2-(溴甲基)-2,3-二氢-1H-茚 | 348080-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-(溴甲基)-2,3-二氢-1H-茚
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-2,3-dihydro-1H-indene
• 英文别名: 2-bromomethyl-indan；2-Brommethyl-indan；2-bromomethylindane
• CAS: 348080-87-5
• 化学式: C₁₀H₁₁Br
• 分子量: 211.101
• InChiKey: STSXTMDDYSZTKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  21 °C
• 沸点：
  132 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)-2,3-二氢-1H-茚 在 sodium azide 、 三光气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)methanesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  金属基 C−H 胺化对 5 元环磺酰胺的对映选择性自由基构建

  摘要：

  芳基磺酰基和烷基磺酰基叠氮化物都可以被 D2 对称手性酰氨基卟啉的钴 (II) 配合物有效活化，用于对映选择性自由基 1,5-CH 胺化以立体选择性地构建 5 元环磺酰胺。除了具有不同电子特性的 CH 键外，基于 Co(II) 的金属自由基系统还具有烯丙基 CH 键的化学选择性胺化，并与杂芳基相容，以高产率和高对映选择性生产官能化的 5 元手性环磺酰胺。Co(II) 催化的 CH 胺化的独特反应性和选择性归因于其潜在的逐步自由基机制，这得到了几条实验证据的支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08894
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-二氢-1H-茚-2-基)甲醇 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以82%的产率得到2-(溴甲基)-2,3-二氢-1H-茚
  参考文献：
  名称：

  Identification of a novel class of succinyl-nitrile-based Cathepsin S inhibitors

  摘要：

  The synthesis and in vitro activities of a series of suceinyl-nitrile-based inhibitors of Cathepsin S are described. Several members of this class show nanomolar inhibition of the target enzyme as well as cellular potency. The inhibitors displaying the greatest potency contain N-alkyl substituted piperidine and pyrrolidine rings spiro-fused to the alpha-carbon of the P1 residue. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.046

文献信息

• The Intriguing Effects of Substituents in the N-Phenethyl Moiety of Norhydromorphone: A Bifunctional Opioid from a Set of “Tail Wags Dog” Experiments
  作者：Meining Wang、Thomas C. Irvin、Christine A. Herdman、Ramsey D. Hanna、Sergio A. Hassan、Yong-Sok Lee、Sophia Kaska、Rachel Saylor Crowley、Thomas E. Prisinzano、Sarah L. Withey、Carol A. Paronis、Jack Bergman、Saadet Inan、Ellen B. Geller、Martin W. Adler、Theresa A. Kopajtic、Jonathan L. Katz、Aaron M. Chadderdon、John R. Traynor、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.3390/molecules25112640

  日期：——

  the aromatic ring of the N-phenethyl moiety. One compound, N-p-chloro-phenethynorhydromorphone ((7aR,12bS)-3-(4-chlorophenethyl)-9-hydroxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one, 2i), was found to have nanomolar binding affinity at MOR and DOR. It was a potent partial agonist at MOR and a full potent agonist at DOR with a δ/μ potency ratio of 1.2 in the ([35S]GTPγS)

  (−)-N-苯乙基类似物的光学纯 N-去甲氢吗啡酮被合成并在几个体外试验中进行药理学评估（阿片受体结合、[35S]GTPγS 结合的刺激、毛喉素诱导的 cAMP 积累试验和 MOR 介导的 β-抑制素募集测定）。“体”和“尾”与阿片受体的相互作用（Portoghese 信息地址理论的一个子集）被用于分子建模和模拟，其中“地址”可以被认为是氢吗啡酮分子的“主体”和“信息”由 N-苯乙基部分芳环上的取代基（尾）传递。一种化合物，Np-chloro-phenethynorhydromorphone ((7aR,12bS)-3-(4-chlorophenethyl)-9-hydroxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3 ,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one, 2i), 发现在 MOR 和 DOR 处具有纳摩尔结合亲和力。它是
• Bicyclyl or heterobicyclylmethanesulfonylamino-substituted n-hydroxyformamides
  申请人：——

  公开号：US20040024066A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I): 1 R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl or heterocyclyl; and R 1 is bicyclyl or heterobicyclyl, are useful in the treatment and prophylaxis of conditions mediated by s-CD23.

  式(I)的化合物：1R是氢，烷基，烯基，炔基，芳基，杂芳基或杂环烷基；和R1是双环烷基或杂双环烷基，对由s-CD23介导的疾病的治疗和预防具有用处。
• MCH receptor antagonists
  申请人：Berthel Joseph Steven

  公开号：US20070078165A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of obesity, hyperphagia, anxiety, depression and related disorders and diseases.

  本文提供了以下式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗肥胖、暴饮暴食、焦虑、抑郁以及相关的疾病和疾病非常有用。
• Boron tribromide as a reagent for anti-Markovnikov addition of HBr to cyclopropanes
  作者：Matthew H. Gieuw、Shuming Chen、Zhihai Ke、K. N. Houk、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/d0sc02567d

  日期：——

  Although radical formation from a trialkylborane is well documented, the analogous reaction mode is unknown for trihaloboranes. We have discovered the generation of bromine radicals from boron tribromide and simple proton sources, such as water or tert-butanol, under open-flask conditions. Cyclopropanes bearing a variety of substituents were hydro- and deuterio-brominated to furnish anti-Markovnikov

  尽管由三烷基硼烷形成自由基的记载已得到充分证明，但对于三卤硼烷而言，类似的反应模式尚不清楚。我们发现在开放烧瓶条件下，三溴化硼和简单的质子源（例如水或叔丁醇）会生成溴自由基。带有多种取代基的环丙烷被氢溴和氘代溴化，以高度区域选择性的方式提供了反马尔可夫尼科夫产品。NMR机理研究和DFT计算指向自由基途径，而不是BBr 3预期的常规离子机理。
• (Hetero) Bicyclymethanesulfonylamino-substituted hydroxamic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030199571A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Compounds of formula (I) wherein R is hydrogen, alkyl alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl or heterocyclyl; and R 1 is bicyclyl or heterobicyclyl; are useful in the treatment and prophylaxis of conditions mediated by s-CD23 or TNF.

  式（I）中的化合物，其中R是氢，烷基烯基，炔基，芳基，杂芳基或杂环烷基；R1是双环烷基或杂双环烷基；在通过s-CD23或TNF介导的疾病的治疗和预防中是有用的。