1-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazol-5(4H)-one | 468743-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；1-Phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole-5(4H)-one；2-phenyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 468743-23-9
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 304.271
• InChiKey: NWCLTMJABDWKEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 sodium carbonate 、 1-fluoro-4-methyl-1,4-diazoniabicyclo<2.2.2>octane ditetrafluoroborate 作用下， 反应 1.0h， 以40%的产率得到4,4-difluoro-2-phenyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot multistep mechanochemical synthesis of fluorinated pyrazolones

  摘要：

  无溶剂机械化合成代表一种与基于溶剂的工艺相比具有改进的可持续性指标的技术。在这里，我们描述了一种系统化的方法，通过多步机械化学直接将一个无溶剂反应转化为另一个，有效地增加了溶剂节约。这种方法需要考虑材料的固态形式以及任何辅助剂的兼容性。这已经发展成为一种两步一瓶的协议，用于杂环化合物的形成和随后的氟化反应，已成功应用于一系列底物，产率在中等到优良之间，共得到了12种二氟吡唑酮。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.189
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 1-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot multistep mechanochemical synthesis of fluorinated pyrazolones

  摘要：

  无溶剂机械化合成代表一种与基于溶剂的工艺相比具有改进的可持续性指标的技术。在这里，我们描述了一种系统化的方法，通过多步机械化学直接将一个无溶剂反应转化为另一个，有效地增加了溶剂节约。这种方法需要考虑材料的固态形式以及任何辅助剂的兼容性。这已经发展成为一种两步一瓶的协议，用于杂环化合物的形成和随后的氟化反应，已成功应用于一系列底物，产率在中等到优良之间，共得到了12种二氟吡唑酮。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.189

文献信息

• Structure-activity relationships of pyrazole-4-carbodithioates as antibacterials against methicillin–resistant Staphylococcus aureus
  作者：Hiwa Majed、Tatiana Johnston、Celine Kelso、Enrico Monachino、Slobodan Jergic、Nicholas E. Dixon、Eleftherios Mylonakis、Michael J. Kelso

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.038

  日期：2018.12

  synthesized, their anti-MRSA structure-activity relationships evaluated and selectivity versus human HKC-8 cells determined. Minimum inhibitory concentrations (MIC) ranged from 0.5 to 64 μg/mL and up to 16-fold selectivity was achieved. The 4-carbodithioate function was found to be essential for activity but non-specific reactivity was ruled out as a contributor to antibacterial action. The study supports

  耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）是严重的医院获得性感染的主要原因，并且对居民护理设施中的高发病率和高死亡率负责。需要新的抗MRSA药物来对抗目前对抗生素的耐药性上升。我们最近报道了5-羟基-3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-碳二硫代酸酯（HMPC）作为一种针对MRSA的新型抑菌剂，似乎通过一种新机制起作用。在这里，合成了HMPC的29个类似物，评估了它们的抗MRSA结构-活性关系，并确定了相对于人HKC-8细胞的选择性。最小抑菌浓度（MIC）为0.5至64μg/ mL，选择性达到16倍。发现4-碳二硫代硫酸盐功能对于活性是必不可少的，但是排除了非特异性反应性作为抗菌作用的贡献者。该研究支持旨在阐明这种有趣的新型抗MRSA药物分子靶标的进一步工作。
• A Convenient Microwave-Assisted Propylphosphonic Anhydride (T3P^®) Mediated One-Pot Pyrazolone Synthesis
  作者：Matthieu Desroses、Marie-Caroline Jacques-Cordonnier、Sabin Llona-Minguez、Sylvain Jacques、Tobias Koolmeister、Thomas Helleday、Martin Scobie

  DOI：10.1002/ejoc.201300380

  日期：2013.9

  This paper describes a facile, efficient, and clean synthesis of various pyrazolones by employing T3P® as a catalyst and performing the reaction under microwave irradiation. This two-step, one-pot reaction proceeded readily and tolerated a variety of functional groups. A wide range of pyrazolone derivatives were obtained in good to excellent yields.

