N-(1-octyl)perylene-3,4-dicarboximide | 78830-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(1-octyl)perylene-3,4-dicarboximide
• 英文别名: N-Octyl-3,4-perylendicarboximide；16-Octyl-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(21),2,4,6(23),7,9,11,13,18(22),19-decaene-15,17-dione
• CAS: 78830-88-3
• 化学式: C₃₀H₂₇NO₂
• 分子量: 433.55
• InChiKey: RGTIOMVTXAIXGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-octyl)perylene-3,4-dicarboximide 在 copper(l) iodide 、 溴 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 8-((4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)ethynyl)-N-octyl-perylene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Donor–acceptor naphthalimides and peryleneimides for all-solution-processed thin film lasers

  摘要：

  通过观察放大的自发和分布式反馈激光制造，证明了供体-受体萘二甲酰亚胺和过二甲酰亚胺作为激光染料用于全溶液处理薄膜有机激光器的潜力。

  DOI：

  10.1039/d2tc03081k
• 作为产物：
  描述：

  N-octyl-3,4:9,10-perylenetetracarboxylic monoanhydride monoimide 在 氢氧化钾 作用下， 反应 18.0h， 以76%的产率得到N-(1-octyl)perylene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  苝羧酸衍生物的合成和反应。X. N-烷基-3,4-苝二甲酰亚胺的合成

  摘要：

  N-烷基-3,4-苝二甲酰亚胺（烷基=甲基、乙基、丙基、丁基、异丁基、戊基、己基和辛基）是通过 N-烷基-3,4:9,10-苝四羧酸单酐单酰亚胺的脱羧反应制备的（相同的烷基）在氢氧化钾溶液中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1575

文献信息

• Direct Observation of a Charge-Transfer State Preceding High-Yield Singlet Fission in Terrylenediimide Thin Films
  作者：Eric A. Margulies、Jenna L. Logsdon、Claire E. Miller、Lin Ma、Ethan Simonoff、Ryan M. Young、George C. Schatz、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/jacs.6b07721

  日期：2017.1.18

  Singlet exciton fission (SF) in organic chromophore assemblies results in the conversion of one singlet exciton (S1) into two triplet excitons (T1), provided that the overall process is exoergic, i.e., E(S1) > 2E(T1). We report on SF in thin polycrystalline films of two terrylene-3,4:11,12-bis(dicarboximide) (TDI) derivatives 1 and 2, which crystallize into two distinct π-stacked structures. Femtosecond

  有机发色团组件中的单线态激子裂变 (SF) 导致一个单线态激子 (S1) 转化为两个三线态激子 (T1)，前提是整个过程是放热的，即 E(S1) > 2E(T1)。我们报告了两种 terrylene-3,4:11,12-bis(dicarboximide) (TDI) 衍生物 1 和 2 的薄多晶薄膜中的 SF，它们结晶成两个不同的 π 堆叠结构。飞秒瞬态吸收光谱 (fsTA) 揭示了在 1 的薄膜中 190% T1 产率之前的电荷转移状态，其中 π 堆叠的 TDI 分子沿垂直于其 π 系统的轴旋转 23°。相比之下，当 TDI 分子在 2 层薄膜中沿其 NN 轴滑动堆叠时，fsTA 显示准分子形成，然后是 50% 的 T1 产率。
• Process for preparing perylene-3,4-dicarboxylic acid derivatives, the
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05650513A1

  公开（公告）日：1997-07-22

  Reacting the industrially readily available perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride (3) with specific primary amines in the presence of water gives perylene-3,4-dicarboxylic bisimides (2). Their hydrolysis affords the perylene-3,4-dicarboxylic anhydride on a preparative scale, and this anhydride is reacted with any primary amines to give likewise the corresponding imides 2. Condensation of the anhydride with diamines results in novel types of dyes, namely perylene-3,4-dicarboxamidines which have very good fastness properties. Also claimed are specific perylene-3,4-dicarboxylic diesters, perylene-3,4-dicarboxylic ester amides, perylene-3,4-dicarboxamidines and perylene-3,4-dicarbonyl derivatives, processes for preparing these compounds and their use. The compounds according to the invention are suitable, for example, as colorants for the mass coloration of high-molecular-weight organic material, for use in security printing, as fluorescent dyes for machine-readable markings, as laser dyes, and for preparing non-impact printing toners, color filters, organic photoreceptors, electroluminescence and photoluminescence elements or sun collectors and in specific substituted compounds are also suitable for use as rheology improvers.

