2-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one | 3920-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
• 英文别名: 2-methyl-3-oxo-2-phenylindoline；2-methyl-2-phenylindolin-3-one；2-methyl-2-phenylinolin-3-one；2-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-indol-3-one；3h-Indol-3-one,1,2-dihydro-2-methyl-2-phenyl-；2-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-one
• CAS: 3920-67-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: JKAMVACKBUZGFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 甲基碘化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-甲基-2-甲基-3-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  酸催化的重排。2,3-二取代的吲哚和N-羟基吲哚的特定合成

  摘要：

  在酸介质中的非对映异构体2-烷基-（或苯基）-2-苯基-3-羟基-2,3-二氢吲哚经历水的消除和具有主要迁移能力的基团从C-2转移至C-3。这些化合物和氮原子上的取代基的立体化学不会影响最终产物，这与两种非对映异构二氢吲哚相同。迁移能力遵循以下顺序：苄基>苯基>烷基。以定量收率获得了所得的2，3-二取代的吲哚和N-羟基吲哚。

  DOI：

  10.1039/p19810001610
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚-3-酮 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  在2-芳基-3H-吲哚-3-酮中添加格氏试剂的研究。

  摘要：

  将格氏试剂添加到2-芳基-3H-吲哚-3-酮的羰基上以生成3-烷基（或苯基）-2-芳基-3H-吲哚-3-醇，然后将其重排以生成2 -烷基（或苯基）-2-芳基-1,2-二氢-3H-吲哚-3-基。

  DOI：

  10.1021/jo020715f

文献信息

• Reaction of arynes with amino acid esters
  作者：Kentaro Okuma、Nahoko Matsunaga、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1039/c1cc11234a

  日期：——

  An efficient route to a variety of 2-phenylindolin-3-ones from amino acid methyl esters has been developed. The reaction of amino acid methyl esters with benzyne prepared from 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate and CsF gave 2-phenylindolin-3-ones in moderate to good yields.

  已开发出一种高效的方法，从氨基酸甲酯合成多种2-苯基吲哚啉-3-酮。氨基酸甲酯与由2-(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯和CsF制备的苯烯反应，得到的2-苯基吲哚啉-3-酮产率中等至良好。
• On the Reaction of Aminoxyls with Dioxiranes
  作者：Anna Dinoi、Ruggero Curci、Patricia Carloni、Elisabetta Damiani、Pierluigi Stipa、Lucedio Greci

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<871::aid-ejoc871>3.0.co;2-f

  日期：1998.5

  methyl(trifluoromethyl)dioxirane (1b) with 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-1-oxyl (2) (TEMPO) in acetone, the corresponding methoxyamine 1-methoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine (5) is produced in ≥98% yield, both in air and under N2, and in the absence or presence of a hydrocarbon (adamantane). Kinetic experiments show that aminoxyl 2 triggers the radical decomposition of the dioxirane, in addition to scavenging

  在二甲基二环氧乙烷 (1a) 和甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b）与 2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧基（2）（TEMPO）在丙酮中的反应中，相应的甲氧基胺 1-甲氧基-2,2 ,6,6-四甲基哌啶 (5) 的产率≥98%，无论是在空气中还是在 N2 下，以及在没有或存在碳氢化合物（金刚烷）的情况下。动力学实验表明，除了清除由此衍生的甲基自由基之外，氨氧基 2 还引发了二环氧乙烷的自由基分解。不易氧化的氨氧基，即 1,2-dihydro-2-methyl-2-phenyl-3H-indol-3-one-1-oxyl (4) 与二环氧乙烷 1a 和 1b 在丙酮中的反应也已得到证实学习了。在这些情况下，不仅产生了相应的甲氧胺 8a（产率 12-16%），而且还形成了醌亚胺-N-氧化物 10（产率 12-21%）和 11（产率 18-19%）。此外，可以分离出大量 (8-14%) 的胺 9（4
• Reactivity of Sulfur-Centered Radicals with Indolinonic and Quinolinic Aminoxyls
  作者：Elisabetta Damiani、Patricia Carloni、Marco Iacussi、Pierluigi Stipa、Lucedio Greci

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2405::aid-ejoc2405>3.0.co;2-r

  日期：1999.9

  sulfur-centered radicals, generated upon reaction with p-methylthiophenol at room temperature. The main product is the deoxygenated derivative i.e. the corresponding amine. The other compounds, obtained in low yields, are N-substituted amines and amines substituted in a conjugated position with respect to the amino group by arylthiyl, arylsulphinyl, arylsulphonyl and arylsulphonyloxy radicals. The formation

  Indolinonic、苯基亚氨基-indolinonic 和 quinolinic 芳族氨氧基很容易与以硫为中心的自由基反应，这些自由基是在室温下与对甲基苯硫酚反应生成的。主要产物是脱氧衍生物，即相应的胺。以低产率获得的其他化合物是N-取代的胺和在相对于氨基的共轭位置被芳硫基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基和芳基磺酰基氧基取代的胺。产物的形成可以通过苯硫酚自由基对 NO· 官能团的初始攻击来解释，产生不稳定的加合物，该加合物分解为氨基和芳基亚磺酰基自由基。从这里反应可以采取两种不同的路线来得到所获得的产物。
• Azadi-Ardakani, Manouchehr; Alkhader, Mohamed A.; Lippiatt, John H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1107 - 1112
  作者：Azadi-Ardakani, Manouchehr、Alkhader, Mohamed A.、Lippiatt, John H.、Patel, Dalpat I.、Smalley, Robert K.、Higson, Susan

  DOI：——

  日期：——
• Berti, Corrado; Greci, Lucedio; Poloni, Marino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 710 - 713
  作者：Berti, Corrado、Greci, Lucedio、Poloni, Marino

  DOI：——

  日期：——