10-(phenylsulfonyl)-3,4-dihydro-2H-[1,3]thiazino[3,2-a]indole | 1449023-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 10-(phenylsulfonyl)-3,4-dihydro-2H-[1,3]thiazino[3,2-a]indole
• 英文别名: 10-(benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2H-[1,3]thiazino[3,2-a]indole
• CAS: 1449023-38-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 329.444
• InChiKey: RSFCXMJMIBQFLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-isothiocyanato-2-(phenylsulfonylmethyl)benzene 、 1,3-二溴丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到10-(phenylsulfonyl)-3,4-dihydro-2H-[1,3]thiazino[3,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 2-sulfanyl-3-sulfinyl(or sulfonyl)-1H-indoles via cyclization of 1-isothiocyanato-2-[sulfinyl(or sulfonyl)methyl]benzenes with sodium hydride

  摘要：

  An efficient one-pot method for the synthesis of 2-sulfanyl-3-sulfinyl(or sulfonyl)-1H-indoles from 1-isothiocyanato-2-[sulfinyl(or sulfonyl)methyl]benzenes, derived from N-[2-(chloromethyl)phenyl]form-amide by an easy four-step sequence, has been developed. The products are formed via cyclization of the precursor isothiocyanates using 2 equiv of sodium hydride followed by S- and/or N-alkylation of the resulting 1-sodio-2-sodiosulfanyl-1H-indole intermediates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.011

文献信息

• One-pot synthesis of 2-sulfanyl-3-sulfinyl(or sulfonyl)-1H-indoles via cyclization of 1-isothiocyanato-2-[sulfinyl(or sulfonyl)methyl]benzenes with sodium hydride
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Akihiro Kobayashi、Kosuke Ezaki

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.011

  日期：2013.9

  An efficient one-pot method for the synthesis of 2-sulfanyl-3-sulfinyl(or sulfonyl)-1H-indoles from 1-isothiocyanato-2-[sulfinyl(or sulfonyl)methyl]benzenes, derived from N-[2-(chloromethyl)phenyl]form-amide by an easy four-step sequence, has been developed. The products are formed via cyclization of the precursor isothiocyanates using 2 equiv of sodium hydride followed by S- and/or N-alkylation of the resulting 1-sodio-2-sodiosulfanyl-1H-indole intermediates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.