 5 degrees C higher than Tg, and there is no SHG decay below 160 degrees C due to the partial main-chain character of the polymer structure, which is acceptable for nonlinear optical device applications.
• Synthesis and Nonlinear Optical Properties of a Novel Polyester Containing Tricyanovinylthienyl Group
  作者：Hyo Jin No、Ga-Young Lee、You Jin Cho、Ju-Yeon Lee

  DOI：10.1080/15421400903584390

  日期：2010.4.13

  A novel T-type polyester (7) containing 1-(2,5-dioxyphenyl)-2-5-(1,2,2-tricyanovinyl)- 2-thienyl} ethene groups as NLO-chromophores was synthesized and characterized. Polymer 7 was soluble in common organic solvents such as DMF and DMSO. It showed thermal stability up to 300 degrees C in TGA with T-g value obtained from DSC near 113 degrees C. The second harmonic generation (SHG) coefficient (d(33)) of poled polymer film at the 1560 nm fundamental wavelength was around 4.42 x 10(-9) esu. The dipole alignment exhibited a greater thermal stability even at 10 degrees C higher than T-g, and there was no SHG decay below 125 degrees C due to the partial main-chain character of the polymer structure, which is acceptable for nonlinear optical device applications.