  本文描述了通过使用 T3P® 作为催化剂并在微波辐射下进行反应，轻松、高效和清洁地合成各种吡唑啉酮。这种两步一锅的反应很容易进行并且可以耐受各种官能团。以良好到极好的收率获得了范围广泛的吡唑啉酮衍生物。
• Enantioselective Synthesis of Spirorhodanine-Pyran Derivatives via Organocatalytic [3 + 3] Annulation Reactions between Pyrazolones and Rhodanine-Derived Ketoesters
  作者：Dong-Sheng Ji、Yong-Chun Luo、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04571

  日期：2020.2.7

  A series of novel biselectrophilic β,γ-unsaturated α-ketoesters were designed and synthesized from rhodanine. Under the catalysis of chiral squaramides, the enantioselective [3 + 3] annulation reaction of these novel ketoesters with pyrazolones was developed. This reaction offers an efficient method for the synthesis of chiral 2'-thioxo-5,6-dihydrospiro[pyrano[2,3-c]pyrazole-4,5'-thiazolidin]-4'-ones

  由若丹宁设计合成了一系列新型的双亲电子的β，γ-不饱和α-酮酸酯。在手性方酰胺的催化下，开发了这些新型酮酯与吡唑啉酮的对映体选择性[3 + 3]环化反应。该反应提供了一种有效的手性2'-thioxo-5,6-dihydrospiro [pyrano [2,3-c] pyrazole-4,5'-thiazolidin] -4'-ones的合成方法。
• 1,3‐diarylpyrazolones as potential anticancer agents for non‐small cell lung cancer: Synthesis and antiproliferative activity evaluation
  作者：Achyut Dahal、Mary Lo、Sitanshu Singh、Huu Vo、Denzel ElHage、Seetharama D. Jois、Siva Murru

  DOI：10.1111/cbdd.14030

  日期：2022.4

  The cell cycle analysis showed that the compound P7 and P11 arrests the cell cycle at G0/G1 phase, whereas the compounds P13 and P14 involved in G2/M phase arrest. The results from antiproliferative activity screening, cell cycle analysis, and kinase profiling indicate that the suitably substituted 1,3-diarylpyrazolones exhibit high antiproliferative activity against non-small cell lung cancer cells

  使用微波辅助方法合成了一系列具有不同取代模式的吡唑啉酮化合物，并评估了它们对人肺腺癌细胞系（A549 和 NCI-H522）的体外抗增殖活性。在测试的化合物中，吡唑啉酮 P7 对 A549 和 NCIH522 癌细胞系均表现出高抗增殖活性，同时对非癌细胞的细胞毒性低 10 倍。此外，与临床批准的药物阿法替尼和吉非替尼相比，我们的化合物 P7 和 P11 对 A549 和 NCIH522 细胞表现出更高的抗增殖活性和选择性。细胞周期分析显示化合物P7和P11使细胞周期停滞在G0/G1期，而化合物P13和P14参与G2/M期停滞。抗增殖活性筛选的结果，
• Synthesis of 4‐Alkenylated Pyrazolinones by 2,3‐Dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ)‐Mediated Oxidative Coupling Reaction
  作者：Yuhui Tao、Huafang Gu、Hongshuang Xia、Hongjiao Yang、Jinghua Li、Xiaoliang Xu、Dongping Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.202201480

  日期：2023.2.13

  Synthesis of 4-alkenylated pyrazolinones derivatives by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)-mediated oxidative coupling reaction of 1,3-diarylpropenes with pyrazolinones. The methodology has the advantages of metal-free, one-pot, high atom economy, and mild condition.

  通过 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 介导的 1,3-二芳基丙烯与吡唑啉酮的氧化偶联反应合成 4-烯基化吡唑啉酮衍生物。该方法具有无金属、一锅法、原子经济性高、条件温和等优点。