7-bromo-9H-fluorene-2-carbonitrile | 656238-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 7-bromo-9H-fluorene-2-carbonitrile
• CAS: 656238-34-5
• 化学式: C₁₄H₈BrN
• 分子量: 270.128
• InChiKey: QTTRBYYVZGRWMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-9H-fluorene-2-carbonitrile 在 potassium phosphate 、 2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-dimethoxybiphenyl 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9,9,9',9'-tetrahexyl-9H,9'H-2,2'-bifluorene-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  腈振动探测阴离子的电子定位

  摘要：

  电子的定域和离域是化学中的一个关键概念，是决定电子通过有机共轭分子传输效率的重要因素之一，有机共轭分子具有充当“分子线”的潜力。这反过来又会显着影响有机太阳能电池和其他分子电子器件的效率。还需要了解一维共轭链中的电子能量格局和控制电子传输能力的动力学，以便我们可以更好地定义共轭分子的设计原则以用于其应用。我们通过利用时间分辨红外检测与脉冲辐射分解相结合，表明腈 ν(C≡N) 振动对腈取代的有机阴离子中电子定位的程度做出响应。一系列芳基腈阴离子的测量使我们能够在 ν(C≡N) 红外 (IR) 位移的变化与腈类中电荷从中性状态到阴离子状态的变化之间构建半经验校准曲线；腈阴离子中更多的电子定位导致更大的红外位移。此外，阴离子中的 IR 线宽可以报告伴随电子密度分布变化的结构变化。探测腈 ν(C≡N) IR 振动带的位移使我们能够确定电子如何定位在腈官能化的低聚芴的阴离子中，被认为是有机混合价化合

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04648
• 作为产物：
  描述：

  9H-芴-2-甲腈 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到7-bromo-9H-fluorene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  腈振动探测阴离子的电子定位

  摘要：

  电子的定域和离域是化学中的一个关键概念，是决定电子通过有机共轭分子传输效率的重要因素之一，有机共轭分子具有充当“分子线”的潜力。这反过来又会显着影响有机太阳能电池和其他分子电子器件的效率。还需要了解一维共轭链中的电子能量格局和控制电子传输能力的动力学，以便我们可以更好地定义共轭分子的设计原则以用于其应用。我们通过利用时间分辨红外检测与脉冲辐射分解相结合，表明腈 ν(C≡N) 振动对腈取代的有机阴离子中电子定位的程度做出响应。一系列芳基腈阴离子的测量使我们能够在 ν(C≡N) 红外 (IR) 位移的变化与腈类中电荷从中性状态到阴离子状态的变化之间构建半经验校准曲线；腈阴离子中更多的电子定位导致更大的红外位移。此外，阴离子中的 IR 线宽可以报告伴随电子密度分布变化的结构变化。探测腈 ν(C≡N) IR 振动带的位移使我们能够确定电子如何定位在腈官能化的低聚芴的阴离子中，被认为是有机混合价化合

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04648

文献信息

• An Efficient Method for the Programmed Synthesis of Multifunctional Diketopyrrolopyrroles
  作者：Michał Pieczykolan、Bartłomiej Sadowski、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/anie.201915953

  日期：2020.5.4

  A new, transformative methodology for the preparation of diketopyrrolopyrroles from aldehydes, primary amines, nitriles, and diethyl oxalacetate has been developed. It is now possible to prepare diketopyrrolopyrroles bearing an ordered arrangement of three different substituents from abundant and commercially available materials, allowing the independent regulation of all desired physicochemical properties

  已开发出一种新的，可转化的方法，可从醛，伯胺，腈和草酸二乙酯制备二酮吡咯并吡咯。现在可以从大量可商购的材料制备带有三个不同取代基的有序排列的二酮吡咯并吡咯，从而可以独立调节所有所需的理化性质。第一次非常富电子（咔唑-3-基，二甲基氨基苯基，吡咯并[3,2-b]吡咯基）和位阻取代基（萘-1-基，喹啉-4-基、,啶-9-基）咪唑并[1，5-a]吡啶-1-基，2-溴苯基等）可以通过适当的腈与吡咯烷-2-酮中间体缩合而附加到二酮吡咯并吡咯核上。
• [EN] POLYMERS BASED ON FUSED DIKETOPYRROLOPYRROLES<br/>[FR] POLYMÈRES BASÉS SUR DES DICÉTOPYRROLOPYRROLES FONDUS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206863A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to polymers comprising one or more (repeating) unit(s) of the formula (I), wherein Y is a group of formula (II); and their use as IR absorber, organic semiconductor in organic devices, especially in organic photovoltaics and photodiodes, or in a device containing a diode and/or an organic field effect transistor. The polymers according to the invention can have excellent solubility in organic solvents 10 and excellent film-forming properties. In addition, high efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the polymers according to the invention are used in organic field effect transistors, organic photovoltaics and photodiodes.

