methyl (Z)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-propenoate | 103773-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-propenoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 103773-19-9
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: VXZZSPHSNBVYHV-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  261.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-propenoate 生成 (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLONE ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIBACTERIENS A BASE DE QUINOLONE

  摘要：

  公开了式I的化合物及其制备方法。进一步公开了制备式I生物活性化合物的方法，以及包括式I化合物的药用可接受组合物。本文公开的式I化合物可用于各种应用，包括用作抗菌剂。

  公开号：

  WO2005026165A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(4'E)-methyl 3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 二苯甲酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (Z)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  关于手性2-戊烯酸酯的ZE光异构化：固定辐射，激光闪光光解研究和理论计算。

  摘要：

  Z和E异构体形式的手性戊烯酸酯1-3在几种溶剂中并在不同光敏剂的存在下进行了固定辐射。已经确定了每个Z / E对的光平稳态比，显示出1和3的热力学更稳定的异构体占优势。此外，瞬态物质是通过脉冲激光激发产生的，并通过其特征性紫外线吸收进行检测，这是首次检测到了起源于血管的三联体。Stern-Volmer猝灭研究为二苯甲酮或苯乙酮诱导的光敏过程的效率提供了定量方法，并确定了相应的猝灭速率常数。密度泛函计算可以确定非对映体激发态的几何形状和能量。由于存在手性取代基，产生两个非对映异构的正交结构和两个非对映异构的平面结构。正交三元组是所有情况下的能量最小值，而平面三元组是链接这些正交结构的过渡态，对于烯键1-3，相应的能垒为8-10 kcal mol（-1）。计算出的S（0）至T（1）激发能显示出与淬灭速率常数一致的趋势。另一方面，与已经描述的几个烯酮的数据相比，确定的1和2的三重态寿命异常长（1

  DOI：

  10.1021/jo000549g

文献信息

• 2-[(Trimethylsilyl)methyl]-1-(trimethylsilyl)propen-3-yl carboxylates in cycloaddition. Novel approach for substitutive cyclopentannulation
  作者：Barry M. Trost、Serge M. Mignani、Thomas N. Nanninga

  DOI：10.1021/ja00213a038

  日期：1988.3

  Les recepteurs sont des esters, cetones et sulfones, α,β-insatures. Cette reaction de cycloaddition-carboxylation est assez generale

  Les recepteurs sont desesters, cetones et sulfones, α,β-insatures。Cette 环加成-羧化反应
• Studies on structurally simple α,β-butenolides—I
  作者：J. Cardellach、C. Estopa、J. Font、M. Moreno-Mañas、R.M. Ortuño、F. Sanchez-Ferrando、S. Valle、L. Vilamajo

  DOI：10.1016/0040-4020(82)87016-6

  日期：1982.1

  γ-heterosubstituted γ-methyl-α,β-butenolides are presented, starting mainly from C3 synthons (glyceraldehyde, glycidaldehyde, acrolein and 2,3-epoxypropyl ethers). Good general methods for the preparation of γ-hydroxymethyl-α,β-butenolide 2, several of its ether derivatives, as well as of γ-bromomethyl-α,β-butenolide 5, are given. The reactivities of these structurally simple but highly functionalized compounds

  提出了穷举的合成外消旋γ-杂取代的γ-甲基-α，β-丁烯化物的方法，主要从C 3合成子（甘油醛，缩水甘油醛，丙烯醛和2,3-环氧丙基醚）开始。给出了制备γ-羟甲基-α，β-丁烯醇内酯2，其几种醚衍生物以及γ-溴甲基-α，β-丁烯醇内酯5的良好通用方法。初步探讨了这些结构简单但功能化程度高的化合物的反应性，即用于更复杂分子的便利合成子。
• Reaction between <i>N</i>-Alkylhydroxylamines and Chiral Enoate Esters:  More Experimental Evidence for a Cycloaddition-like Process, a Rationale Based on DFT Theoretical Calculations, and Stereoselective Synthesis of New Enantiopure β-Amino Acids
  作者：Albertina G. Moglioni、Elena Muray、José A. Castillo、Ángel Álvarez-Larena、Graciela Y. Moltrasio、Vicenç Branchadell、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/jo0159082

  日期：2002.4.1

  for short reaction times. These compounds evolve to the corresponding isoxazolidinones on standing at room temperature or under acid catalysis. The high pi-facial diastereoselection has been rationalized on the basis of steric effects induced by the dioxolane ring for D-glyceraldehyde derivatives or by the cyclobutane gem-dimethyl substitution for esters prepared from (-)-verbenone. As an application

  已经研究了分别衍生自D-甘油醛和（-）-马来酮的N-苄基和N-甲基羟胺与手性烯酸酯的反应。理论计算表明，最有利的机理涉及羟胺与底物的协同环加成。该结果与使用三取代的烯烃时观察到的立体特异性高度吻合。当该方法在低温下进行且反应时间短时，已分离出开链加合物。这些化合物在室温或酸催化下会演变成相应的异恶唑烷酮。基于二恶戊烷环对D-甘油醛衍生物引起的空间效应，或由环丁烷宝石-二甲基取代由（-）-马来酮制得的酯所引起的空间效应，已经合理地设定了高的pi面非对映选择性。作为这些反应的应用，已经以高效和立体受控的方式合成了新的β-氨基酸。
• TROST B. M.; MIGNANI S. M.; NANNINGA T. N., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 19, 6051-6053
  作者：TROST B. M.、 MIGNANI S. M.、 NANNINGA T. N.

  DOI：——

  日期：——
• TROST, BARRY M.;MIGNANI, SERGE M.;NANNINGA, THOMAS N., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 5, 1602-1608
  作者：TROST, BARRY M.、MIGNANI, SERGE M.、NANNINGA, THOMAS N.

  DOI：——

  日期：——