5-(para-fluorophenyl)pent-1-ene | 100074-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(para-fluorophenyl)pent-1-ene
• 英文别名: 4-fluorophenylpentene；1-fluoro-4-(pent-4-en-1-yl)benzene；5-(4-Fluorophenyl)-1-pentene；1-fluoro-4-pent-4-enylbenzene
• CAS: 100074-04-2
• 化学式: C₁₁H₁₃F
• mdl: MFCD11553774
• 分子量: 164.223
• InChiKey: LPTVTPWQJMZABF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(para-fluorophenyl)pent-1-ene 以 环己烷 为溶剂， 以95%的产率得到7-fluorotetracyclo<3.2.1.0(2,8).3(4,8)>undec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  氟芳烃的分子间和分子内光环加成反应

  摘要：

  对氟甲苯与环戊烯之间的间位光环加成反应生成1-甲基-10-氟代-内-和外-外-四环[6.3.0.0 2,11 .0 3,7 ]十一烷基-9-烯为主要光产物，而分子内5-（对-氟苯基）戊-1-烯的光加成仅产生7-氟四环[3.2.1.0 2,8 .3 4,8 ]十一烷基-6-烯。提出了通过两性离子中间体的反应途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94767-1
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘 、 C₃₅H₄₃N₅⁽²⁺⁾*2Br^(1-) 、 三苯基膦 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 5-(para-fluorophenyl)pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  碱/钴中继催化末端炔烃的迁移加氢。

  摘要：

  烯烃的迁移功能化已成为一种强大的策略，可在烃链上原始反应位点的远侧位置实现功能化。但是，尚未开发出用于炔烃底物的类似方案。本文中，公开了通过末端炔的迁移加氢选择性合成（Z）-2-烯烃和共轭E烯烃的碱和钴中继催化方法。机理研究支持中继催化过程，该过程涉及末端炔烃的顺序碱催化异构化和2-炔烃或共轭二烯中间体的钴催化氢化。值得注意的是，这种实用的非贵金属催化系统能够有效控制这种转化的化学，区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201916014

文献信息

• Aryltrifluoromethylative cyclization of unactivated alkenes by the use of PhICF₃Cl under catalyst-free conditions
  作者：Jia Guo、Cong Xu、Xiaowei Liu、Mang Wang

  DOI：10.1039/c8ob03189d

  日期：——

  A concise and catalyst-free aryltrifluoromethylative cyclization of unactivated alkenes has been developed herein. The use of PhICF3Cl as a powerful trifluoromethylating agent allows easy transformations. A set of trifluoroethylated carbocycles and aza-hereocycles were efficiently synthesized in good yield and selectivity. A broad substrate scope, mild reaction conditions, and easy operation would

  本文已经开发了未活化的烯烃的简洁且无催化剂的芳基三氟甲基化环化。使用PhICF 3 Cl作为强力三氟甲基化剂可以轻松进行转化。一组三氟乙基化的碳环和氮杂-杂环化合物以良好的收率和选择性被有效地合成。广泛的底物范围，温和的反应条件和简便的操作将使该方法非常适合于应用。
• Reactivity and properties of bis(chlorodifluoroacetyl) peroxide generated <i>in situ</i> from chlorodifluoroacetic anhydride for chlorodifluoromethylation reactions
  作者：Shintaro Kawamura、Cassandra J. Henderson、Yuma Aoki、Daisuke Sekine、Shū Kobayashi、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1039/c8cc05905e

  日期：——

  We developed a practical chlorodifluoromethylation reaction mediated by diacyl peroxide generated in situ from chlorodifluoroacetic anhydride. Allylic and amino-chlorodifluoromethylations of alkenes proceeded well with the combination of this reagent, Cu(II) catalyst and a pyridine additive. Carbo- and aromatic chlorodifluoromethylations proceeded under metal-free conditions.

  我们开发了一种实用的氯二氟甲基化反应，该反应由氯二氟乙酸酐原位生成的二酰基过氧化物介导。该试剂，Cu（II）催化剂和吡啶添加剂的组合，烯烃的烯丙基和氨基-氯二氟甲基化反应进展顺利。碳和芳香族氯二氟甲基化反应在无金属条件下进行。
• Control of site selectivity in trifluoromethylation of alkenes bearing a pendant indolyl group: Synthesis of CF3-containing tetrahydrocarbazoles
  作者：Ryo Murakami、Daisuke Sekine、Yuma Aoki、Shintaro Kawamura、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.048

  日期：2019.3

  We present a tetrahydrocarbozole-forming carbo-trifluoromethylation of indoles bearing an alkenyl group at the C3 position. The reaction proceeded selectively with the combination of TsOH·H2O as a catalyst and CH2Cl2 as a solvent. The site-selectivity could be altered by changing the reaction solvent; the use of THF instead of CH2Cl2 increased the formation of aromatic trifluoromethylation products

  我们提出了在C3位置带有烯基的吲哚的四氢咔唑形成碳三氟甲基化。通过将TsOH·H 2 O作为催化剂和CH 2 Cl 2作为溶剂，使反应选择性地进行。可以通过改变反应溶剂来改变位点选择性。使用THF代替CH 2 Cl 2可以增加芳族三氟甲基化产物的形成。
• Perfluoroalkylation of Unactivated Alkenes with Acid Anhydrides as the Perfluoroalkyl Source
  作者：Shintaro Kawamura、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/anie.201604127

  日期：2016.7.18

  An efficient perfluoroalkylation of unactivated alkenes with perfluoro acid anhydrides was developed. Copper salts play a crucial role as a catalyst to achieve allylic perfluoroalkylation with the in situ generated bis(perfluoroacyl) peroxides. Furthermore, carboperfluoroalkylation of alkene bearing an aromatic ring at an appropriate position on the carbon side chain was found to proceed under metal‐free

  已开发了用全氟酸酐对未活化烯烃进行有效的全氟烷基化反应。铜盐在用原位生成的双（全氟酰基）过氧化物实现烯丙基全氟烷基化方面起着至关重要的作用。此外，发现在无金属条件下，在碳侧链上适当位置带有芳香环的烯烃的碳氟烷基化反应可进行，以提供带有全氟烷基的碳环或杂环。该方法利用了容易获得的全氟烷基来源，为将全氟烷基引入sp 3碳上以构建合成有用的骨架提供了方便而强大的工具。
• Remote Site‐Selective Asymmetric Protoboration of Unactivated Alkenes Enabled by Bimetallic Relay Catalysis
  作者：Qiao Zhang、Simin Wang、Jianjun Yin、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202202713

  日期：2022.6.7

  An orthogonal bimetallic relay catalytic strategy capable of enantioselectively imbedding a boryl functionality at a remote, less-activated site of aryl alkenes is disclosed. This approach was applicable to unactivated terminal and internal alkenes, as well as a mixture of olefin isomers, thus leading to the corresponding chiral products with a boryl-substituted stereogenic center β to a functional

  公开了一种正交双金属中继催化策略，该策略能够对映选择性地将硼基官能团嵌入芳基烯烃的偏远、活性较低的位点。该方法适用于未活化的末端和内部烯烃，以及烯烃异构体的混合物，从而产生相应的手性产物，其具有硼基取代的立体中心 β 到官能团。