N-heptylhexanamide | 93717-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-heptylhexanamide
• CAS: 93717-22-7
• 化学式: C₁₃H₂₇NO
• 分子量: 213.363
• InChiKey: KEKMHRZBHGWDKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚胺 、 正己醇 在 potassium tert-butylate 、 [Ru(P^tBuNNH^Bn)H(CO)Cl] 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 以85%的产率得到N-heptylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺键的近环境温度脱氢合成：机理见解和应用

  摘要：

  目前通过胺和醇的无受体脱氢偶联合成酰胺键的方法都需要高反应温度才能有效催化，通常涉及甲苯回流，限制了其潜在的实际应用。在此，我们报道了一种使用钌 PNNH 络合物在温和条件下（乙醚回流，沸点 34.6 °C）进行该反应的系统。低温活性源于 Ru-PNNH 复合物在接近环境温度下通过末端 N-H 质子的帮助激活乙醇和半缩醛胺的能力。机理研究揭示了反应过程中出现了一种意想不到的醛结合钌物质，这也是催化静止状态。我们进一步利用低温活性，通过脱氢偶联方法从相应的胺和醇合成了几种简单的含酰胺键的市售药物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00728

文献信息

• Formation of Tertiary Amides and Dihydrogen by Dehydrogenative Coupling of Primary Alcohols with Secondary Amines Catalyzed by Ruthenium Bipyridine-Based Pincer Complexes
  作者：Dipankar Srimani、Ekambaram Balaraman、Peng Hu、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1002/adsc.201300620

  日期：2013.9.16

  Dehydrogenative coupling of primary alcohols with secondary amines to form tertiary amides and dihydrogen (H2) is efficiently catalyzed by bipyridyl‐based ruthenium pincer complexes (0.2–1 mol%) under neutral conditions (in case of the dearomatized complexes), or with added catalytic amount of base. The reaction is sensitive to steric hindrance; in the case of amidation of bulky secondary amines a

  在中性条件下（对于脱芳烃化的配合物），基于联吡啶的钌钳配合物（0.2-1 mol％）有效地催化了伯醇与仲胺的脱氢偶联反应，形成叔酰胺和二氢（H 2）。催化量的碱。该反应对位阻敏感。在笨重的仲胺酰胺化的情况下，空间位阻较少的配合物更有效。还证明了在仲胺存在下对伯胺的选择性酰化。
• Near-Ambient-Temperature Dehydrogenative Synthesis of the Amide Bond: Mechanistic Insight and Applications
  作者：Sayan Kar、Yinjun Xie、Quan Quan Zhou、Yael Diskin-Posner、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/acscatal.1c00728

  日期：2021.6.18

  bond synthesis via acceptorless dehydrogenative coupling of amines and alcohols all require high reaction temperatures for effective catalysis, typically involving reflux in toluene, limiting their potential practical applications. Herein, we report a system for this reaction that proceeds under mild conditions (reflux in diethyl ether, boiling point 34.6 °C) using ruthenium PNNH complexes. The low-temperature

  目前通过胺和醇的无受体脱氢偶联合成酰胺键的方法都需要高反应温度才能有效催化，通常涉及甲苯回流，限制了其潜在的实际应用。在此，我们报道了一种使用钌 PNNH 络合物在温和条件下（乙醚回流，沸点 34.6 °C）进行该反应的系统。低温活性源于 Ru-PNNH 复合物在接近环境温度下通过末端 N-H 质子的帮助激活乙醇和半缩醛胺的能力。机理研究揭示了反应过程中出现了一种意想不到的醛结合钌物质，这也是催化静止状态。我们进一步利用低温活性，通过脱氢偶联方法从相应的胺和醇合成了几种简单的含酰胺键的市售药物。