Fmoc(L)-phenylalanine hydrazide | 1167425-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc(L)-phenylalanine hydrazide
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-hydrazinyl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1167425-85-5
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₃
• 分子量: 401.465
• InChiKey: ZBSARLIZROTKKM-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氧代丙基)氨基甲酸叔丁酯 、 Fmoc(L)-phenylalanine hydrazide 、 硫代氯甲酸乙酯 在 magnesium sulfate 、 二甲胺基甲硼烷 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.1 g的产率得到S-ethyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-phenylalanyl)-1-(3-((tertbutoxycarbonyl)amino)propyl)hydrazine-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIMERS FOR USE IN SYNTHESIS OF PEPTIDOMIMETICS
  [FR] DIMÈRES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LA SYNTHÈSE DE PEPTIDOMIMÉTIQUES

  摘要：

  本文描述了用于合成肽类类似物的二聚体。描述了二聚体作为合成氮杂肽和其他肽类类似物的合成物的合成物，以及从二聚体合成的氮杂肽和其他肽类类似物的用途。同时还描述了氮杂肽和其他肽类类似物的用途。

  公开号：

  WO2021226431A1
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc(L)-phenylalanine-phthalimide 在 aminomethyl polystyrene resin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到Fmoc(L)-phenylalanine hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of N-Protected α-Amino Acid Hydrazides

  摘要：

  描述了一种新的、温和的、通用的且高效的N-保护α-氨基酸酰肼合成方法。该两步法利用N-氨基酞菁作为保护性酰肼制备N-保护α-氨基酸酰肼前体，随后通过氨基甲基聚苯乙烯树脂的去酞菁化反应得到N-保护α-氨基酸酰肼。其优点在于避免了使用有毒的酰肼试剂，并与最常用的N-保护基团相容。对于N-(9-芴基甲氧羰基)保护的氨基酸而言，该策略尤为有趣。在手性HPLC检测的限制范围内，未观察到外消旋化现象。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088013

文献信息

• PEPTIDE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF, AND COMPOSITION CONTAINING PEPTIDE COMPOUND
  申请人：XDCExplorer (Shanghai) Co., Ltd.

  公开号：EP3650464A1

  公开（公告）日：2020-05-13

  Disclosed are a peptide compound and an application thereof, and a composition containing the peptide compound. The present invention provides a peptide compound represented by formula (1), and a pharmaceutically acceptable salt, a tautomer, a solvate, a crystal form or a prodrug thereof. The compound has good stability and good activity for Kiss1R.         Cap-AA1-AA2-XX3-Asn-AA5-AA6-AA7-Leu-AA9-AA10-P     (1)

  本发明公开了一种多肽化合物及其应用，以及一种含有该多肽化合物的组合物。本发明提供了一种由式（1）表示的多肽化合物及其药学上可接受的盐、同系物、溶液、晶型或原药。该化合物对 Kiss1R 具有良好的稳定性和活性。 Cap-AA1-AA2-XX3-Asn-AA5-AA6-AA7-Leu-AA9-AA10-P (1)
• [EN] PEPTIDE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF, AND COMPOSITION CONTAINING PEPTIDE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ PEPTIDIQUE ET SON APPLICATION, ET COMPOSITION CONTENANT UN COMPOSÉ PEPTIDIQUE<br/>[ZH] 一种肽类化合物、其应用及含其的组合物
  申请人：XDCEXPLORER SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2019007383A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  本发明公开了一种肽类化合物、其应用及含其的组合物。本发明提供了一种如式(1)所示的肽类化合物、其药学上可接受的盐、其互变异构体、其溶剂合物、其晶型或其前药。该化合物稳定性较佳且对Kiss1R的活性较佳。