N-(2-methylphenyl)-2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-oxobutanamide | 878547-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylphenyl)-2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-oxobutanamide
• 英文别名: 2-(1,3-dithian-2-ylidene)-N-(2-methylphenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 878547-68-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 307.437
• InChiKey: BQAUDYBBVNCOAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  513.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylphenyl)-2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-oxobutanamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.92h， 以80%的产率得到3-chloropropyl 4-chloro-1-(o-tolyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  α-乙酰基-α-氨基甲酰基酮二硫缩醛与Vilsmeier试剂的多米诺反应：4-卤代2（1 H）-吡啶酮的新型高效合成

  摘要：

  通过使用Vilsmeier试剂容易获得的α-乙酰基-α-氨基甲酰基烯酮二硫缩醛的一锅多米诺法，已开发出一种新颖且有效的途径，用于4-卤代N-取代的2（1 H）-吡啶酮。这些4-卤代-2（1 H）-吡啶酮构成有用的中间体，因为在吡啶酮核心上容易加工（通过卤素原子的置换）或官能团转化（二硫代羰基官能团），并且已被证明是有用的合成支架在生物和药理学上重要的稠环二氮杂core核心的合成中。

  DOI：

  10.1021/jo701742q
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-oxobutyric acid 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-methylphenyl)-2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  高功能化 2,4-吡咯烷二酮的简便合成途径：一种新的碱催化环化

  摘要：

  2,4-吡咯烷二酮衍生物在一锅反应中通过碱催化的 α-(芳基乙烯基羰基)-α'-(N-芳基氨基羰基)烯酮二硫缩醛的环化反应合成，产率为 67-85%。乙酰基-α'-(N-芳基氨基羰基)烯酮二硫缩醛与吡啶甲醛或含有吸电子取代基的苯甲醛。

  DOI：

  10.3987/com-05-10618

文献信息

• A Clean, Facile and Practical Synthesis of α-OxoketeneS,S-Acetals in Water
  作者：Yan Ouyang、Dewen Dong、Haifeng Yu、Yongjiu Liang、Qun Liu

  DOI：10.1002/adsc.200505331

  日期：2006.1

  A clean, facile and practical synthesis of α-oxoketene S,S-acetals in water has been developed. Catalyzed by tetrabutylammonium bromide (TBAB) at room temperature in water, a range of β-dicarbonyl compounds have been converted to the corresponding α-oxoketene S,S-acetals in very high yields. The catalyst in the aqueous phase can be recycled after the separation of organic products.

  已经开发了在水中清洁，方便且实用的α-氧杂环丁烯S，S-缩醛的合成方法。在室温下于水中由溴化四丁基铵（TBAB）催化，已将一系列β-二羰基化合物以非常高的收率转化为相应的α-氧杂环丁烯S，S-缩醛。在分离有机产物之后，可以将水相中的催化剂再循环。
• Catalytic Synthesis of α-Oxoketene S,S-Acetals in a Wet Ionic Liquid [Bmim]Cl/H2O Homogeneous System
  作者：Ping Yu、Yuangang Zu、Yujie Fu、Thomas Efferth

  DOI：10.3390/molecules16064500

  日期：——

  A clean, practical and environmentally friendly synthesis in a homogeneous system has been developed for α-oxoketene S,S-acetals. A mixture of [Bmim]Cl and water was used as medium. The best economical and practical molar ratio of [Bmim]Cl to substrate was 4 to 1. With various types of 1,3-dicarbonyl compounds as substrate, the corresponding α-oxoketene S,S-acetals have been prepared under mild reaction

  已开发出一种清洁、实用且环保的均相系统合成方法，用于 α-oxoketene S,S-缩醛。[Bmim]Cl 和水的混合物用作介质。[Bmim]Cl 与底物的最佳经济实用摩尔比为 4:1。 以各种类型的 1,3-二羰基化合物为底物，在温和的反应条件下制备了相应的 α-氧代烯酮 S,S-缩醛用硅胶柱纯化后的产率为53-74%。[Bmim]Cl/水可以循环多次使用。
• A Facile Synthetic Route to Highly Functionalized 2,4-Pyrrolidinediones: A New Base-catalyzed Cyclization
  作者：Youn-Sik Lee、Yu-Zi Jin、Bing Zhu Yin

  DOI：10.3987/com-05-10618

  日期：——

  2,4-Pyrrolidinedione derivatives were synthesized in 67-85% yield in one-pot reaction via base-catalyzed cyclization of α-(arylvinylcarbonyl)-α'-(N-arylaminocarbonyl)ketene dithioacetals formed in situ by the reaction of α-acetyl-α'-(N-arylaminocarbonyl)ketene dithioacetals with pyridinecarboxlaldehydes or benzaldehydes containing electron-withdrawing substituents.

  2,4-吡咯烷二酮衍生物在一锅反应中通过碱催化的 α-(芳基乙烯基羰基)-α'-(N-芳基氨基羰基)烯酮二硫缩醛的环化反应合成，产率为 67-85%。乙酰基-α'-(N-芳基氨基羰基)烯酮二硫缩醛与吡啶甲醛或含有吸电子取代基的苯甲醛。
• Domino Reaction of α-Acetyl-α-carbamoyl Ketene Dithioacetals with Vilsmeier Reagents:  A Novel and Efficient Synthesis of 4-Halogenated 2(1<i>H</i>)-Pyridinones
  作者：Li Chen、Yu-Long Zhao、Qun Liu、Chao Cheng, and、Cheng-Ri Piao

  DOI：10.1021/jo701742q

  日期：2007.11.1

  A novel and efficient route to 4-halogenated N-substituted 2(1H)-pyridinones has been developed via a one-pot domino process of readily available α-acetyl-α-carbamoyl ketene dithioacetals with Vilsmeier reagents. These 4-halogenated-2(1H)-pyridinones constitute useful intermediates due to the easy elaboration on either the pyridinone core (by the displacement of the halogen atom) or functionality transformation

  通过使用Vilsmeier试剂容易获得的α-乙酰基-α-氨基甲酰基烯酮二硫缩醛的一锅多米诺法，已开发出一种新颖且有效的途径，用于4-卤代N-取代的2（1 H）-吡啶酮。这些4-卤代-2（1 H）-吡啶酮构成有用的中间体，因为在吡啶酮核心上容易加工（通过卤素原子的置换）或官能团转化（二硫代羰基官能团），并且已被证明是有用的合成支架在生物和药理学上重要的稠环二氮杂core核心的合成中。