tetrahydro-N-propylcarbazole | 37842-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tetrahydro-N-propylcarbazole
• 英文别名: N-propyl-tetrahydrocarbazole；9-propyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 37842-83-4
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: FHNMIYSEYCQOOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-丙基-9H-咔唑 在 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 150.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 生成 tetrahydro-N-propylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  调节高负载量 Co-Al2O3-SiO2 催化剂的金属-载体相互作用以促进 N-丙基咔唑加氢

  摘要：

  我们开发了一系列高负载量的Co-Al2O-SiO催化剂，通过微调Al/Si比例来增强N-丙基咔唑（NPCZ）的氢化反应。我们的研究表明，调整这个比例可以显着改变 Co 纳米粒子的电子结构，正如 XPS、H-TPD 和 CO-DRIFT 分析所证实的那样，从而影响氢物质的吸附及其与 NPCZ 中间体不饱和 π 键的相互作用。最佳的 Al 浓度可促进 Co 纳米粒子的分散，而过量的 Al 会导致酸度增加和表面积减少。 Al/Si比为4的Co/AlSiO催化剂能够实现NPCZ的快速稳定加氢，表现出优异的加氢效率，活化能达到64.53 kJ/mol，并在10个循环后保持高性能。通过 DFT 计算，我们探索了 6 种不同 Co10/Al-Si-O 模型的 d 带中心和 Bader 电荷，并评估了 NPCZ 中间体的吸附能以及三个逐步反应的能量。从 NPCZ 到 4H-NPCZ 的初始加氢步骤主要受催化剂酸度/碱度的影响，而随后的

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2024.115416

文献信息

• Synthesis of 9-substituted 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole derivatives and evaluation of their anti-prion activity in TSE-infected cells
  作者：Tsutomu Kimura、Junji Hosokawa-Muto、Kenji Asami、Toshiaki Murai、Kazuo Kuwata

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.039

  日期：2011.11

  a variety of GJP14 derivatives were prepared using pyrrole derivatives, (haloalkyl)oxiranes, and amines, and their anti-prion activity was evaluated in TSE-infected cells. It was found that the tricyclic aromatic ring, a hydroxy group at the 2-position and an amino group at the 3-position of the N-propyl group were the basic requirements for anti-prion activity. The derivatives bearing an N-ortho-halobenzyl

  2,3,4,9-四氢-9- [2-羟基-3-（1-哌啶基）丙基] -6-甲基-1 H-咔唑-1-酮（GJP14）是一种新型的抗-病毒化合物，我们之前是通过计算机筛选和细胞分析发现的。在这项研究中，使用吡咯衍生物，（卤代烷基）氧杂环丁烷和胺制备了多种GJP14衍生物，并在TSE感染的细胞中评估了它们的抗-病毒活性。发现三环芳环，N-丙基的2-位羟基和3-位的氨基是抗-病毒活性的基本要求。衍生物轴承的ñ -邻-卤代苄基具有更高的活性，最有效的衍生物是原始的先导化合物GJP14的8倍。
• Ru–Ni/Al₂O₃ bimetallic catalysts with high catalytic activity for <i>N</i>-propylcarbazole hydrogenation
  作者：Chenguang Li、Ming Yang、Zhenjie Liu、Zhenlin Zhang、Ting Zhu、Xuedi Chen、Yuan Dong、Hansong Cheng

  DOI：10.1039/c9cy02528f

  日期：——

  characterization of 5 wt% RuxNi5−x/Al2O3 (x = 0, 1, 2.5, 4, and 5) bimetallic catalysts and their catalytic performance for the hydrogenation of N-propylcarbazole are reported. All catalysts were prepared by a wet chemistry method using a rapid sodium borohydride reduction of the Ni2+ and Ru3+ precursors in alkaline solutions. The catalysts were characterized by TEM, XRD, XPS, nitrogen sorption, ICP-OES

