2',3'-Dideoxy-2',3'-α-methano-β-cytidine | 124726-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-Dideoxy-2',3'-α-methano-β-cytidine
• 英文别名: 4-amino-1-[(1R,2R,4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 124726-85-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₃
• 分子量: 223.232
• InChiKey: RRGOIFKSCWKADS-YYWONIAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 二苯甲酮 、 氨 、 双氧水 、 二氯乙基铝 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 118.17h， 生成 2',3'-Dideoxy-2',3'-α-methano-β-cytidine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-2'，3'-α-甲基胞嘧啶核苷的合成

  摘要：

  摘要由（5 S）-5-苯甲酰氧基甲基-（5 H）-呋喃-2-酮（5）六步合成2'，3'-二脱氧-2'，3'-α-甲酰胞嘧啶（3）描述。关键步骤涉及通过重氮甲烷的1,3-偶极环加成反应将立体异构选择性地形成（1 R，4 S，5 S）-4-苯甲酰氧基甲基-3-氧杂双环[3.1.0]己二-2-（7）。然后光诱导消除氮。将7还原为相应的内酯，然后进行乙酰化，主要得到1-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-2，3-二脱氧-β-d-核呋喃糖（8）。8与2,4-双（三甲基甲硅烷基）胞嘧啶和EtAlCl 2的反应，然后脱保护并进行色谱分离，得到3，其仅表现出对人免疫缺陷病毒（HIV）的弱活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80130-u

文献信息

• A cyclopropano analog of 2′,3′-dideoxycytidine: stereoselective formation of a [3,1,0] bicyclic system via homologous ferrier reaction
  作者：Masami Okabe、Ruen-Chu Sun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99648-5

  日期：1989.1
• OKABE, MASAMI;SUN, RUEN-CHU, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 2203-2206
  作者：OKABE, MASAMI、SUN, RUEN-CHU

  DOI：——

  日期：——
• BEARD, ANDREW R.;BUTLER, PAUL I.;MANN, JOHN;PARTLETT, NEIL K., CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 87-91
  作者：BEARD, ANDREW R.、BUTLER, PAUL I.、MANN, JOHN、PARTLETT, NEIL K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2′,3′-dideoxy-2′,3′-α-methanocytidine
  作者：Andrew R. Beard、Paul I. Butler、John Mann、Neil K. Partlett

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80130-u

  日期：1990.9

  Abstract A six-stage synthesis of 2′,3′-dideoxy-2′,3′-α-methanocytidine ( 3 ) from (5 S )-5-benzoyloxymethyl-(5 H )-furan-2-one ( 5 ) is described. The key step involved the stereoselective formation of (1 R ,4 S ,5 S )-4-benzoyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one ( 7 ) via 1,3-dipolar cycloaddition of diazomethane to 5 followed by photoinduced elimination of nitrogen. Reduction of 7 to the corresponding

  摘要由（5 S）-5-苯甲酰氧基甲基-（5 H）-呋喃-2-酮（5）六步合成2'，3'-二脱氧-2'，3'-α-甲酰胞嘧啶（3）描述。关键步骤涉及通过重氮甲烷的1,3-偶极环加成反应将立体异构选择性地形成（1 R，4 S，5 S）-4-苯甲酰氧基甲基-3-氧杂双环[3.1.0]己二-2-（7）。然后光诱导消除氮。将7还原为相应的内酯，然后进行乙酰化，主要得到1-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-2，3-二脱氧-β-d-核呋喃糖（8）。8与2,4-双（三甲基甲硅烷基）胞嘧啶和EtAlCl 2的反应，然后脱保护并进行色谱分离，得到3，其仅表现出对人免疫缺陷病毒（HIV）的弱活性。