2-(氰基甲氧基)苯甲酸 | 59395-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(氰基甲氧基)苯甲酸
• 英文名称: (E)-N'-(benzylidene)-2-hydroxybenzohydrazide
• 英文别名: n'-Benzylidene-2-hydroxybenzohydrazide；N-[(E)-benzylideneamino]-2-hydroxybenzamide
• CAS: 59395-02-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: MQVYZQJKLKKBNJ-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氰基甲氧基)苯甲酸 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以78%的产率得到3-N-acetyl-5-[2-acetoxyphenyl]-2-phenyl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  环状N，O-和N，S-缩醛的合成，氧化和脱氢。第三部分 †往最‡转化N，O -acetals：3-酰基-1,3,4-恶二唑啉

  摘要：

  合成了各种醛和酮酰基hydr，并在酰化条件下将其环化成3-酰基-1,3,4-恶二唑啉。剖析了这些环化作用的范围和局限性以及可能的副反应（例如，形成开链的N，O-酰基肼基碳氢化合物）。首次提出了通过高锰酸钾或更简单地用硝酸铈铈（IV）铵（CAN）处理将3-酰基-1,3,4-恶二唑啉简单，方便，有效地脱氢为恶二唑的方法。2,2-二取代的3-酰基-1,3,4-恶二唑啉以及醛二酰基hydr的CAN氧化（2,5-二取代的3-酰基-1,3,4-恶二唑啉的开链异构体）再生母体羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440603
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(氰基甲氧基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  水杨酰hydr类似物的合成，抗癌和对接研究：一系列新型的小剂量原肌球蛋白受体激酶A抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新型水杨酰hydr类似物，并评估了它们在五种人类癌细胞系中的体外细胞毒性活性，这些细胞系分别是肺癌（A549），卵巢癌（SK-OV-3），皮肤癌（SK-MEL- 2），结肠癌（HCT15）和胰腺癌（MIA-PaCa-2）细胞，及其对体外原肌球蛋白受体激酶A（TrkA）的抑制活性。每种化合物对所有癌细胞均显示出显着的细胞毒性。发现化合物3i对所有癌细胞系最有效，IC50值分别为2.46（A549），0.87（SK-OV-3），1.43（SK-MEL-2），0.89（HCT15）和0.48μM（MIA -PaCa-2），然后加入化合物3l。3i对HCT15细胞的细胞毒性类似于阿霉素（0.87μM）。化合物3i和3l也显示出最高的TrkA抑制活性，IC50值分别为0.231和0.380μM。对该系列的SAR研究表明，具有羟基的化合物比化合物具有更好的细胞毒性和TrkA抑制能力（按以下顺序排列，即2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.005

文献信息

• Intramolecular hydrogen bond directed distribution of conformational populations in the derivatives of <i>N</i>′-benzylidenebenzohydrazide
  作者：Neeru Arya、Sandeep Kumar Mishra、N. Suryaprakash

  DOI：10.1039/c9nj03071a

  日期：——

  investigation by 1D and various 2D NMR techniques revealed the presence of only E isomers with respect to the CN bond and the existence of cis/trans conformations in the synthesized N′-benzylidenebenzohydrazide and its derivatives. The stable conformations of these molecules are attributed to the rotation of the molecular fragment around the C(O)–N bond. Interestingly, the conformational rigidity and the populations

  通过一维和各种2D NMR技术进行的广泛研究表明，在合成的N'-亚苄基苯并肼及其衍生物中，仅存在有关C N键的E异构体以及顺/反构象。这些分子的稳定构象归因于分子片段围绕C（O）–N键的旋转。有趣的是，构象刚度和构象体的数量由邻位分子之间的分子内氢键（HBs）的强度控制。苯甲酰基环上的取代基和酰胺基的质子，从而允许分子的优选构象的结构设计。使用不同极性溶剂进行的温度扰动研究和稀释研究有助于解释分子间和分子内HB相互作用。通过检测有机氟与NH质子之间显着大小的相互作用强度，可以毫无疑问地确定有机氟在分子内HB中的结合，其中相互作用核之间的唯一磁化传递方式是HB（1h J FH）。1h J FH强度的物理参数相关的可感知变化进一步证明了这一点。。通过基于DFT的计算进一步确定了弱分子相互作用。
• Modulation of estrogen-related receptors subtype selectivity: Conversion of an ERRβ/γ selective agonist to ERRα/β/γ pan agonists
  作者：Mohamed Shahien、Mohamed Elagawany、Sadichha Sitaula、Shaimaa S. Goher、Sheryl L. Burris、Ryan Sanders、Amer Avdagic、Cyrielle Billon、Lamees Hegazy、Thomas P. Burris、Bahaa Elgendy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104079

  日期：2020.9

  Estrogen Related Receptors (ERRs) are key regulators of energy homeostasis and play important role in the etiology of metabolic disorders, skeletal muscle related disorders, and neurodegenerative diseases. Among the three ERR isoforms, ERR alpha emerged as a potential drug target for metabolic and neurodegenerative diseases. Although ERR beta/gamma selective agonist chemical tools have been identified, there are no chemical tools that effectively target ERR alpha agonism. We successfully engineered high affinity ERR alpha agonism into a chemical scaffold that displays selective ERR beta/gamma agonist activity (GSK4716), providing novel ERR alpha/beta/gamma pan agonists that can be used as tools to probe the physiological roles of these nuclear receptors. We identified the structural requirements to enhance selectivity toward ERR alpha. Molecular modeling shows that our novel modulators have favorable binding modes in the LBP of ERR alpha and can induce conformational changes where Phe328 that originally occupies the pocket is dislocated to accommodate the ligands in a rather small cavity. The best agonists up-regulated the expression of target genes PGC-1 alpha and PGC-1 beta, which are necessary to achieve maximal mitochondrial biogenesis. Moreover, they increased the mRNA levels of PDK4, which play an important role in energy homeostasis.
• Fast Synthesis of <i>N</i>-Acylhydrazones Employing a Microwave Assisted Neat Protocol
  作者：Marta M. Andrade、Maria Teresa Barros

  DOI：10.1021/cc9001444

  日期：2010.3.8

  A variety of N-acylhydrazones were synthesized Under microwave irradiation within 2.5-10 min, starting from benzo, salicyloyl, and isonicotinic hydrazides. The protocol developed employs microwave irradiation in the absence of solvents and catalysts, leading to high yields. The results are reproducible in a 500 mg to 5 g scale.
• DAVIDSON, J. S., CHEM. AND IND., 1982, N 17, 660-661
  作者：DAVIDSON, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• CHEN QI-JIE; JIN YUE-CHUN, ACTA CHIM. SIN., 44,(1986) N 7, 734-737
  作者：CHEN QI-JIE、 JIN YUE-CHUN

  DOI：——

  日期：——