  液态有机氢载体（LOHC）的催化氢化是大规模应用的关键步骤之一。在加氢工厂中使用大量贵金属会增加LOHC技术的总成本。用另一种过渡金属（即Ni）部分替换钌是一种潜在有效的方法。5 wt％Ru x Ni 5− x / Al 2 O 3（x = 0、1、2.5、4和5）双金属催化剂的合成，表征及其对N加氢的催化性能报道了丙基咔唑。所有催化剂均通过湿化学方法制备，其中使用碱性溶液中Ni 2+和Ru 3+前体的快速硼氢化钠还原。通过TEM，XRD，XPS，氮吸附，ICP-OES，H 2 -TPD和CO吸附对催化剂进行了表征。所制备的5wt％Ru 2.5 Ni 2.5 / Al 2 O 3与具有最高金属分散性和最小平均粒径为5.210nm的所制备的催化剂相比表现出最佳的催化活性。5 wt％Ru 2.5 Ni 2.5 / Al 2 O 3的氢化活化能在150–180°C下的温度估计约为12.95 kJ
• [EN] SINGLE NUCLEOTIDE POLYMORPHIC ALLELES OF HUMAN DP-2 GENE FOR DETECTION OF SUSCEPTIBILITY TO HAIR GROWTH INHIBITION BY PGD2<br/>[FR] ALLÈLES POLYMORPHES DE NUCLÉOTIDE UNIQUE DE GÈNE DP-2 HUMAIN POUR LA DÉTECTION DE LA SENSIBILITÉ À L'INHIBITION DE LA CROISSANCE DE CHEVEUX PAR PGD2
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2017019858A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  DP-2 antagonists reversed PGD2-mediated human hair growth inhibition in a dose-dependent manner in vitro by reducing PGD2-triggered apoptosis and maintaining proliferation of keratinocytes. Hair follicles from approximately half of the alopecia patients exhibited little susceptibility to PGD2's effect in vitro. SNPs in the human DP-2 gene were identified that are associated with hair growth inhibition by PGD2. These findings underscore the role of DP-2 in regulating hair growth and indicate that DP-2 can be an effective approach in preventing and/or treating androgenetic alopecia in patients sensitive to PGD2. Furthermore, the SNPs identified here can be used to identify patients who will benefit from treatment.
• Modulating metal-carrier interaction of high-loading Co-Al2O3-SiO2 catalysts for boosted N-propylcarbazole hydrogenation
  作者：Li Liu、Rongyi Gao、Erxin Li、Chenggen Li、Yuan Dong、Ming Yang、Ting Zhu

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115416

  日期：2024.4

  reactions. The initial hydrogenation step from NPCZ to 4H-NPCZ is predominantly influenced by the catalyst's acidity/basicity, whereas the subsequent deeper hydrogenation steps of 4H-NPCZ and 8H-NPCZ are governed by the d-π feedback interaction between the metal and the adsorbate. This research offers critical guidance on selecting optimal supports for Co-based catalysts in LOHC hydrogenation.

  我们开发了一系列高负载量的Co-Al2O-SiO催化剂，通过微调Al/Si比例来增强N-丙基咔唑（NPCZ）的氢化反应。我们的研究表明，调整这个比例可以显着改变 Co 纳米粒子的电子结构，正如 XPS、H-TPD 和 CO-DRIFT 分析所证实的那样，从而影响氢物质的吸附及其与 NPCZ 中间体不饱和 π 键的相互作用。最佳的 Al 浓度可促进 Co 纳米粒子的分散，而过量的 Al 会导致酸度增加和表面积减少。 Al/Si比为4的Co/AlSiO催化剂能够实现NPCZ的快速稳定加氢，表现出优异的加氢效率，活化能达到64.53 kJ/mol，并在10个循环后保持高性能。通过 DFT 计算，我们探索了 6 种不同 Co10/Al-Si-O 模型的 d 带中心和 Bader 电荷，并评估了 NPCZ 中间体的吸附能以及三个逐步反应的能量。从 NPCZ 到 4H-NPCZ 的初始加氢步骤主要受催化剂酸度/碱度的影响，而随后的