5-(4-aminophenyl)-2-(2-pyrazinyl)-1,3-oxazole | 163193-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-aminophenyl)-2-(2-pyrazinyl)-1,3-oxazole
• 英文别名: 4-[2-(Pyrazin-2-yl)-1,3-oxazol-5-yl]aniline；4-(2-pyrazin-2-yl-1,3-oxazol-5-yl)aniline
• CAS: 163193-75-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O
• 分子量: 238.249
• InChiKey: VMBWNZPWPAOTDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-aminophenyl)-2-(2-pyrazinyl)-1,3-oxazole 在 N-(叔丁氧基羰基)磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-{4-(2-pyrazin-2-yloxazol-5-yl)phenyl}sulfamide
  参考文献：
  名称：

  具有通读诱导活性的新型三芳基衍生物的合成与评价

  摘要：

  通读机制跳过过早终止密码子并恢复有缺陷的酶的生物合成，是一种新兴的治疗无义突变相关疾病的策略，例如胡勒综合征（一种粘多糖贮积症）。在本研究中，合成了新型三芳基衍生物，并通过荧光素酶报告基因测定法评估了其通读诱导活性，其中使用包含 Hurler 综合征中发现的 Q70X 无义突变的部分 α-L-艾杜糖醛酸酶 (IDUA) DNA 序列，并通过测量该酶来评估其通读诱导活性。转染突变 IDUA 基因的 IDUA 敲除细胞的活性。KY-516是临床使用的ataluren左环间位羧基转化为对位氨磺酰氨基、中心环转化为三唑、右环转化为氰基苯的代表性化合物，表现出最有效的通读性-Q70X/荧光素酶报告基因测定中的诱导活性。在 Q70X 突变 IDUA 转基因细胞中，KY-516 在 0.1 µM 时显着提高酶活性。大鼠口服KY-516（10 mg/kg）后，KY-516的最高血浆浓度超过5 µM。这些结果表明

  DOI：

  10.1248/cpb.c23-00387
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-nitrophenyl)-2-(pyrazin-2-yl)oxazole 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-aminophenyl)-2-(2-pyrazinyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  具有通读诱导活性的新型三芳基衍生物的合成与评价

  摘要：

  通读机制跳过过早终止密码子并恢复有缺陷的酶的生物合成，是一种新兴的治疗无义突变相关疾病的策略，例如胡勒综合征（一种粘多糖贮积症）。在本研究中，合成了新型三芳基衍生物，并通过荧光素酶报告基因测定法评估了其通读诱导活性，其中使用包含 Hurler 综合征中发现的 Q70X 无义突变的部分 α-L-艾杜糖醛酸酶 (IDUA) DNA 序列，并通过测量该酶来评估其通读诱导活性。转染突变 IDUA 基因的 IDUA 敲除细胞的活性。KY-516是临床使用的ataluren左环间位羧基转化为对位氨磺酰氨基、中心环转化为三唑、右环转化为氰基苯的代表性化合物，表现出最有效的通读性-Q70X/荧光素酶报告基因测定中的诱导活性。在 Q70X 突变 IDUA 转基因细胞中，KY-516 在 0.1 µM 时显着提高酶活性。大鼠口服KY-516（10 mg/kg）后，KY-516的最高血浆浓度超过5 µM。这些结果表明

  DOI：

  10.1248/cpb.c23-00387