2-bromo-1,1'-biphenyl-5,3'-diol | 500761-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1,1'-biphenyl-5,3'-diol
• 英文别名: 6-bromo-biphenyl-3,3'-diol；6-bromobiphenyl-3,3'-diol；4-bromo-3-(3-hydroxyphenyl)phenol
• CAS: 500761-23-9
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂
• 分子量: 265.106
• InChiKey: RAOCCIJCYNSVPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,1'-biphenyl-5,3'-diol 在 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9,9'-Spirobi[9H-fluorene], 2',7'-dibromo-3,6-bis[(3,7-dimethyloctyl)oxy]-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electro-optical properties of spiro-bifluorenylvinylene-based polymers for light-emitting diodes applications

  摘要：

  五种新的热稳定电致发光芳香烯-乙烯共轭聚合物被合成，包括聚[3′,6′-双(3,7-二甲基辛氧基)-9,9′-螺二苯并荧光酮-2,7-乙烯基] [(OC10)2-Spiro-PFV] 和聚[{3′,6′-双(3,7-二甲基辛氧基)-9,9′-螺二苯并荧光酮-2,7-乙烯基}-共-2-{甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-苯乙烯}] [(OC10)2-Spiro-PFV-co-MEH-PPV]。这些聚合物被用于制造高效的发光二极管（LED）。聚合物的玻璃转变温度高于PPVs和PFs，范围在170至222°C之间。含有新聚合物的ITO/PEDOT/聚合物/LiF/铝LED的发射颜色根据共聚物组成的不同，从蓝色（467 nm）到黄色（587 nm）变化。这些LED的最大亮度和光效分别可达到4062 cd m−2和1.79 cd A−1。

  DOI：

  10.1039/b607944j
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲氧基-2-(3-甲氧基苯基)苯 在 三氯化铝 、 二甲基硫 作用下， 生成 2-bromo-1,1'-biphenyl-5,3'-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electro-optical properties of spiro-bifluorenylvinylene-based polymers for light-emitting diodes applications

  摘要：

  五种新的热稳定电致发光芳香烯-乙烯共轭聚合物被合成，包括聚[3′,6′-双(3,7-二甲基辛氧基)-9,9′-螺二苯并荧光酮-2,7-乙烯基] [(OC10)2-Spiro-PFV] 和聚[{3′,6′-双(3,7-二甲基辛氧基)-9,9′-螺二苯并荧光酮-2,7-乙烯基}-共-2-{甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-苯乙烯}] [(OC10)2-Spiro-PFV-co-MEH-PPV]。这些聚合物被用于制造高效的发光二极管（LED）。聚合物的玻璃转变温度高于PPVs和PFs，范围在170至222°C之间。含有新聚合物的ITO/PEDOT/聚合物/LiF/铝LED的发射颜色根据共聚物组成的不同，从蓝色（467 nm）到黄色（587 nm）变化。这些LED的最大亮度和光效分别可达到4062 cd m−2和1.79 cd A−1。

  DOI：

  10.1039/b607944j

文献信息

• Synthesis of Molecular Tripods Based on a Rigid 9,9′-Spirobifluorene Scaffold
  作者：Michal Valášek、Kevin Edelmann、Lukas Gerhard、Olaf Fuhr、Maya Lukas、Marcel Mayor

  DOI：10.1021/jo501029t

  日期：2014.8.15

  The efficient synthesis of a new tripodal platform based on a rigid 9,9′-spirobifluorene with three acetyl protected thiol groups in the positions 2, 3′ and 6′ for deposition on Au(111) surfaces is reported. The modular 9,9′-spirobifluorene platform provides both a vertical arrangement of the molecular rod in position 7 and its electronic coupling to the gold substrate. To demonstrate the validity

  报道了一种新的三脚架平台的有效合成，该平台基于刚性的9,9'-螺双芴，在位置2、3'和6'上具有三个乙酰基保护的巯基，以沉积在Au（111）表面上。模块化的9,9'-螺双芴平台提供了分子棒在位置7的垂直排列以及它与金基底的电子耦合。为了证明分子设计的有效性，合成了暴露对-氰基苯基乙炔基棒的模型化合物24。我们的合成方法基于2-碘联苯衍生物的金属-卤素交换反应，以及他随后与2,7-二取代的芴9-一的反应，得到甲醇16。进一步的亲电子环化和区域异构体的分离提供了相应的2,7,3'，6'-四取代的9,9'-螺二芴17作为关键中间体。通过单晶X射线衍射晶体学确定17的分子结构。在初步的UHV-STM实验中分析了目标化合物24的自组装特征。这些结果已经证明了三脚架结构的概念在将分子稳定在Au（111）表面上以控制分子棒的空间排列方面很有希望的潜力。
• Bisphenylene-spirobifluorene compounds, method for synthesizing the same, and electroluminescence material and device having the same
  申请人：——

