2-propyl 4-methyl-trans-2-pentenoate | 80229-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-propyl 4-methyl-trans-2-pentenoate
• 英文别名: (E)-isopropyl 4-methyl-2-pentenoate；isopropyl (E)-4-methyl-2-pentenoate；propan-2-yl (E)-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 80229-29-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: AGRKPQWVUMMQDL-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propyl 4-methyl-trans-2-pentenoate 在 氢氧化钾 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (S)-4-methyl-3-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称1,4-芳基硼试剂加成到α，β-不饱和酯上

  摘要：

  芳基硼试剂，芳基硼酸或芳基硼酸酯的反应很容易通过芳基溴化物的锂化反应，然后在铑/（S）-双键催化剂存在下用三甲氧基硼烷与α，β-不饱和酯进行处理，以高对映选择性进行，得到高达98％ee的高光学活性β-芳基酯收率。对映选择性取决于酯部分的空间体积。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00417-6
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl trimethylsilylacetate 在 三氟化硼乙醚 、 magnesium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-propyl 4-methyl-trans-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酯的立体选择性合成

  摘要：

  α-甲硅烷基化的酯烯醇镁与醛的反应仅提供了两种可能的β-羟基硅烷中的一种非对映异构体，其在酸处理中给出了纯的E-不饱和酯。

  DOI：

  10.1039/c39810000877

文献信息

• Asymmetric 1,4-addition of aryltrialkoxysilanes to α,β-unsaturated esters and amides catalyzed by a chiral rhodium complex
  作者：Shuichi Oi、Akio Taira、Yoshio Honma、Takashi Sato、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.12.032

  日期：2006.2

  A highly enantioselective 1,4-addition of aryltrialkoxysilanes to α,β-unsaturated esters and amides was successfully catalyzed by a chiral rhodium complex generated from [Rh(cod)(MeCN)2]BF4 and (S)-BINAP.

  由[Rh（cod）（MeCN）2 ] BF 4和（S）-BINAP生成的手性铑配合物成功地催化了芳基三烷氧基硅烷与α，β-不饱和酯和酰胺的高对映选择性的1,4-加成反应。
• Asymmetric Conjugate 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Esters Catalyzed by Rhodium(I)/(<i>S</i>)-binap
  作者：Satoshi Sakuma、Masaaki Sakai、Ryoh Itooka、Norio Miyaura

  DOI：10.1021/jo0002184

  日期：2000.9.1

  Arylboronic acids underwent the conjugate 1,4-addition to alpha, beta-unsaturated esters to give beta-aryl esters in high yields in the presence of a rhodium(I) catalyst. The addition of arylboronic acids to isopropyl crotonate resulted in high yields and high enantioselectivity exceeding 90% ee in the presence of 3 mol % of Rh(acac)(C(2)H(4))(2) and (S)-binap at 100 degrees C. The rhodium/(S)-binap

  在铑（I）催化剂存在下，芳基硼酸与α，β-不饱和酯进行共轭1，4-加成，以高收率得到β-芳基酯。在3 mol％Rh（acac）（C（2）H（4））（2）和（S）-binap的存在下，将芳基硼酸添加到巴豆酸异丙酯中会导致高收率和高对映选择性，超过90％ee在100℃下，铑/（S）-联萘酚配合物在将苯基硼酸加到巴豆酸苄酯中时提供了（R）-3-苯基丁酸。讨论了对手性膦配体，铑前体和α，β-不饱和酯上的取代基的对映选择性的影响，以及催化循环的机理。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING -MERCAPTO CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION D'ACIDES BÊTA-MERCAPTO CARBOXYLIQUES
  申请人：SHOWA DENKO KK

  公开号：WO2009113711A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  An object of the present invention is to provide a method for industrially producing beta-mercapto carboxylic acids that are useful as synthetic raw materials for medicines and agrochemicals or as additives for polymer compounds from easily available alpha,beta-unsaturated carboxylic acids in high yields and productivity. The present invention is characterized in that a solvent having an amide group and represented by the formula (1) is used when the alpha,beta-unsaturated carboxylic acids are reacted with hydrogen sulfides to produce the beta-mercapto carboxylic acids. Particularly, it is more preferable to carry out the reaction at a pH range of 6.0 to 8.5: (In the formula (1), R1 represents any one of a hydrogen atom, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an amino group, and an alkylamino group having 1 to 5 carbon atoms; R2 and R3 each represents independently any one of a hydrogen atom and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; when both R2 and R3 are not a hydrogen atom, R2 and R3 may together form a ring structure through an alkylene group; and when both R1 and R2 are not a hydrogen atom, R1 and R2 may form a ring structure through an alkylene group).