  在工业上易得的苝-3,4,9,10-四羧酐（3）与特定的一级胺在水的存在下反应，生成苝-3,4-二羧酰双亚胺（2）。它们的水解产生苝-3,4-二羧酸酐，这种酐在制备规模上与任何一级胺反应，同样产生相应的亚酰胺2。酐与二胺的缩合反应产生新型染料，即苝-3,4-二羧酰胺，具有非常良好的耐久性。还声明了特定的苝-3,4-二羧酸二酯、苝-3,4-二羧酸酯酰胺、苝-3,4-二羧酰胺和苝-3,4-二羰基衍生物，以及制备这些化合物和它们的用途的方法。根据本发明的化合物，例如适用于高分子有机材料的质量着色剂，用于安全印刷，作为机器可读标记的荧光染料，激光染料，以及用于制备非冲击打印色调剂、彩色滤光片、有机光感受器、电致发光和光致发光元件或太阳能收集器，以及特定的取代化合物也适用于用作流变性改进剂。
• Rh(III)‐Catalyzed One‐Step Synthesis of <i>ortho</i> ‐Alkynylated Perylene Imide Dyes: Optical and Electrochemical Properties of New Derivatives
  作者：Tapasi Chand、Laxmikanta Khamari、Deepak Chopra、Saptarshi Mukherjee、Manmohan Kapur

  DOI：10.1002/chem.202200723

  日期：2022.8

  alkynylated perylene diimides, monoimides and alkynylated naphthalene monoimides through a Rh-catalyzed site-selective ortho-C−H alkynylation. This not only increases the step economy of the ortho-functionalization on these dyes but also provides a quick access route towards highly functionalized dyes that have potential optoelectronic applications. Additionally, we have also explored optical properties of

  这项工作报告了通过 Rh 催化的位点选择性邻位-C-H 炔基化一步合成炔基苝二酰亚胺、单酰亚胺和炔基萘单酰亚胺。这不仅增加了这些染料的邻位官能化的步骤经济性，而且还为具有潜在光电应用的高度官能化染料提供了快速途径。此外，我们还探索了正交的光学特性-官能化苝二酰亚胺 (PDI) 和苝单酰亚胺 (PMI)，并比较了溶液和固态的稳态、时间分辨和循环伏安法获得的结果。我们还分别使用循环伏安法和紫外起始法估计了 PDI、PMI 及其衍生物的 HOMO 和 LUMO 能级。高度缺电子特性（较低的 LUMO 能级）以及它们在固态下的显着量子产率，使这些 PDI 和 PMI 衍生物非常强大，并且是太阳能电池等光电器件应用的潜在候选者。
• Liquid crystalline perylene-3,4-dicarboximide derivatives with high thermal and photochemical stability
  作者：Gert R. J. Müller、Christian Meiners、Volker Enkelmann、Yves Geerts、Klaus Müllen

  DOI：10.1039/a705910h

  日期：——

  Three new perylene-3,4-dicarboximide chromophores5a–c have been synthesized. They are characterized by high extinction coefficients and excellent thermal and photochemical stability. They display liquid crystallinity and exhibit several discotic phases depending upon temperature and substitution pattern.

  我们合成了三种新的过烯-3,4-二甲酰亚胺发色团 5a-c。它们具有高消光系数和出色的热稳定性和光化学稳定性。它们具有液态结晶性，并根据温度和取代模式的不同呈现出多种盘状相。
• NAGAO YUKINORI; MISONO TAKAHISA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 5, 1575-1576
  作者：NAGAO YUKINORI、 MISONO TAKAHISA

  DOI：——

  日期：——