1-(2-aminophenyl)octan-1-one | 1200659-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)octan-1-one
• CAS: 1200659-91-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: AIHCJMDNDHWRAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)octan-1-one 在 N-Boc-O-2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 以94 %的产率得到3-heptyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  A Scalable and Metal-Free Synthesis of Indazoles from 2-Aminophenones and In Situ Generated De-Boc-Protected O-Mesitylsulfonyl Hydroxylamine Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01211
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 正己醇 在 三(2-呋喃基)膦 、 C₄₂H₃₂F₃N₂O₂PPd 、 lithium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1-(2-aminophenyl)octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用Palladacycle-膦催化剂催化氨基苯乙酮与醇的化学选择性烷基化

  摘要：

  通过使用环保的氢自动转移策略，Palladacycle-膦催化氨基苯乙酮的化学选择性烷基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801155

文献信息

• Product Selectivity Control in the Brønsted Acid-Mediated Reactions with 2-Alkynylanilines
  作者：Valerio Morlacci、Massimiliano Aschi、Marco Chiarini、Caterina Momoli、Laura Palombi、Antonio Arcadi

  DOI：10.3390/molecules29153693

  日期：——

  selective, diverse-oriented syntheses of significant heterocyclic derivatives, we here demonstrate the practical advantages of an alternative methodology under metal-free conditions. Our investigation into the key factors influencing the product selectivity in Brønsted acid-catalysed/mediated reactions of 2-alkynylanilines reveals that different reaction pathways can be directed towards the formation of diverse

  报道了 2-炔基苯胺的布朗斯台德酸催化/介导的反应。虽然这些有价值的结构单元的金属催化反应已经导致建立了用于选择性、多样化定向合成重要杂环衍生物的稳健方案，但我们在这里展示了在无金属条件下替代方法的实际优势。我们对影响 2-炔基苯胺 Brønsted 酸催化/介导反应中产物选择性的关键因素的研究表明，只需选择适当的反应条件，就可以通过不同的反应途径来形成多种有价值的产物。通过密度泛函理论 (DFT) 计算探索了化学选择性和区域选择性转换的起源。
• Microwave-assisted synthesis of indole-derivatives via cycloisomerization of 2-alkynylanilines in water without added catalysts, acids, or bases
  作者：Adriano Carpita、Arianna Ribecai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.135

  日期：2009.12

  An unprecedented green methodology is described for the preparation of differently substituted indoles via microwave-assisted cycloisomerization of 2-alkynylaniline derivatives in water. Moderate to good yields in the cyclization can be achieved for a variety of 2-aminoaryl alkynes. Reactions are run without any added metal catalyst, acid, or base, and do not take place by applying conventional heating. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.