2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-oxobutyric acid | 682360-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-oxobutyric acid
• 英文别名: 2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-oxobutanoic acid；Butanoic acid, 2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-oxo-
• CAS: 682360-46-9
• 化学式: C₈H₁₀O₃S₂
• 分子量: 218.298
• InChiKey: UZUCFOJNBZYGLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-oxobutyric acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-methylphenyl)-2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  高功能化 2,4-吡咯烷二酮的简便合成途径：一种新的碱催化环化

  摘要：

  2,4-吡咯烷二酮衍生物在一锅反应中通过碱催化的 α-(芳基乙烯基羰基)-α'-(N-芳基氨基羰基)烯酮二硫缩醛的环化反应合成，产率为 67-85%。乙酰基-α'-(N-芳基氨基羰基)烯酮二硫缩醛与吡啶甲醛或含有吸电子取代基的苯甲醛。

  DOI：

  10.3987/com-05-10618
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-oxobutyric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-oxobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  高功能化 2,4-吡咯烷二酮的简便合成途径：一种新的碱催化环化

  摘要：

  2,4-吡咯烷二酮衍生物在一锅反应中通过碱催化的 α-(芳基乙烯基羰基)-α'-(N-芳基氨基羰基)烯酮二硫缩醛的环化反应合成，产率为 67-85%。乙酰基-α'-(N-芳基氨基羰基)烯酮二硫缩醛与吡啶甲醛或含有吸电子取代基的苯甲醛。

  DOI：

  10.3987/com-05-10618

文献信息

• Chemoselective thioacetalization with odorless 2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-oxobutanoic acid as a 1,3-propanedithiol equivalent
  作者：Haifeng Yu、Dewen Dong、Yan Ouyang、Qun Liu

  DOI：10.1139/v05-184

  日期：2005.10.1

  Odorless 2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-oxobutanoic acid (1c) was prepared and investigated in the thioacetalization of carbonyl compounds as a 1,3-propanedithiol equivalent. The results showed that the thioacetalization of various carbonyl compounds 2 with 1c proceeded smoothly and afforded the corresponding dithioacetals 3 in high yields (up to 99%) in the presence of acetyl chloride at room or reflux temperatures. Moreover, the thioacetalization exhibited high chemoselectivity between aldehydes and ketones. Key words: chemoselectivity, 2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-oxobutanoic acid, α-oxo ketene dithioacetal, 1,3-propanedithiol equivalent, thioacetalization.

  无味的2-(1,3-二硫杂环戊烷-2-亚基)-3-氧代丁酸(1c)被制备并研究其在羰基化合物的硫缩醛化反应中作为1,3-丙二硫醇当量的应用。结果显示，在室温或回流温度下，存在乙酰氯的情况下，各种羰基化合物2与1c的硫缩醛化反应进行得很顺利，并以高收率(高达99%)得到了相应的二硫代缩醛3。此外，硫缩醛化在醛和酮之间表现出高化学选择性。关键词：化学选择性，2-(1,3-二硫杂环戊烷-2-亚基)-3-氧代丁酸，α-氧代酮烯二硫代缩醛，1,3-丙二硫醇当量，硫缩醛化。
• Facile synthesis of substituted dihydro-1,4-dithiins and -1,4-dithiepins from α-oxo ketene cyclic dithioacetals
  作者：Dewen Dong、Ran Sun、Haifeng Yu、Yan Ouyang、Qian Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.128

  日期：2005.10

  A novel and facile synthesis of substituted 2,3-dihydro-1,4-dithiins and 6,7-dihydro-5H-1,4-dithiepins based on the reactions of α-bromo/hydroxy ketones with α-oxo ketene cyclic dithioacetals has been developed. A general mechanism for the reactions is proposed.

  基于α-溴/羟基酮与α-氧代乙烯酮环的反应，可轻松合成新颖的取代的2,3-二氢-1,4-二硫辛和6,7-二氢-5 H -1,4-二硫平已开发出二硫缩醛。提出了反应的一般机理。
• Iododecarboxylation Reactions of α‐Oxo Ketene Dithioacetals: The New Route to α‐Iodo Ketene Dithioacetals
  作者：Yu‐Long Zhao、Qun Liu、Ran Sun、Qian Zhang、Xian‐Xiu Xu

  DOI：10.1081/scc-120027285

  日期：2004.12.31

  The iododecarboxylation reactions of alpha-carboxy ketene dithioacetals were presented. The alpha-iodo ketene dithioacetals 3 and alpha,alpha-diiodo ketene dithioacetals 4 were prepared in excellent yields simply from reactions of alpha-carboxy ketene dithioacetals 2 with iodine in aqueous media.
• A Facile Synthetic Route to Highly Functionalized 2,4-Pyrrolidinediones: A New Base-catalyzed Cyclization
  作者：Youn-Sik Lee、Yu-Zi Jin、Bing Zhu Yin

  DOI：10.3987/com-05-10618

  日期：——

  2,4-Pyrrolidinedione derivatives were synthesized in 67-85% yield in one-pot reaction via base-catalyzed cyclization of α-(arylvinylcarbonyl)-α'-(N-arylaminocarbonyl)ketene dithioacetals formed in situ by the reaction of α-acetyl-α'-(N-arylaminocarbonyl)ketene dithioacetals with pyridinecarboxlaldehydes or benzaldehydes containing electron-withdrawing substituents.

  2,4-吡咯烷二酮衍生物在一锅反应中通过碱催化的 α-(芳基乙烯基羰基)-α'-(N-芳基氨基羰基)烯酮二硫缩醛的环化反应合成，产率为 67-85%。乙酰基-α'-(N-芳基氨基羰基)烯酮二硫缩醛与吡啶甲醛或含有吸电子取代基的苯甲醛。