3-hydroxy-2-methylenanthonitrile | 50654-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methylenanthonitrile
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-methylheptanenitrile
• CAS: 50654-38-1
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: LCDLRXVKWPDDIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.9349 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-己烯 在 盐酸 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-hydroxy-2-methylenanthonitrile
  参考文献：
  名称：

  磺酰氰对烯烃的立体特异性氧氰化

  摘要：

  在三（五氟苯基）硼烷（B（C 6 F 5）3 ）作为催化剂存在下，使用对甲苯磺酰氰（TsCN）进行烯烃的分子间氧氰化被证明是可行的。开发的方法提供了一种简单、可扩展且直接的方法来获取合成有用的β-羟基腈衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202218743

文献信息

• Addition of α-Halo-substituted Carbonitriles to and AldehydesKetones in the Presence of Iron Pentacarbonyl
  作者：T. T. Vasil'eva、N. A. Kuz'mina、O. V. Chakhovskaya、N. E. Mysova、A. B. Terent'ev

  DOI：10.1023/b:rujo.0000034937.39138.2a

  日期：2004.2

  Halo-substituted carbonitriles in the presence of iron pentacarbonyl react with aldehydes and ketones by Reformatsky reaction type. In contract to halo-substituted esters the nitriles are considerably more reactive toward ketones than aldehydes. At the same time the structure and yield of products obtained from both nitriles and esters are strongly and similarly affected by the character of the para-substituents in the benzaldehyde.
• Recherches sur les alcoylamidures de lithium. Synthèse de β hydroxy nitriles
  作者：T. Cuvigny、P. Hullot、M. Larcheveque

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86577-8

  日期：1973.9
• Stereospecific Oxycyanation of Alkenes with Sulfonyl Cyanide
  作者：Kensuke Kiyokawa、Miu Ishizuka、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.202218743

  日期：2023.3.13

  Intermolecular oxycyanation of alkenes using p-toluenesulfonyl cyanide (TsCN) in the presence of tris(pentafluorophenyl)borane (B(C6F5)3) as a catalyst was shown to be feasible. The developed method offers a simple, scalable, and straightforward approach to access synthetically useful β-hydroxy nitrile derivatives.

  在三（五氟苯基）硼烷（B（C 6 F 5）3 ）作为催化剂存在下，使用对甲苯磺酰氰（TsCN）进行烯烃的分子间氧氰化被证明是可行的。开发的方法提供了一种简单、可扩展且直接的方法来获取合成有用的β-羟基腈衍生物。

表征谱图