2-(氰基甲氧基)苯甲酸 | 59395-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(氰基甲氧基)苯甲酸
• 英文名称: N'-benzylidene-2-hydroxybenzohydrazide
• 英文别名: 2‐hydroxy‐N′‐benzylidene‐2‐benzoylhydrazine；N'-(phenylmethylidene)-2-hydroxybenzohydrazide；benzaldehyde-salicyloylhydrazone；salicylaldehyde benzoylhydrazone；benzylidene salicylichydrazide；benzaldehyde salicylhydrazone；Benzyliden-salicylhydrazid；N-(benzylideneamino)-2-hydroxybenzamide
• CAS: 59395-02-7；18269-02-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00451461
• 分子量: 240.261
• InChiKey: MQVYZQJKLKKBNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氰基甲氧基)苯甲酸 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到2-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Said, S. B.; Elagamey, A. A.; Khadr, R. E., Egyptian Journal of Chemistry, 2003, vol. 46, # 6, p. 881 - 888

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N'-(2-phenyl-2-ethylidene)-2-hydroxybenzohydrazide 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(氰基甲氧基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  水杨酸肼的某些杂环化合物的合成及生物评价

  摘要：

  从2-羟基苯甲酰肼开始制备了各种杂环化合物；例如，酰肼腙环化3由2- hydroxybenzohydrazide衍生2用乙酸酐或浓硫酸，得到1,3,4-恶二唑衍生物4 - 5。在另一方面，2-羟基苯甲酰肼的环化直接2与一个碳环化剂得到的1,3,4-恶二唑的新衍生7，8，9，10，11。用吡啶中的巯基乙酸对酰肼3进行加热，得到噻唑烷酮12。当2-羟基苯甲酰肼2与脂肪族羧酸（例如甲酸或乙酸）反应时，得到相应的N-甲酰基或N-乙酰基衍生物6。随后在吡啶中使用五硫化二磷对6进行环化，得到1,3,4-噻二唑13。2-羟基苯并肼与乙酰乙酸乙酯的环化反应得到吡唑啉酮衍生物14。最后，当在35％HCl中用硫氰酸铵处理酰肼2的乙醇溶液时，得到硫代氨基脲15。后续治疗15用浓硫酸或10％氢氧化钠溶液分别制得5-氨基-1,3,4-噻二唑16和1,2,4-三唑17。使用1 H NMR，IR光谱和元素分析确认了所有

  DOI：

  10.1002/jhet.2516

文献信息

• Coordination compounds of hydrazine derivatives with transition metals. XIV. Nickel(II) chelates with bidentate aroylhydrazones and their reactions with heterocyclic bases
  作者：M.F. Iskander、S. Saddeck

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)90911-3

  日期：1977.1

  neutral bis(ligand)nickel(II) chelates derived from some bidentate aroylhydrazones have been prepared and characterized. Whatever the solubility permits, the reaction of the neutral bis-(ligand)chelates, NiL 2 , with some heterocyclic bases were studied spectrophotometrically in benzene solution. The stability constants as well as the thermodynamic parameters (ΔG, ΔH, ΔS) for the adduct formation reaction

  摘要制备并表征了由一些双齿芳酰hydr衍生的阳离子和中性双（配体）镍（Ⅱ）螯合物。无论溶解度如何，均在苯溶液中分光光度法研究了中性双（配体）螯合物NiL 2与一些杂环碱的反应。测量了加合物形成反应的稳定性常数以及热力学参数（ΔG，ΔH，ΔS）。已从吡啶溶液中性双（配体）螯合物的结晶中分离出稳定的固态单，双和四吡啶鎓加合物。
• Novel salicyloylhydrazone derivatives and corresponding terbium(III) complexes: Synthesis and properties research
  作者：Rong Xiao、Wei Huang、Xiaoming Xiao、Yanhong Liu、Dongcai Guo

  DOI：10.1002/bio.3583

  日期：2019.2

  properties indicated that the introduction of electron-donating groups to the ligand can increase the highest occupied molecular orbital (HOMO) energy levels and decrease the oxidation potential of the corresponding terbium(III) complexes. The introduction of electron-withdrawing groups to the ligand can reduce their HOMO energy levels and increase their oxidation potential. The results showed that the terbium(III)

  合成并表征了四种新型水杨酰hydr衍生物及其their（III）配合物。热分析结果表明，（（III）配合物具有良好的热稳定性。荧光研究结果表明，苯基取代的the（III）配合物具有最佳的荧光强度，其荧光量子产率也最高。电化学性质的探索表明，将电子给体基团引入配体可以增加最高占据分子轨道（HOMO）的能级，并降低相应ter（III）配合物的氧化势。将吸电子基团引入配体可以降低其HOMO能级并增加其氧化电位。
• The Reaction of Phosphorus Decasulfide with some Hydrazides and their Hydrazones: New Route for Construction of Four-membered, Five-membered, and Six-membered Phosphorus Heterocycles
  作者：Somaia M. Abdel-Kariem、Tarik E. Ali

