2-(cyanomethyl)-4-methylthiazolium chloride | 114996-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(cyanomethyl)-4-methylthiazolium chloride
• 英文别名: 2-(4-Methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)acetonitrile;chloride；2-(4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl)acetonitrile;chloride
• CAS: 114996-80-4
• 化学式: C₆H₇N₂S*Cl
• 分子量: 174.654
• InChiKey: HZBNHUDEZKBTPS-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.13
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyanomethyl)-4-methylthiazolium chloride 在 lyoxide ion 重水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Thiazolium C(2)-proton exchange: isotope effects, internal return, and a small intrinsic barrier

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00184a043
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻唑 、 氯乙腈 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到2-(cyanomethyl)-4-methylthiazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  N-（氰甲基）-1,3-偶氮季铵盐与邻羟基苯甲醛的 多米诺反应：范围和局限性†

  摘要：

  已经开发了通过咪唑鎓季盐的碱促进的多米诺反应，与咪唑并[5,1- c ] [1,4]噻嗪核成环的色烯的途径。合成的化合物显示出对人肿瘤细胞系的高细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1039/c4ra14122a

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Imidazo[1,4]thiazine Derivatives by an ANRORC Domino Reaction
  作者：Leonid G. Voskressensky、Alexey A. Festa、Ekaterina A. Sokolova、Victor N. Khrustalev、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1002/ejoc.201200895

  日期：2012.11

  carbonate catalyzed anionic domino reaction of thiazolium salts with salicylic aldehydes. It is presumed that the domino sequence includes Krohnke condensation, nucleophilic cyclization, and ANRORC (addition of nucleophile/ring opening/ring closure) steps. To the best of our knowledge, this is a first example of a multistep anionic domino reaction incorporating an ANRORC transformation. The initial

  10bH-6-Oxa-1-thia-3a,5-diazaacephenanthylenes 可以通过碳酸氢钠催化的噻唑鎓盐与水杨醛的阴离子多米诺反应轻松获得。据推测，多米诺序列包括 Krohnke 缩合、亲核环化和 ANRORC（添加亲核试剂/开环/闭环）步骤。据我们所知，这是包含 ANRORC 转化的多步阴离子多米诺反应的第一个例子。该方法的初始通用性通过使用 3-羟基吡啶-2-甲醛作为羰基组分来证明。
• Thiazolium C(2)-proton exchange: general-base catalysis, direct proton transfer, and acid inhibition
  作者：Michael W. Washabaugh、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00184a042

  日期：1989.1