  公开号：US20040034263A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  Provided are bisphenylene-spirobifluorene compounds, a method for synthesizing the same, and EL material and device having the same. The bisphenylene-spirobifluorene compound is defined by the following formula: 1 wherein R 1 and R 2 are identical or different and are independently a straight-chain or branched alkyl group having from 1 to 22 carbon atoms, X 1 and X 2 independently contains one or more elements selected from the group consisting of C, O, N, S, Si and Ge, and m and n are integers from 1 to 4.

  提供的是双苯基-螺联芴化合物、其合成方法以及具有该化合物的EL材料和器件。双苯基-螺联芴化合物由以下公式1定义：其中R1和R2相同或不同，且均为1至22个碳原子的直链或支链烷基；X1和X2独立地包含来自C、O、N、S、Si和Ge的元素中的一个或多个；m和n为1至4的整数。
• Spirobifluorene compounds, electroluminescence polymer and electroluminescence element having the same
  申请人：——

  公开号：US20030044641A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  Provided are spirobifluorene compounds which can provide excellent processibility with improved solubility in organic solvents, an electroluminescence (EL) polymer obtained therefrom and an EL element having the same. The EL polymer comprising repeating units of the following formula: 1 wherein R 1 and R 2 are identical or different and are independently a straight-chain or branched alkyl group having from 1 to 22 carbon atoms or an aryl group substituted by C 1 -C 22 alkyl, and at least one of the R 1 and R 2 contains one or more atoms selected from the group consisting of O, N, S, Si and Ge.

  提供了一种spirobifluorene化合物，其可以在有机溶剂中提供优异的可加工性和改善的溶解性，以及由此得到的电致发光（EL）聚合物和具有相同EL聚合物的EL元件。EL聚合物包括以下式子的重复单元：1其中，R1和R2相同或不同，并且独立地是具有1到22个碳原子的直链或支链烷基或被C1-C22烷基取代的芳基基团，且R1和R2中至少有一个含有来自O、N、S、Si和Ge的原子中的一个或多个。
• Synthesis of regio- and stereoselective alkoxy-substituted spirobifluorene derivatives for blue light emitting materials
  作者：Hyoyoung Lee、Jiyoung Oh、Hye Yong Chu、Jeong-Ik Lee、Seong Hyun Kim、Yong Suk Yang、Gi Heon Kim、Lee-Mi Do、Taehyoung Zyung、Jouhahn Lee、Yongsup Park

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00371-5

  日期：2003.4

  Three new octyloxy substituted spirobifluorenes, 2,7-diphenyl-3',6'-bis(octyloxy)-9,9'-spirobifluorene (DPBSBF, 1a), 2,7-di-biphenyl-3',6'-bis(octyloxy)-9,9'-spirobifluorene (DBBSBF, 1b) and 2,7-diterphenyl-3,6'-bis(octyloxy)-9,9'-spirobifluorene (DTBSBF, 1c) were prepared. All the compounds had been fully characterized by H-1 and C-13 NMR, UV-Vis, DSC, mass spectrometry and gave satisfactory elemental analyses. They possessed good solubility in common organic solvents and good homogeneous film formation. The optical energy band gap of DBBSBF was 3.27 eV between the HOMO energy level, 5.85 eV, measured by UPS and the LUMO, 2.58 eV, calculated from absorption spectrum. A blue organic light emitting diode (OLED) based on the structure of ITO/TPD (60 nm)/DBBSBF (40 nm)/Alq(3) (20 nm)/LiF (1 nm)/Al (100 run) showed good performance. The luminance of 3125 cd/m(2) was observed at a drive voltage of 12.8 V and the colour coordinate in CIE chromaticity was (0.14, 0.12). The external quantum efficiency was obtained to be 2.8% at 100 cd/m(2). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6844088B2
  申请人：——

  公开号：US6844088B2

  公开（公告）日：2005-01-18