6-(hexyloxy)pyridine-3-carboxylic acid | 62724-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(hexyloxy)pyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-n-hexyloxy-3-pyridinecarboxylic acid；6-hexyloxy-nicotinic acid；2-n-Hexoxypyridin-5-carbonsaeure；6-(Hexyloxy) pyridine-3-carboxylic acid；6-hexoxypyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 62724-88-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: KJWAYJXNAIDFNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(hexyloxy)pyridine-3-carboxylic acid 在 cadmium(II) chloride sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 6-n-hexyloxy-3-pyridinecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Barbera, J.; Melendez, E.; Romero, P., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1985, vol. 126, p. 259 - 268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟酸 、 正己醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 以80%的产率得到6-(hexyloxy)pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  6取代的烟酸类似物，CAIII的有效抑制剂，被用作高脂血症和癌症的治疗药物

  摘要：

  烟酸已被报道为碳酸酐酶III酶的潜在抑制剂。碳酸酐酶III（CAIII）是控制血脂异常和癌症进展的新兴药理学目标。使用尺寸排阻色谱法研究了6-取代的烟酸类似物对碳酸酐酶III的活性。浓度依赖性空位峰的出现表明与CAIII结合。色谱和对接研究表明，配体的羧酸对于通过与Zn +2形成配位键的结合至关重要离子在酶的活性位点。此外，在吡啶的6位上含有氢键受体的疏水基团的存在提高了活性，例如6-（己氧基）吡啶-3-羧酸（Ki ＝41.6μM）。利用CAIII的弱酯酶活性，证实了6-取代烟酸的抑制模式。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1825-x

文献信息

• Benzoic acid derivatives and related compounds as antiarrhythmic agents
  申请人：——

  公开号：US20020137968A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  Benzoic acid derivatives of the formula I 1 where X is oxygen, sulfur, —NH, —NR 1 , —N—CN, —N—OR 1 or —N—NO 2 ; Y is a single bond, —C═C—, or —NH; R 1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, cycloalkyl, heterocyclo, or (heterocyclo)alkyl; and R 2 is aryl or heterocyclo. The compounds of formula I are useful in the treatment of arrhythmia.

  公式I的苯甲酸衍生物 其中X为氧、硫、—NH、—NR 1 、—N—CN、—N—OR 1 或—N—NO 2 ； Y为单键、—C═C—或—NH； R 1 为烷基、烯基、炔基、芳基、环烷基、杂环烷基或(杂环烷基)；和 R 2 为芳基或杂环烷基。公式I的化合物在心律失常的治疗中很有用。
• Ferroelectric and antiferroelectric liquid crystalline phases in some pyridine carboxylic acid derivatives
  作者：N. Kasthuraiah、B. K. Sadashiva、S. Krishnaprasad、Geetha G. Nair

  DOI：10.1039/jm9960601619

  日期：——

  The synthesis and mesomorphic properties of two series of compounds viz.(S)-(+)-4-(1-methylheptyloxy)phenyl 4′-(6″-alkoxypyridine-3-carbonyloxy)benzoates and (S)-(+)-l-methylheptyl4-[4′-(6″-alkoxypyridine-3-carbonyloxy)benzoyloxy]-benzoates are reported; the homologues of the former series exhibit smectic A and smectic C* phases while the derivatives of the latter series show rich polymesomorphism including the antiferroelectric phase. The mesophases have been characterised by using optical polarising microscopy and differential scanning calorimetric methods. Some physical properties such as the spontaneous polarisation, helical pitch, tilt angle and relative permittivity of two derivatives have also been investigated.

  报告了两个系列化合物的合成和介形性质，即（S）-（+）-4-（1-甲基庚基氧基）苯基4'-(6"-烷氧基吡啶-3-羰基氧基)苯甲酸酯和（S）-（+）-l-甲基庚基4-[4'-(6"-烷氧基吡啶-3-羰基氧基)苯甲酰氧基]苯甲酸酯；前者的同系物表现出层状A相和层状C*相，而后者的衍生物则表现出丰富的多晶型性，包括反铁电相。使用光学偏振显微镜和差示扫描量热法对介形相进行了表征。还研究了两个衍生物的自发极化、螺旋间距、倾斜角和相对介电常数等一些物理性质。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF 2,3'-BIPYRIDYL-6'-ONE
  申请人：Fujifilm Finechemicals Co., Ltd.

  公开号：EP2123639B1

  公开（公告）日：2014-03-26
• US6624309B1
  申请人：——

  公开号：US6624309B1

  公开（公告）日：2003-09-23
• 6-Substituted nicotinic acid analogues, potent inhibitors of CAIII, used as therapeutic candidates in hyperlipidemia and cancer
  作者：Haneen K. Mohammad、Muhammed H. Alzweiri、Mohammad A. Khanfar、Yusuf M. Al-Hiari

  DOI：10.1007/s00044-017-1825-x

  日期：2017.7

  carboxylic acid of ligand is essential for binding via coordinate bond formation with Zn+2 ion in the enzyme active site. Moreover, the presence of a hydrophobic group, containing a hydrogen bond acceptor, at position 6 of the pyridine improves activity, e.g., 6-(hexyloxy) pyridine-3-carboxylic acid (Ki = 41.6 µM). Utilizing the weak esterase activity of CAIII, the inhibitory mode of 6-substituted nicotinic

  烟酸已被报道为碳酸酐酶III酶的潜在抑制剂。碳酸酐酶III（CAIII）是控制血脂异常和癌症进展的新兴药理学目标。使用尺寸排阻色谱法研究了6-取代的烟酸类似物对碳酸酐酶III的活性。浓度依赖性空位峰的出现表明与CAIII结合。色谱和对接研究表明，配体的羧酸对于通过与Zn +2形成配位键的结合至关重要离子在酶的活性位点。此外，在吡啶的6位上含有氢键受体的疏水基团的存在提高了活性，例如6-（己氧基）吡啶-3-羧酸（Ki ＝41.6μM）。利用CAIII的弱酯酶活性，证实了6-取代烟酸的抑制模式。