  本发明的目的是提供一种工业生产β-巯基羧酸的方法，该方法可以从易得到的α，β-不饱和羧酸高产高效地合成用于药品和农药的合成原料或聚合物化合物的添加剂。本发明的特点在于，在α，β-不饱和羧酸与氢硫化物反应产生β-巯基羧酸时，使用具有酰胺基的溶剂，该溶剂由公式（1）表示。特别是，在pH范围为6.0至8.5的条件下进行反应更为理想：（在公式（1）中，R1代表氢原子、具有1至5个碳原子的烷氧基、具有1至5个碳原子的烷基、氨基和具有1至5个碳原子的烷基氨基中的任意一种；R2和R3各自独立地代表氢原子和具有1至5个碳原子的烷基中的任意一种；当R2和R3均不是氢原子时，R2和R3可以通过烷基链结构形成环状结构；当R1和R2均不是氢原子时，R1和R2可以通过烷基链结构形成环状结构。）
• Process for Producing an Aromatic Unsaturated Compound
  申请人：Wang Weiqi

  公开号：US20080221337A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention provides a process for producing an aromatic unsaturated compound of the formula (4) wherein Ar represents an optionally substituted aromatic group or an optionally substituted heteroaromatic group, and Y represents an electron withdrawing group, which comprises reacting (a) a compound of the formula (1) Ar—H  (1) wherein Ar has the same meaning as defined above with (b) a compound of the formula (2) wherein Y has the same meaning as defined above, and Z represents a lower alkoxy, or a compound of the formula (3) wherein Y and Z have the same meanings as defined above, in the presence of (c) an acid or a compound which generates a mineral acid by its hydrolysis.

  本发明提供了一种制备公式（4）的芳香不饱和化合物的方法，其中Ar代表可选择取代的芳香基团或可选择取代的杂环芳香基团，Y代表电子提取基团，包括以下步骤：(a)将公式（1）的化合物Ar-H（1）与(b)公式（2）的化合物反应，其中Y具有与上述定义相同的含义，Z代表低级烷氧基，或公式（3）的化合物，其中Y和Z具有与上述定义相同的含义，在(c)酸或通过其水解生成矿酸的化合物的存在下。
• PROCESS FOR PRODUCING AN AROMATIC UNSATURATED COMPOUND
  申请人：WANG Weiqi

  公开号：US20090111999A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention provides a process for producing an aromatic unsaturated compound of the formula (4) wherein Ar represents an optionally substituted aromatic group or an optionally substituted heteroaromatic group, and Y represents an electron withdrawing group, which comprises reacting (a) a compound of the formula (1) Ar—H  (1) wherein Ar has the same meaning as defined above with (b) a compound of the formula (2) wherein Y has the same meaning as defined above, and Z represents a lower alkoxy, or a compound of the formula (3) wherein Y and Z have the same meanings as defined above, in the presence of (c) an acid or a compound which generates a mineral acid by its hydrolysis.

  本发明提供了一种生产芳香不饱和化合物的方法，该化合物的化学式为（4），其中Ar表示可选取代的芳香基团或可选取代的杂芳基团，Y表示电子提取基团，该方法包括在(d)酸或生成矿酸的化合物的存在下，将(a)化合物（1）Ar—H（1）（其中Ar的含义如上所定义）与(b)化合物（2）反应，该化合物的化学式为Y与上述定义相同，Z表示较低的烷氧基，或者与(c)化合物（3）反应，该化合物的化学式中Y和Z的含义与上述定义相同。