2-ethoxy-6-phenyl-1,2-dihydro-2λ5-[1,2,4]triazolo[4,3-d][1,3,4,2]thiadiazaphosphol-2-one | 1106864-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-ethoxy-6-phenyl-1,2-dihydro-2λ5-[1,2,4]triazolo[4,3-d][1,3,4,2]thiadiazaphosphol-2-one
• 英文别名: 2-ethoxy-6-phenyl-1H-[1,2,4]triazolo[4,3-d][1,3,4,2]thiadiazaphosphole 2-oxide
• CAS: 1106864-25-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₄O₂PS
• 分子量: 282.263
• InChiKey: RDCNVRZEFFBGQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯磷酸乙酯 、 4-氨基-5-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到2-ethoxy-6-phenyl-1,2-dihydro-2λ5-[1,2,4]triazolo[4,3-d][1,3,4,2]thiadiazaphosphol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Anti-bacterial and Anti-oxidant Properties of Thiadiazaphosphol-2-ones

  摘要：

  4-氨基-5-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇（1）在三乙胺存在下，与各种磷二氯化物（2a-j）在干燥四氢呋喃中60-65°C下进行便捷缩合反应，得到相应的硫代二氮磷杂环-2-酮（3a-j）。通过IR、1H-、13C-、31P-NMR和质谱研究表征了它们的化学结构。所有标题化合物通过1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）、羟基和脂质过氧化等自由基清除方法进行了抗氧化性质筛选。它们表现出强有力的体外抗氧化活性，且活性随剂量变化。生物测定显示它们具有显著的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1486

文献信息

• Synthesis, Anti-bacterial and Anti-oxidant Properties of Thiadiazaphosphol-2-ones
  作者：Avula Balakrishna、Mudamala Veera Narayana Reddy、Sandip Kumar Nayak、Manubolu Manjunath、Chichili Devendranath Reddy、Cirandur Suresh Reddy

  DOI：10.1248/cpb.56.1486

  日期：——

  4-Amino-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol (1) underwent facile condensation with various phosphorus dichlorides (2a—j) in the presence of triethylamine in dry tetrahydrofuran at 60—65 °C and afforded corresponding thiadiazaphosphol-2-ones (3a—j). Their chemical structures were characterized using IR, 1H-, 13C-, 31P-NMR and Mass spectral studies. All the title compounds were screened for antioxidant properties by radical scavenging methods such as 1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl (DPPH), hydroxyl and lipid peroxidation. They exhibited potent in vitro antioxidant activity dose dependently. Their bioassay showed them to possess significant antibacterial activity.

  4-氨基-5-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇（1）在三乙胺存在下，与各种磷二氯化物（2a-j）在干燥四氢呋喃中60-65°C下进行便捷缩合反应，得到相应的硫代二氮磷杂环-2-酮（3a-j）。通过IR、1H-、13C-、31P-NMR和质谱研究表征了它们的化学结构。所有标题化合物通过1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）、羟基和脂质过氧化等自由基清除方法进行了抗氧化性质筛选。它们表现出强有力的体外抗氧化活性，且活性随剂量变化。生物测定显示它们具有显著的抗菌活性。