[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-phenylmethoxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl benzoate | 882689-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-phenylmethoxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 882689-13-6
• 化学式: C₃₃H₂₉Cl₃N₄O₆
• 分子量: 683.975
• InChiKey: PLRIWJOQWQQNRF-BBRMSKIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-phenylmethoxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl benzoate 、 在 trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以61%的产率得到C₅₁H₄₇N₃O₁₁
  参考文献：
  名称：

  Heparin oligosaccharides

  摘要：

  本发明提供了合成低分子量肝素和肝素样物的组合物和方法。本发明还提供了具有所需肝素分子或用于合成肝素寡糖的分子的基本均匀群体的组合物。

  公开号：

  US20060079483A1
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Heparin oligosaccharides

  摘要：

  本发明提供了合成低分子量肝素和肝素样物的组合物和方法。本发明还提供了具有所需肝素分子或用于合成肝素寡糖的分子的基本均匀群体的组合物。

  公开号：

  US20060079483A1

文献信息

• Synthesis of heparinoligosaccharides and their interaction with eosinophil-derived neurotoxin
  作者：Shang-Cheng Hung、Xin-An Lu、Jinq-Chyi Lee、Margaret Dah-Tsyr Chang、Shun-lung Fang、Tan-chi Fan、Medel Manuel L. Zulueta、Yong-Qing Zhong

  DOI：10.1039/c1ob06415k

  日期：——

  A convenient route for the synthesis of heparin oligosaccharides involving regioselective protection of D-glucosamine and a concise preparation of rare L-ido sugars from diacetone α-D-glucose is described. Stereoselective coupling of a D-glucosamine-derived trichloroacetimidate with a 1,6-anhydro-β-L-idopyranosyl 4-alcohol gave the desired α-linked disaccharide, which was used as repeating unit for

  合成肝素寡糖的简便方法涉及区域选择性保护 D-葡萄糖胺并从中精制稀有的L - ido糖双丙酮α- D-葡萄糖描述。D-葡糖胺衍生的三氯乙亚氨酸酯与1，6-脱水-β - L-偶氮吡喃糖基4-醇的立体选择性偶联产生所需的α-连接的二糖，其用作双链延长和终止的重复单元。使用D从还原端到非还原端逐步组装-葡糖胺衍生的单糖作为起始单元提供了具有不同链长的寡糖骨架。一系列官能团转化提供了具有3、5和7个糖单元的预期肝素寡糖。这些寡糖与嗜酸性粒细胞衍生的神经毒素（EDN），阳离子核糖核酸酶和人类嗜酸性粒细胞产生的介体的相互作用进行了进一步研究。结果表明，在5μgmL -1时，七糖具有足够强的干扰作用，以阻断EDN与Beas-2B细胞的结合。三糖和五糖在50μgmL -1浓度下具有中等抑制性能，但在10μgmL -1处未观察到抑制作用。IC 50三糖，五糖和七糖的值分别为69.4、47.2和0.225μgmL
• Heparin oligosaccharides
  申请人：Hung Shang-Cheng

  公开号：US20060079483A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention provides composition and methods for the synthesis of low molecular weight heparins and heparinoids. The present invention also provides compositions having substantially homogenous populations of desired heparin molecules, or molecules useful in the synthesis of heparin oligosaccharides.

  本发明提供了合成低分子量肝素和肝素样物的组合物和方法。本发明还提供了具有所需肝素分子或用于合成肝素寡糖的分子的基本均匀群体的组合物。