  本发明涉及包含公式(I)中一个或多个(重复)单元的聚合物，其中Y是公式(II)的一个基团；以及它们作为红外吸收剂、有机半导体在有机器件中的应用，特别是在有机光伏和光电二极管中，或在包含二极管和/或有机场效应晶体管的器件中的应用。根据本发明的聚合物可以在有机溶剂中具有优异的溶解性和出色的成膜性能。此外，当根据本发明的聚合物用于有机场效应晶体管、有机光伏和光电二极管时，可以观察到高能量转换效率、出色的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或卓越的稳定性。
• Synthesis of Alkylated Aminofluorenes by Palladium-Catalyzed Substitution at Halofluorenes
  作者：Ginagunta Saroja、Zhang Pingzhu、Nikolaus P. Ernsting、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1021/jo035204n

  日期：2004.2.1

  New N-substituted 2-amino-9,9-dialkylfluorenes optionally bearing electron-withdrawing substituents such as nitro or cyano in position 7 can be synthesized starting from 2-halo-9,9-dialkylfluorenes by Pd-catalyzed substitution with amines. Chiral amino groups can be introduced by this method too. 2-N,N-Dimethylamino-7-nitro-9H-fluorene was obtained in a convenient way by reductive amination. The N-substituted

  新的N-取代的2-氨基-9，9-二烷基芴基可任选地在7位带有吸电子取代基，如硝基或氰基，可通过2-Pd催化的胺取代反应从2-卤代的9，9-二烷基芴开始合成。手性氨基也可以通过这种方法引入。2- Ñ，Ñ二甲基氨基-7-硝基-9- ħ在一个方便的方法通过还原胺化得到的芴。所述Ñ取代的2-氨基-7-硝基9H -fluorenes是有希望的荧光探针，用于飞秒溶剂化动力学的候选者。
• [EN] DETECTION METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE DÉTECTION
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2019023753A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  An optical sensing element for use in the detection of hydrogen peroxide, the sensing element comprising a sensing compound provided as a coating on a substrate. The sensing compound, on exposure to hydrogen peroxide, forms a luminescent reporter compound when excited with stimulating radiation at a predetermined wavelength that the sensing compound does not absorb.

  用于检测过氧化氢的光学传感元件，该传感元件包括作为涂层提供的传感化合物，传感化合物在暴露于过氧化氢时，在特定波长的激发辐射下形成发光报告化合物，该波长为传感化合物不吸收的波长。
• POLYMERS BASED ON FUSED DIKETOPYRROLOPYRROLES
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160181534A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to polymers comprising one or more (repeating) unit(s) of the formula (I), wherein Y is a group of formula (II); and their use as IR absorber, organic semiconductor in organic devices, especially in organic photovoltaics and photodiodes, or in a device containing a diode and/or an organic field effect transistor. The polymers according to the invention can have excellent solubility in organic solvents 10 and excellent film-forming properties. In addition, high efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the polymers according to the invention are used in organic field effect transistors, organic photovoltaics and photodiodes.

  本发明涉及聚合物，其包含一个或多个式(I)的(重复)单元，其中Y是式(II)的一个基团；以及它们作为红外吸收剂，有机半导体在有机器件中的使用，特别是在有机光伏和光电二极管中，或在包含二极管和/或有机场效应晶体管的器件中。根据本发明的聚合物可以具有在有机溶剂中优异的溶解性和优良的膜形成性能。此外，当本发明的聚合物用于有机场效应晶体管、有机光伏和光电二极管时，可以观察到高能量转换效率、优异的场效应迁移率、良好的开/关电流比和/或优异的稳定性。