α-chloromethyl butyl sulfone | 82814-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: α-chloromethyl butyl sulfone
• 英文别名: chloromethyl butyl sulfone；n-Butylchlormethylsulfon；1-chloromethanesulfonyl-butane；butyl-chloromethyl sulfone；Butyl-chlormethyl-sulfon；1-[(Chloromethyl)sulfonyl]butane；1-(chloromethylsulfonyl)butane
• CAS: 82814-37-7
• 化学式: C₅H₁₁ClO₂S
• 分子量: 170.66
• InChiKey: WVRZNIKIYQPXQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-疏基-6-苯基-4-三氟甲基烟腈 、 α-chloromethyl butyl sulfone 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以57%的产率得到2-(butylsulfonyl)-6-phenyl-4-(trifl uoromethyl)thieno[2,3-b]pyridine-3-amine
  参考文献：
  名称：

  碳酸钾在合成2-(有机磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物中的应用

  摘要：

  已经开发了一种用于合成 2-(有机磺酰基) 噻吩并 [2,3-b] 吡啶衍生物的新制备方法，可以以良好的收率获得所需的产物并缩短反应持续时间。在作为碱的碳酸钾存在下，3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮与氯甲基有机基砜的反应得到2-(有机基磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶-3-胺。4,6-二甲基吡啶-2(1H)-硫酮-3-羧酸甲酯与氯甲基有机砜的相同反应产生4,6-二甲基-2-(有机磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶的互变异构混合物-3-oles 和 4,6-二甲基-2-(organylsulfonyl) thieno[2,3-b]pyridine-3(2H)-ones。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2393-7
• 作为产物：
  描述：

  butyl(chloromethyl)sulfane 在 单过氧邻苯二甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 α-chloromethyl butyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Organic sulfur compounds containing functional groups

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00955984

文献信息

• Functionalized sulfur-containing compounds. 13. Synthesis of substituted 3-amino-2-(organylsulfinyl)-and-(organylsulfonyl)thieno[2,3-b]pyridines
  作者：V. E. Kalugin、A. M. Shestopalov、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-006-0287-y

  日期：2006.3

  A method for the synthesis of substituted 3-amino-2-(organylsulfinyl)thieno[2,3-b]pyridines by the Thorpe—Ziegler intramolecular cyclization of substituted 3-cyano-2-[(organyl-sulfinyl)methylthio]pyridines was proposed. 3-Amino-2-(organylsulfonyl)thieno[2,3-b]pyridines were obtained by reactions of substituted 3-cyanopyridine-2-thiones with chloromethyl organyl sulfones. The reaction intermediates

  一种通过取代 3-氰基-2-[(有机亚磺酰基)甲硫基]吡啶的 Thorpe-Ziegler 分子内环化合成取代的 3-氨基-2-(有机亚磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶的方法是建议的。3-氨基-2-(有机磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶通过取代的3-氰基吡啶-2-硫酮与氯甲基有机砜的反应获得。反应中间体3-氰基-2-[(有机基磺酰基)甲硫基]吡啶转化为3-氨基-2-(有机基磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶。
• van Leusen,A.M.; Strating,J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 151 - 164
  作者：van Leusen,A.M.、Strating,J.

  DOI：——

  日期：——
• Rumpf; Sadet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 450,453
  作者：Rumpf、Sadet

  DOI：——

  日期：——
• DERZHINSKIJ, A. R.;KALUGIN, V. E.;PRILEZHAEVA, E. N., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1982, N 6, 1375-1382
  作者：DERZHINSKIJ, A. R.、KALUGIN, V. E.、PRILEZHAEVA, E. N.

  DOI：——

  日期：——
• Utilization of potassium carbonate for the synthesis of 2-(organylsulfonyl)thieno[2,3-b]pyridine derivatives
  作者：V. E. Kalugin、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-019-2393-7

  日期：2019.2

  preparative method for the synthesis of 2-(organylsulfonyl)thieno[2,3-b]pyridine derivatives has been developed, which allows one to obtain the desired products in a good yield and to shorten the reaction duration. The reaction of 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones with chloromethyl organyl sulfones in the presence of potassium carbonate as the base gave 2-(organylsulfonyl) thieno[2,3-b]pyridine-3-amines. The

  已经开发了一种用于合成 2-(有机磺酰基) 噻吩并 [2,3-b] 吡啶衍生物的新制备方法，可以以良好的收率获得所需的产物并缩短反应持续时间。在作为碱的碳酸钾存在下，3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮与氯甲基有机基砜的反应得到2-(有机基磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶-3-胺。4,6-二甲基吡啶-2(1H)-硫酮-3-羧酸甲酯与氯甲基有机砜的相同反应产生4,6-二甲基-2-(有机磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶的互变异构混合物-3-oles 和 4,6-二甲基-2-(organylsulfonyl) thieno[2,3-b]pyridine-3(2H)-ones。