(E)-2-methylnon-3-en-5-one | 3132-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-methylnon-3-en-5-one
• 英文别名: 2-methyl-non-3t-en-5-one；2-methyl-non-3-en-5-one；2-Methyl-non-3-en-5-on；2-Methyl-3-nonen-5-on
• CAS: 3132-14-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: TUXTWWQDYNURFU-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-105 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.8485 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methylnon-3-en-5-one 在 镍 作用下， 生成 5-butyl-5-isopentyl-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Powell; Hagemann, Journal of the American Chemical Society, 1944, vol. 66, p. 374

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methylnon-4-yn-3-ol 在 triazole-Au 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(E)-2-methylnon-3-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  三唑金促进的，从炔丙基酯和醇中有效合成烯酮：提供化学选择性，酸性和配体经济性的催化剂

  摘要：

  揭示了空气，湿气和热稳定的1,2,3-三唑配位的金（I）配合物（TA-Au）作为促进炔丙基酯重排和顺序烯化水合的有效催化剂，使烯酮具有优异的收率（最高可达产率为97％，负载为0.2％）。催化剂还可以催化更具挑战性的Meyer-Schuster重排（0.5％的负载量，最高98％的产率）。报道的反应证实TA-Au是一种化学选择性催化剂，可高效促​​进炔烃活化并改善配体经济性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100314

文献信息

• The Regioselective 1,4-Addition Reaction of Alkenylboronic Acids to<i>α</i>,<i>β</i>,<i>α</i>′,<i>β</i>′-Unsaturated Ketones
  作者：Shoji Hara、Hisashi Shudoh、Shigeyuki Ishimura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.71.2403

  日期：1998.10

  unsymmetric α,β,α′,β′-unsaturated ketones (10a—f) were designed for the regioselective 1,4-addition reaction with alkenylboronic acids (4a—j). Since they have substituents to disturb the 1,4-addition reaction on only one double bond, the alkenylboronic acids reacted with them from only one side to selectively provide γ,δ,α′,β′-unsaturated ketones (11a—q). Further transformations of the resulting γ,δ,α′,β′-unsaturated

  详细研究了取代基对α,β-不饱和酮双键对氰尿酰氟诱导烯基硼酸1,4-加成反应速率的影响。当不饱和酮的β-碳周围的位阻增加时，1,4-加成反应速率显着降低。还发现α-碳上的烷基取代基显着影响1,4-加成反应。根据这些结果，不对称的 α,β,α',β'-不饱和酮 (10a-f) 被设计用于与烯基硼酸 (4a-j) 的区域选择性 1,4-加成反应。由于它们具有仅在一个双键上干扰 1,4-加成反应的取代基，因此烯基硼酸仅从一侧与它们反应以选择性地提供 γ,δ,α',β'-不饱和酮 (11a-q)。所得γ、δ、α'的进一步变换，
• Gold-Catalyzed Efficient Formation ofα,β-Unsaturated Ketones from Propargylic Acetates
  作者：Meng Yu、Guotao Li、Shaozhong Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200600579

  日期：2007.4.2

  An efficient gold-catalyzed method for the preparation of α,β-unsaturated ketones from propargylic acetates has been developed. Under mild reaction conditions, β-monosubstituted enones were formed mostly with excellent E-selectivity. β,β-Disubstituted enones can be prepared from propargylic acetates derived from ketones. The high efficiency and mild nature of this reaction render it a viable alternative

  已经开发了一种有效的金催化方法，用于从乙酸炔丙基酯制备α，β-不饱和酮。在温和的反应条件下，形成的β-单取代的烯酮大多具有优异的E-选择性。β，β-二取代的烯酮可以由衍生自酮的炔丙基乙酸酯制备。该反应的高效率和温和的性质使其成为合成α，β-不饱和酮的可行选择。
• Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols Employing Oxoammonium Salts
  作者：Masatoshi Shibuya、Masaki Tomizawa、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/jo800634r

  日期：2008.6.1

  methods for oxidative rearrangement of tertiary allylic alcohols to β-substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds employing oxoammonium salts are described. The methods developed are applicable to acyclic substrates as well as medium membered ring substrates and macrocyclic substrates. The counteranion of the oxoammonium salt plays crucial roles on this oxidative rearrangement.

  描述了使用氧铵盐将叔烯丙基醇氧化重排为β-取代的α，β-不饱和羰基化合物的实用且高效的方法。开发的方法适用于无环底物以及中元环底物和大环底物。氧铵盐的抗衡阴离子在这种氧化重排中起关键作用。
• 2-Benzothiazolyl Propargyl Sulfides: Versatile Precursors for Enantiopure Allenes, E-α,β-Unsaturated Ketones and Z-Sulfonylalkenes
  作者：Dagmar Kapeller、Philip Kocienski

  DOI：10.1055/s-0030-1258259

  日期：2010.11

  described. The approach proceeds via a retro-ene reaction, initiated by lithium aluminium hydride mediated cleavage of benzothiazole from the respective (chiral) 2-benzothiazolyl propargyl sulfone precursors. As such, allenes in up to 92% yield are formed under evolution of sulfur dioxide at ambient temperature. Furthermore, a new and mild way to generate E-α,β-unsaturated ketones has been discovered. These

  描述了一种新颖的立体定向路线，通往丙二烯。该方法通过逆烯反应进行，该反应由氢化锂铝介导的从各自的（手性的）2-苯并噻唑基炔丙基砜前体裂解苯并噻唑而引发。这样，在环境温度下，在释放出二氧化硫的情况下，生成了高达92％收率的丙二烯。此外，已经发现了产生E -α，β-不饱和酮的新的温和方法。通过在室温下用过氧化氢和催化量的钼酸铵处理2-苯并噻唑基炔丙基硫醚，可以约50％的产率形成这些底物。在研究过程中，还发现用硼氢化钠处理2-苯并噻唑基炔丙基砜可导致三键只还原为氢键。Z-双键。 丙二烯-α，β-不饱和酮-氧化-重排-砜
• Conversion of Conjugated Enones into Enantiomerically Pure -Hydroxy Ketones or 1,3-Diols - Samarium(II) Bromide Reductions of Protected ,-Dihydroxy Ketones
  作者：Andreas Zörb、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201000279

  日期：2010.9

  Asymmetric dihydroxylations of α,β-unsaturated ketones in the presence of Sharpless' AD mix-β™ delivered α,β-dihydroxy ketones or, if phenylboronic acid was present, the corresponding phenylboronates. The C α ―O bonds of these species were removed at ―78 °C ― in the former case after acetonide formation, in the latter case directly ― in an unprecedented manner, namely by treatment with a suspension

  在 Sharpless 的 AD mix-β™ 存在下，α,β-不饱和酮的不对称二羟基化产生 α,β-二羟基酮，如果存在苯基硼酸，则生成相应的苯基硼酸酯。这些物种的 C α -O 键在 -78 °C 下被去除 - 在前一种情况下是在丙酮化物形成后，在后一种情况下直接 - 以前所未有的方式，即通过用 Sm II 溴化物在 THF/MeOH 中的悬浮液处理. 如果需要，可以还原所得的单羟基酮以得到顺式或反式构型的 1,3-二醇。在 0 °C 下用 Sm II 溴化物一锅还原 α,β-二羟基酮双丙酮化物，产生相同的二醇。当同样处理α,β-二羟基酮苯基硼酸酯时，得到1,3-二醇的苯基硼酸酯。