N-methyl-2-(methyl(phenyl)amino)acetamide | 82898-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-(methyl(phenyl)amino)acetamide
• 英文别名: N-Methyl-2-(N'-methylaniline)acetamide；N-Methyl-2-(methylphenylamino)acetamid；Acetamide, N-methyl-2-(N-methylanilino)-；N-methyl-2-(N-methylanilino)acetamide
• CAS: 82898-85-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• mdl: MFCD24388435
• 分子量: 178.234
• InChiKey: BXONFOAEJWSOJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-130 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(methyl(phenyl)amino)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N'-dimethyl-N-phenyl-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  N-（氨基烷基）-9-菲甲酰胺中依赖构象的分子内电子转移

  摘要：

  已经研究了几种仲和叔N-（氨基烷基）菲碳酰胺的分子结构和光物理行为。仲（氨基烷基）酰胺主要以Z构象存在，而叔酰胺以Z和E构象异构体的混合物形式存在，而半刚性哌嗪则以椅子构象异构体的混合物形式存在。发现正电子分子内电子转移的速率常数高度依赖于分子结构。叔酰胺的芳族和酰胺基团基本上是正交的，因此，E氨基烷基可采用低能构象，其中芳族基和胺基之间存在空间重叠，而Z氨基烷基或哌嗪则不可能重叠。观察到在E vs Z构象中通过附加的三烷基胺对菲单峰进行更快速的分子内电子转移淬灭的原因是这种重叠的差异。还发现菲-酰胺二面角的增加导致通过Z氨基烷基的分子内电子转移猝灭的速率常数降低。在附加叔苯胺的情况下，Z和Z均发生有效的电子转移猝灭E构形者。的ž构象形成荧光激发络合物，提供在不存在直接的π-π重叠的激基复合物型发射的一个新实例。由E构象子形成的激基复合物是非荧光的，显然经历了快速的系统间杂交。在溶液和冷冻

  DOI：

  10.1021/jp9526758
• 作为产物：
  描述：

  N-Methyl-N-<(methylphenylamino)methyl>formamid 在 盐酸 、 甲醇 、 三氯乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-methyl-2-(methyl(phenyl)amino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Boehme, Horst; Raude, Edgar, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 6, p. 2050 - 2056

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile construction of three-membered rings via benzyne-promoted Darzens-type reaction of tertiary amines
  作者：Ya-Nan Xu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.065

  日期：2019.3

  A range of tertiary amines having electron-withdrawing groups were activated in situ by benzyne, generated from 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate and a fluoride source, and participated in the Darzens-type reaction with carbonyl compounds, imines, and vinyl ketones to afford structurally diverse epoxides, aziridines, and cyclopropanes, respectively, in moderate to excellent yields with high trans-selectivity

  一系列具有吸电子基团的叔胺被苯炔原位活化，由2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯和氟化物源产生，并参与了与羰基化合物，亚胺和乙烯基酮的Darzens型反应，从而制得结构各异的环氧化物，氮丙啶和环丙烷分别以中等至优异的收率和高反式选择性获得。该反应包括由叔胺和苯并合物原位形成未应变的铵化铵，在没有过渡金属和强碱的情况下进行，并能耐受多种官能团。
• 一种N-取代靛红衍生物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109776385B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明公开了一种由取代苯胺制备靛红衍生物的方法。所述的方法以式II所示的取代芳胺为原料，在酸催化氧化下，自身环化，高收率地制备靛红衍生物。本发明所述的工艺简单，操作简便，反应条件温和，反应周期短；关键中间体，原料廉价，环境友好，避免了重金属污染和催化剂的使用，三废少，产物收率和纯度较高，适用于工业化生产。
• BOEHME, H.;RAUDE, E., CHEM. BER., 1982, 115, N 6, 2050-2056
  作者：BOEHME, H.、RAUDE, E.

  DOI：——

  日期：——
• US7432292B2
  申请人：——

  公开号：US7432292B2

  公开（公告）日：2008-10-07
• Conformation-Dependent Intramolecular Electron Transfer in <i>N-</i>(Aminoalkyl)-9-phenanthrenecarboxamides
  作者：Frederick D. Lewis、Eric L. Burch

  DOI：10.1021/jp9526758

  日期：1996.1.1

  photophysical behavior of several secondary and tertiary N-(aminoalkyl)phenanthrenecarboxamides have been investigated. Secondary (aminoalkyl)amides exist predominantly in the Z conformation, whereas tertiary amides exist as mixtures of Z and E conformers and semirigid piperazines as mixtures of chair conformers. Rate constants for endergonic intramolecular electron transfer are found to be highly dependent

  已经研究了几种仲和叔N-（氨基烷基）菲碳酰胺的分子结构和光物理行为。仲（氨基烷基）酰胺主要以Z构象存在，而叔酰胺以Z和E构象异构体的混合物形式存在，而半刚性哌嗪则以椅子构象异构体的混合物形式存在。发现正电子分子内电子转移的速率常数高度依赖于分子结构。叔酰胺的芳族和酰胺基团基本上是正交的，因此，E氨基烷基可采用低能构象，其中芳族基和胺基之间存在空间重叠，而Z氨基烷基或哌嗪则不可能重叠。观察到在E vs Z构象中通过附加的三烷基胺对菲单峰进行更快速的分子内电子转移淬灭的原因是这种重叠的差异。还发现菲-酰胺二面角的增加导致通过Z氨基烷基的分子内电子转移猝灭的速率常数降低。在附加叔苯胺的情况下，Z和Z均发生有效的电子转移猝灭E构形者。的ž构象形成荧光激发络合物，提供在不存在直接的π-π重叠的激基复合物型发射的一个新实例。由E构象子形成的激基复合物是非荧光的，显然经历了快速的系统间杂交。在溶液和冷冻

表征谱图