phenyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside sulfoxide | 165875-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside sulfoxide
• 英文别名: phenylsulfenyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside；2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-1-deoxy-1-(phenylsulfinyl)-β-D-glucopyranose；2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-1-deoxy-1-(phenylsulfinyl)-beta-D-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(benzenesulfinyl)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 165875-77-4
• 化学式: C₃₂H₄₈O₁₀S
• 分子量: 624.793
• InChiKey: VBHQHJWENQBJRF-WUHQMMLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 phenyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside sulfoxide 在 三氟甲磺酸酐 、 3 A molecular sieve 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.16h， 以73%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(1-adamantyloxy)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-Tri-tert-butylpyrimidine (TTBP): A Cost Effective, Readily Available Alternative to the Hindered Base 2,6-Di-tert-butylpyridine and its 4-Substituted Derivatives in Glycosylation and Other Reactions

  摘要：

  据报道，2,4,6-三叔丁基嘧啶（TTBP），一种通过高效成本效益的一锅法步骤可获得的高度立体位阻碱，在糖基化反应和乙烯基三氟甲磺酸酯的形成中，可替代2,6-二叔丁基吡啶及其4-取代类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10798
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.14 g (89%)的产率得到phenyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Sulfinyl hexose derivatives useful for glycosylation

  摘要：

  描述了一种帮助控制固相糖基化反应过程中形成的糖苷键立体化学的己糖衍生物。还描述了它们的使用方法。

  公开号：

  US06040433A1

文献信息

• Sulfinyl hexose derivatives useful for glycosylation
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US06040433A1

  公开（公告）日：2000-03-21

  Hexose derivatives are described which facilitate control over the stereochemistry of the glycosyl bond formed in the course of a solid phase glycosylation reaction. Methods for their use are also described.

  描述了一种帮助控制固相糖基化反应过程中形成的糖苷键立体化学的己糖衍生物。还描述了它们的使用方法。
• A New Base-Labile Anchoring Group for Polymer-Supported Oligosaccharide Synthesis
  作者：Yali Wang、Hong Zhang、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1246/cl.1995.273

  日期：1995.4

  A new base-labile 9-hydroxymethylfluorene-2-succinic acid-based anchoring group, coupled to amino-ethylated polyethylene glycol, opens a new approach for polymer-supported syntheses of oligosaccharides using phenyl 1-thioglycopyranoside sulfoxides as highly efficient glycosyl donors.

  一种新的基于碱不稳定的 9-羟甲基芴-2-琥珀酸锚定基团，与氨基乙基化聚乙二醇偶联，为使用苯基 1-硫代糖基吡喃亚砜作为高效糖基供体合成聚合物支持的寡糖开辟了新途径。
• [EN] CARBOHYDRATE-BASED LIGAND LIBRARY, ASSAY AND METHOD<br/>[FR] BIBLIOTHEQUE DE LIGANDS A BASE D'HYDRATES DE CARBONE, DOSAGE ET PROCEDE CORRESPONDANTS
  申请人：PRINCETON UNIVERSITY

  公开号：WO1997035202A1

  公开（公告）日：1997-09-25

  (EN) A carbohydrate-based library is described which comprises a plurality of distinct sugar-containing ligands each bound to a resolvable portion of a solid support. The library is constructed by a method that includes a glycosyl bond-forming step. Libraries of differing sizes can be prepared by the method of the present invention in which large numbers of distinct species are made substantially concurrently by the formation of glycosyl bonds among many types of participants. Moreover, an assay, which allows the substantial simultaneous screening of essentially all the members of the library, is described. The isolation of novel ligands of low-affinity is thus facilitated.(FR) L'invention se rapporte à une bibliothèque de ligands à base d'hydrates de carbone, qui comprend une pluralité de ligands distincts contenant du sucre, chacun lié à une partie résoluble d'un support solide. La bibliothèque est construite selon un procédé qui comprend une étape de formation d'une liaison glycosyle. Des bibliothèque de tailles différentes peuvent être constituées selon le procédé décrit dans cette invention, dans lesquelles un grand nombre d'espèces distinctes sont réalisées sensiblement concurremment par formation de liaisons glycosyles entre de nombreux types de participants. En outre, l'invention porte sur un dosage, qui permet le criblage sensiblement simultané de pratiquement tous les membres de la bibliothèque. L'isolement de ligands nouveaux de faible affinité est ainsi facilité.

  一种基于糖的库被描述，该库由一种被可分隔部分所束缚的多类糖含有的配体构成。该库可通过包含形成糖苷键步骤的方法构建。根据本发明的方法，不同尺寸类型的库可以构建，其中通过糖苷键形成可在许多参与者类型之间产生大量不同物种，这些物种几乎同时产生。此外，描述一种试剂，可进行大致同时地 screen 所有库成员。低亲和力的新型配体的分离因此得到简化。
• Simple and Efficient Method for the Oxidation of Sulfides to Sulfoxides:  Application to the Preparation of Glycosyl Sulfoxides
  作者：Ramesh Kakarla、Richard G. Dulina、Nicole T. Hatzenbuhler、Y. W. Hui、Michael J. Sofia

  DOI：10.1021/jo961478h

  日期：1996.11.15
• Synthesis of Vancomycin from the Aglycon
  作者：Christopher Thompson、Min Ge、Daniel Kahne

  DOI：10.1021/ja983504u

  日期：1999.2.1

  Vancomycin-resistant bacterial strains pose a serious threat to human health. Efforts to overcome vancomycin resistance by modifying the natural product have shown that the carbohydrates help modulate biological activity. To explore the mechanisms by which the carbohydrates function, it would be useful to have access to vancomycin derivatives containing different disaccharides. We now describe the synthesis of vancomycin from a readily available protected aglycon. This chemistry lays the groundwork for wide-ranging investigations of the roles of the carbohydrates in the biological activity of vancomycin. Moreover, in developing methods to glycosylate vancomcyin, we have extended the utility of the sulfoxide glycosylation reaction considerably by making it possible to use unhindered esters as neighboring groups. The chemistry we describe may also have implications for how to improve some other glycosylation methods.