O,O-Diethyl S-(2-oxobut-3-enyl)thiophosphate | 172795-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O,O-Diethyl S-(2-oxobut-3-enyl)thiophosphate
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphorylsulfanyl-but-3-en-2-one；1-diethoxyphosphorylsulfanylbut-3-en-2-one
• CAS: 172795-67-4
• 化学式: C₈H₁₅O₄PS
• 分子量: 238.244
• InChiKey: HPQUSCOOOLFAAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-Diethyl S-(2-oxobut-3-enyl)thiophosphate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 生成 diethyl [(1Z)-1-ethylsulfanylbuta-1,3-dien-2-yl] phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (z)-1,2-diheterosubstituted-1,3-dienes. novel annelating agents

  摘要：

  Readily available thiophosphates containing an alpha,beta-unsaturated moiety have been efficiently converted into the novel (Z)-1,2-diheterosubstituted-1,3-dienes by treatment with sodium hydride followed by the corresponding electrophile

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01694-d
• 作为产物：
  描述：

  diethoxyoxophosphoranesulfenyl chloride 、 2-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O,O-Diethyl S-(2-oxobut-3-enyl)thiophosphate
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis of Thiophosphates Containing an α,β-Unsaturated Carbonyl Moiety

  摘要：

  α,β-不饱和酮和醛的O-硅烷化二烯醇盐可以使用O,O-二烷基氯硫磷酸酯和O,O-二烷基溴二硫磷酸酯进行硫磷酸化，从而高产率地得到一类新化合物——硫和二硫磷酸盐1-4。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3477

文献信息

• The Diels-Alder Reactions of (Z)-1,2-Diheterosubstituted-1,3-Dienes. Sulfur as a Regiochemical Control
  作者：Aleksandra Skowroriska、Piotr Dybowski、Marek Koprowski、Ewa Krawczyk

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01695-e

  日期：1995.10

  Thermal and Lewis acid catalysed cycloadditions of dienes 1 to dienophiles proceed with complete regio-and stereo-selectivity and provide a route to the cyclic enones.

  二烯1到二烯亲和物的热和路易斯酸催化的环加成反应具有完全的区域选择性和立体选择性，并提供了通往环状烯酮的途径。
• Maciagiewicz; Dybowski; Skowronska, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 3, p. 515 - 523
  作者：Maciagiewicz、Dybowski、Skowronska

  DOI：——

  日期：——
• A general one-pot synthesis of vinyl-thiiranes and conjugated dienes
  作者：I. Macia̧giewicz、P. Dybowski、A. Skowroñska

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00528-6

  日期：1999.5

  The first general synthesis of vinyl-thiiranes 5 and an efficient preparation of conjugated dienes 6 and 7 based on thio- and selenophosphates is described. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.