O,O-diethyl S-(2-oxopent-3-enyl) thiophosphate | 226921-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O,O-diethyl S-(2-oxopent-3-enyl) thiophosphate
• 英文别名: O,O-Diethyl S-(2-oxopent-3-enyl)thiophosphate；(E)-1-diethoxyphosphorylsulfanylpent-3-en-2-one
• CAS: 226921-14-8
• 化学式: C₉H₁₇O₄PS
• 分子量: 252.271
• InChiKey: GLMQCRXDCFXAGS-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diethyl S-(2-oxopent-3-enyl) thiophosphate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到4,5-epithia-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  A general one-pot synthesis of vinyl-thiiranes and conjugated dienes

  摘要：

  The first general synthesis of vinyl-thiiranes 5 and an efficient preparation of conjugated dienes 6 and 7 based on thio- and selenophosphates is described. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00528-6
• 作为产物：
  描述：

  戊-3-烯-2-酮 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O,O-diethyl S-(2-oxopent-3-enyl) thiophosphate
  参考文献：
  名称：

  A general one-pot synthesis of vinyl-thiiranes and conjugated dienes

  摘要：

  The first general synthesis of vinyl-thiiranes 5 and an efficient preparation of conjugated dienes 6 and 7 based on thio- and selenophosphates is described. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00528-6

文献信息

• A General Synthesis of Thiophosphates Containing an α,β-Unsaturated Carbonyl Moiety
  作者：Piotr Dybowski、Marek Koprowski、Iwona Macia˛giewicz、Aleksandra Skowrońska

  DOI：10.1055/s-1999-3477

  日期：1999.5

  The O-silylated dienolates of α,β-unsaturated ketones and aldehydes can be thiophosphorylated using O,O-dialkylchlorothiophosphonates and O,O-dialkylbromodithiophosphonates to give a new class of compounds thio- and dithiophosphates 1-4 in high yield.

  α,β-不饱和酮和醛的O-硅烷化二烯醇盐可以使用O,O-二烷基氯硫磷酸酯和O,O-二烷基溴二硫磷酸酯进行硫磷酸化，从而高产率地得到一类新化合物——硫和二硫磷酸盐1-4。
• Highly Selective Copper-Catalyzed Ring Expansion of Vinyl Thiiranes:  Application to Synthesis of Biotin and the Heterocyclic Core of Plavix
  作者：Erik Rogers、Hiroshi Araki、Lindsay A. Batory、Christine E. McInnis、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/ja069059h

  日期：2007.3.1

  We report herein a new, highly selective, mild copper-catalyzed vinyl thiirane ring-expansion protocol for the formation of 2,5-dihydrothiophenes. Preliminary substrate scope and applications of this new synthetic disconnection to the formal racemic total synthesis of biotin and the synthesis of the antiplatelet blockbuster pharmaceutical agent Plavix are described.
• Maciagiewicz; Dybowski; Skowronska, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 3, p. 515 - 523
  作者：Maciagiewicz、Dybowski、Skowronska

  DOI：——

  日期：——