  DOI：10.1002/jhet.2902

  日期：2017.9

  1a–c with phosphorus decasulfide P4S10 in dry pyridine afforded some novel pyridine solvate of 1,3,4,2‐thiadiazaphospholes 2a–c. Similarly, treatment of their corresponding hydrazones 3a–c toward phosphorus decasulfide under the same reaction conditions gave the corresponding thio‐analog 4 and 1,3,2‐benzoxazaphosphinine and benzodiazaphosphinine pyridine solvates 5a,b, respectively. Treatment of (thio)semicarbazides

  在干燥的吡啶中，将某些选定的苯甲酸酰肼1a – c与十硫化二磷P 4 S 10反应，得到一些新颖的1,3,4,2-噻二氮杂磷2a – c吡啶溶剂化物。同样，在相同的反应条件下，将相应的3a - c对十硫化二磷进行处理，得到相应的硫代类似物4和1,3,2-苯并恶唑膦和苯二氮膦膦吡啶溶剂化物5a，b， 分别。在干燥的吡啶中用十硫化二磷处理（thio）semicarbazides及其相应的（thio）semicarbazones，分别产生了新的1,2,4,3-三氮杂磷腈6a，b和1,3,2-二氮杂磷啶8a，b。此外，用十硫化二磷环化（硫代）碳酰肼及其单（硫代）碳酰肼类化合物分别产生1,2,4,3-三氮杂磷腈9a，b和11a，b。这些产物的结构由分析和光谱数据证实。
• Development and Applications of Fluorescent Indicators for Mg²⁺and Zn²⁺
  作者：Lina Wang、Wenwu Qin、Xiaoliang Tang、Wei Dou、Weisheng Liu

  DOI：10.1021/jp110305k

  日期：2011.3.10

  ethanol−water media. Many other ions tested, such as Li+, Na+, Al3+, K+, Ca2+, Cr3+, Mn2+, Fe3+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Ag+, Cd2+, Sn2+, Ba2+, Hg2+, and Pb2+, failed to induce any spectral change in various solvents. The selectivity mechanism of 1 and 2 for metal ions is based on a combinational effect of proton transfer (ESPT), C═N isomerization, and chelation-enhanced fluorescence (CHEF). The coordination

  在对两种席夫碱衍生物水杨醛水杨酰（（1）和水杨醛苯甲酰（（2）的光谱行为的研究中，席夫碱1对Zn 2+离子具有很高的选择性，不仅在非生物系统中而且在活细胞中。的离子选择性1为锌2+能够切换的Mg 2+，用乙醇-水交换溶剂，DMF（Ñ，ñ -水二甲基甲酰胺的混合物）。亚胺2是乙醇水介质中Zn 2+的良好荧光探针。测试了许多其他离子，例如Li +，Na +，Al 3+，K +，Ca 2 +，Cr 3+，Mn 2 +，Fe 3+，Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2 +，Ag +，Cd 2 +，Sn 2 +，Ba 2+，Hg 2+和Pb 2+不能在各种溶剂中引起任何光谱变化。1和2对金属离子的选择性机制是基于质子转移（ESPT），C═N异构化和螯合增强荧光（CHEF）的组合作用。研究了配合物的配位方式。
• Kinetics of hydrolysis of some N′-(4-substituted benzylidene) salicylohydrazides
  作者：Yassien M. Temerk、Mostafa M. Kamal、Mohamed E. Ahmed

  DOI：10.1039/p29840000337

  日期：——

  The rates of hydrolysis of a series of substituted benzylidenesalicylohydrazide derivatives in 40%(v/v) ethanol–buffer mixture have been investigated by differential pulse polarography. The hydrolysis is catalysed by H+ and its rate follows strictly first-order kinetics. The rate constant decreases with increasing pH up to around pH 3.9, beyond which no measurable reaction was observed; here the protonation

  通过微分脉冲极谱法研究了一系列取代的亚苄基水杨酰肼衍生物在40％（v / v）乙醇-缓冲液混合物中的水解速率。水解由H +催化，其速率严格遵循一级动力学。速率常数随着pH的增加而降低，直至达到3.9左右，超过此值则未观察到可测量的反应。在这里，亚胺的质子化开始明显不完全。水在质子化基质上的侵蚀被认为是决定速率的步骤。报道了pH，分子结构和温度对反应速率和活化能的影响。热力学参数（ΔG ‡，ΔH ‡和ΔS ‡）进行了水解。