3-chlorobenzaldehyde O-methyloxime | 33499-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chlorobenzaldehyde O-methyloxime
• 英文别名: m-Chlorbenzaldoxim-O-methylether；1-(3-chlorophenyl)-N-methoxymethanimine
• CAS: 33499-36-4
• 化学式: C₈H₈ClNO
• 分子量: 169.611
• InChiKey: SSUKSQXEODVMCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorobenzaldehyde O-methyloxime 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) nitrite 、 聚合甲醛 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 5-氯-2-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种邻硝基苯甲醛类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种邻硝基苯甲醛类化合物的制备方法。本发明直接以苯甲醛类化合物为起始原料，首先将醛基转化为O-甲基肟基，然后以二价钯盐为催化剂，在氧化剂和硝化试剂存在的情况下，实现肟基邻位上的碳-氢键活化单硝化反应，最后利用强有机酸脱去O-甲基肟基得到邻硝基苯甲醛类化合物。本发明的硝化方法具有硝化位置邻位专一性的优点，反应过程安全环保、底物适应性好，各种取代基都可以实现邻位硝化；直接以各种苯甲醛为原料，反应步骤简单，是一种合成各种含取代基的邻硝基苯甲醛类化合物的新路线。

  公开号：

  CN103467300B
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 3-氯苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到3-chlorobenzaldehyde O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  一种邻硝基苯甲醛类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种邻硝基苯甲醛类化合物的制备方法。本发明直接以苯甲醛类化合物为起始原料，首先将醛基转化为O-甲基肟基，然后以二价钯盐为催化剂，在氧化剂和硝化试剂存在的情况下，实现肟基邻位上的碳-氢键活化单硝化反应，最后利用强有机酸脱去O-甲基肟基得到邻硝基苯甲醛类化合物。本发明的硝化方法具有硝化位置邻位专一性的优点，反应过程安全环保、底物适应性好，各种取代基都可以实现邻位硝化；直接以各种苯甲醛为原料，反应步骤简单，是一种合成各种含取代基的邻硝基苯甲醛类化合物的新路线。

  公开号：

  CN103467300B

文献信息

• Ti-mediated direct and highly stereoselective Mannich reactions between esters and oximeethers
  作者：Takashi Funatomi、Shogo Nakazawa、Kunshi Matsumoto、Ryohei Nagase、Yoo Tanabe

  DOI：10.1039/b717318k

  日期：——

  The first general method of direct and highly stereoselective Ti-mediated Mannich reaction between three types of simpleesters and E and Z mixtures of oxime ethers (aliphatic and aromatic) is accomplished.

  实现了三种类型的单酯与肟醚（脂肪族和芳香族）的E和Z混合物之间直接和高度立体选择性的Ti介导的Mannich反应的第一种一般方法。
• ortho-Olefination of Arylaldehyde O-Methyloximes through Palladium-Catalyzed C-H Activation
  作者：Zhipeng Xu、Biao Xiang、Peipei Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201200393

  日期：2012.6

  Palladium(II)-catalyzed ortho-olefination of arylaldehyde O-methyloximes by using O-methyloxime as a directing group gave 2-alkenylarylaldehyde O-methyloximes in moderate to good yields. After various reaction parameters (catalyst, oxidant, solvent, and reaction temperature) were examined, the optimal conditions for the reaction were identified. 2-Alkenylarylaldehydes could be obtained conveniently

  通过使用 O-甲基肟作为导向基团，钯 (II) 催化芳基醛 O-甲基肟的邻-烯烃化反应以中等至良好的产率得到 2-烯基芳基醛 O-甲基肟。在检查了各种反应参数（催化剂、氧化剂、溶剂和反应温度）后，确定了反应的最佳条件。2-烯基芳醛可以通过偶联产物的水解方便地获得。提供了 C-H 键活化的动力学同位素效应 (kH/kD)，并提出了反应的可能机制。
• Pd-Catalyzed Multiple CH Functionalization to Construct Biologically Active Compounds from Aryl Aldoxime Ethers with Arenes
  作者：Vedhagiri S. Thirunavukkarasu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201102996

  日期：2011.12.23

  Functional fluorenones: Aromatic aldoxime ethers react with unactivated arenes catalyzed by palladium complexes to give biologically active fluoren‐9‐ones (see scheme). Multiple CH bond activation and an oxidative cyclization are involved in the reaction.

  功能性芴酮：芳族醛肟肟醚与钯配合物催化的未活化芳烃反应，生成具有生物活性的荧光9-9（见方案）。该反应涉及多个CH键活化和氧化环化作用。
• Selective<i>ortho</i>-Bromination of Substituted Benzaldoximes Using Pd-Catalyzed C–H Activation: Application to the Synthesis of Substituted 2-Bromobenzaldehydes
  作者：Emmanuelle Dubost、Christine Fossey、Thomas Cailly、Sylvain Rault、Frederic Fabis

  DOI：10.1021/jo200853j

  日期：2011.8.5

  Substituted 2-bromobenzaldehydes were synthesized from benzaldehydes using a three-step sequence involving a selective palladium-catalyzed ortho-bromination as the key step. O-Methyloxime serves as a directing group in this reaction. A rapid deprotection of substituted 2-bromobenzaldoximes afforded substituted 2-bromobenzaldehydes with good overall yields.
• 一种邻硝基苯甲醛类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN103467300B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明提供了一种邻硝基苯甲醛类化合物的制备方法。本发明直接以苯甲醛类化合物为起始原料，首先将醛基转化为O-甲基肟基，然后以二价钯盐为催化剂，在氧化剂和硝化试剂存在的情况下，实现肟基邻位上的碳-氢键活化单硝化反应，最后利用强有机酸脱去O-甲基肟基得到邻硝基苯甲醛类化合物。本发明的硝化方法具有硝化位置邻位专一性的优点，反应过程安全环保、底物适应性好，各种取代基都可以实现邻位硝化；直接以各种苯甲醛为原料，反应步骤简单，是一种合成各种含取代基的邻硝基苯甲醛类化合物的新路线。