2',3,4',5,5'-pentamethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-ol | 1358901-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',3,4',5,5'-pentamethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-ol
• 英文别名: 2,6-Dimethoxy-4-(2,4,5-trimethoxyphenyl)phenol；2,6-dimethoxy-4-(2,4,5-trimethoxyphenyl)phenol
• CAS: 1358901-28-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: HJBNVOZDIVEGBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 、 1,2,4-三甲氧基苯 在 氧气 、 溶剂黄146 、 2,3-丁二酮 作用下， 以66 %的产率得到2',3,4',5,5'-pentamethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-ol
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的大气和溶剂控制的苯酚偶联和乙酰化

  摘要：

  在无金属条件下，通过可见光诱导的气氛和溶剂的切换，可以实现苯酚衍生物与双乙酰的可调偶联或乙酰化。对称和不对称二酚或联萘酚是在水或 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇中的氧气下获得的，而苯酚乙酸酯是在双乙酰和乙酸存在下的氩气下形成的。控制化学和区域选择性的可能性丰富了光反应的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02470

文献信息

• Efficient Anodic and Direct Phenol-Arene C,C Cross-Coupling: The Benign Role of Water or Methanol
  作者：Axel Kirste、Bernd Elsler、Gregor Schnakenburg、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1021/ja211005g

  日期：2012.2.22

  reactions for the synthesis of nonsymmetrical biaryls represent one of the most significant transformations in contemporary organic chemistry. A variety of useful synthetic methods have been developed in recent decades, since nonsymmetrical biaryls play an evident role in natural product synthesis, as ligand systems in homogeneous catalysis and materials science. Transformation of simple arenes by direct

  用于合成非对称联芳基的 C,C 交叉偶联反应代表了当代有机化学中最重要的转变之一。近几十年来，已经开发了各种有用的合成方法，因为非对称联芳基化合物在天然产物合成中发挥着明显的作用，作为均相催化和材料科学中的配体系统。通过直接 C,H 活化转化简单芳烃属于制备联芳基化合物的前沿策略；特别是 2 倍的 C,H 激活是非常有趣的。然而，在大多数例子中，需要非常昂贵的贵金属催化剂、配体系统和大量产生废物的氧化剂。电化学程序被认为是固有的“绿色”方法，因为只需要电子，因此，不产生试剂废物。在这里，我们报告了一种在氟化介质中使用掺硼金刚石 (BDD) 阳极在苯酚和芳烃之间交叉耦合的无金属电化学方法。我们的可持续方法不需要离开功能。使用水或甲醇作为介体代表了获得具有极好选择性和有吸引力的合成产率的非对称联芳基化合物的关键改进。
• Photocatalytic Phenol-Arene C-C and C-O Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Anna Eisenhofer、Johnny Hioe、Ruth M. Gschwind、Burkhard König

  DOI：10.1002/ejoc.201700211

  日期：2017.4.18

  an important role in natural-product synthesis, as ligands in metal catalysis, and in organic functional materials. Their synthesis through cross-coupling reactions by two-fold direct C–H activation are important and challenging transformations. In the last decade, a variety of useful oxidative methods have been developed. The key to efficiency and selectivity typically is the application of highly

  含酚的非对称联芳基化合物在天然产物合成、金属催化和有机功能材料中作为配体发挥重要作用。它们通过双重直接 C-H 活化通过交叉偶联反应合成是重要且具有挑战性的转化。在过去的十年中，已经开发了多种有用的氧化方法。效率和选择性的关键通常是高度氟化溶剂系统的应用。在此，我们描述了通过使用 [Ru(bpz)3](PF6)2] 作为光催化剂和过硫酸铵作为末端氧化剂，可见光介导的富电子酚和芳烃的 C-C 和 C-O 交叉偶联。该方法不需要离去基团官能团，这允许使用简单的活化芳烃作为起始材料。此外，该方法具有良好的化学和区域选择性以及官能团耐受性，即使用乙腈替代氟代醇也是如此。基于亲核性 N 值和富电子底物的氧化电位 Eox 合理化了形成非对称联芳基的选择性。
• Sulfoxide-mediated oxidative cross-coupling of phenols
  作者：Zhen He、Gregory J. P. Perry、David J. Procter

  DOI：10.1039/c9sc05668h

  日期：——

  A metal-free, oxidative coupling of phenols with various nucleophiles, including arenes, 1,3-diketones and other phenols, is reported. Cross-coupling is mediated by a sulfoxide which inverts the reactivity of the phenol partner. Crucially, the process shows high selectivity for cross-versus homo-coupling and allows efficient access to a variety of aromatic scaffolds including biaryls, benzofurans and

  据报道，苯酚与各种亲核试剂（包括芳烃，1，3-二酮和其他酚）的无金属氧化偶联反应。交叉偶联是由亚砜介导的，该亚砜会使苯酚配体的反应性发生转化。至关重要的是，该方法示出了对于交高选择性与同型耦合，并允许各种芳族的支架，包括联芳基，苯并呋喃并，通过迭代过程，芳族低聚物的有效访问。
• Oxidative phenol-arene and phenol-phenol cross-coupling using periodic acid
  作者：Peng-Cheng Gao、Huan Chen、Vladimir Grigoryants、Qiang Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.021

  日期：2019.3

  A simple, metal-free protocol for unsymmetrical biaryl coupling using H5IO6 is reported. H5IO6 was evaluated for a novel application in the oxidative cross-coupling of phenol-arene, phenol-phenol, and phenol-naphthol compounds. In this work, most of the couplings were completed within 30 min at ambient temperature. 30 coupling products were conveniently obtained using only 0.5 equivalent of H5IO6 in

  据报道，使用H 5 IO 6进行不对称联芳基偶联的简单，不含金属的方案。评价了H 5 IO 6在苯酚-芳烃，苯酚-苯酚和苯酚-萘酚化合物的氧化交叉偶联中的新应用。在这项工作中，大多数联轴器是在环境温度下30分钟内完成的。仅在HFIP中使用0.5当量的H 5 IO 6即可方便地获得30种偶联产物。提出了发生转化的机制。
• Metal-Free Oxidative<i>para</i>Cross-Coupling of Phenols
  作者：Koji Morimoto、Kazuma Sakamoto、Yusuke Ohnishi、Takeshi Miyamoto、Motoki Ito、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/chem.201301028

  日期：2013.7.1