2-methyl-5-thioxo-5,6-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-c]quinazoline | 258350-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-5-thioxo-5,6-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-c]quinazoline
• 英文别名: 2-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-c]quinazoline-5(6H)-thione
• CAS: 258350-62-8
• 化学式: C₁₀H₈N₄S
• mdl: MFCD07838481
• 分子量: 216.266
• InChiKey: PXJHVZHDQSVHSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-thioxo-5,6-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-c]quinazoline 在 氯化亚砜 、 磺酰氯 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-hydrazino-2-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[1,5- c ]喹唑啉的合成与反应活性

  摘要：

  1,2,4-三唑并[1,5的制备Ç ]喹唑啉图4a-d ，5，图8a-d通过的环化缩合1A-1C与羧酸和羧酸酐，分别进行说明。5-thioxo-5,6-dihydro-1,2,4-triazolo [1,5- c ] quinazolines 4a-d与肼水合物或胺反应生成5-取代的1,2， 4-三唑并[1,5- c ]喹唑啉9和10a-d。分别与羧酸，羧酸酐和亚硝酸进行9的环缩合，生成新的双环杂环双-1,2,4-三唑[4,3- a：1,5- c ]喹唑啉13和四唑并[1,5- a ] -1,2,4-三唑并[1,5- c ]喹唑啉（14）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360536
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯基异氰酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-methyl-5-thioxo-5,6-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[1,5- c ]喹唑啉的合成与反应活性

  摘要：

  1,2,4-三唑并[1,5的制备Ç ]喹唑啉图4a-d ，5，图8a-d通过的环化缩合1A-1C与羧酸和羧酸酐，分别进行说明。5-thioxo-5,6-dihydro-1,2,4-triazolo [1,5- c ] quinazolines 4a-d与肼水合物或胺反应生成5-取代的1,2， 4-三唑并[1,5- c ]喹唑啉9和10a-d。分别与羧酸，羧酸酐和亚硝酸进行9的环缩合，生成新的双环杂环双-1,2,4-三唑[4,3- a：1,5- c ]喹唑啉13和四唑并[1,5- a ] -1,2,4-三唑并[1,5- c ]喹唑啉（14）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360536

文献信息

• Triazoloquinazolines as a novel class of phosphodiesterase 10A (PDE10A) inhibitors
  作者：Jan Kehler、Andreas Ritzen、Morten Langgård、Sebastian Leth Petersen、Mohamed M. Farah、Christoffer Bundgaard、Claus Tornby Christoffersen、Jacob Nielsen、John Paul Kilburn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.067

  日期：2011.6

  Novel triazoloquinazolines have been found as phosphodiesterase 10A (PDE10A) inhibitors. Structure–activity studies improved the initial micromolar potency which was found in the lead compound by a 100-fold identifying 5-(1H-benzoimidazol-2-ylmethylsulfanyl)-2-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline, 42 (PDE10A IC50 = 12 nM) as the most potent compound from the series. Two X-ray structures revealed

  已发现新型三唑并喹唑啉类是磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂。结构活性研究提高了铅化合物的初始微摩尔效能，方法是通过100倍鉴定5-（1 H-苯并咪唑-2-基甲基硫烷基）-2-甲基-[1,2,4]三唑[1， 5- c ]喹唑啉，42（PDE10A IC 50  = 12 nM）是该系列中最有效的化合物。两个X射线结构揭示了与PDE10A酶催化位点的新颖结合方式。
• Domino Cyclization of 2-Isothiocyanatobenzonitrile with Carboxylic Hydrazides − One-Pot Synthesis of 1,2,4-Triazolo[1,5-c]quinazoline-5(6H)-thiones
  作者：Janet Blank、Madeleine Kandt、Wolf-Diethard Pfeiffer、Annemarie Hetzheim、Peter Langer

  DOI：10.1002/1099-0690(200301)2003:1<182::aid-ejoc182>3.0.co;2-s

  日期：2003.1

  One-pot reactions between carboxylic hydrazides and 2-isothiocyanatobenzonitrile afforded pharmacologically relevant 1,2,4-triazolo[1,5-c]quinazoline-5(6H)-thiones in good yields. These compounds were transformed into the corresponding amino-substituted derivatives in good yields in one or two steps. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003).
• Synthesis and reactivity of 1,2,4-triazolo[1,5-<i>c</i>]quinazolines
  作者：Wolf-Diethard Pfeiffer、Anja Bodtke、Jana Mücke、Annemarie Hetzheim、Pavel Pazdera

  DOI：10.1002/jhet.5570360536

  日期：1999.9

  The preparation of 1,2,4-triazolo[1,5-c]quinazolines 4a-d, 5, 8a-d by cyclocondensation of 1a-c with carboxylic acids and carboxylic anhydrides, respectively, is described. By different pathways, the 5-thioxo-5,6-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-c]quinazolines 4a-d react with hydrazine hydrate or amines with the formation of 5-substituted 1,2,4-triazolo[1,5-c]quinazolines 9 and 10a-d. Cyclocondensation of

  1,2,4-三唑并[1,5的制备Ç ]喹唑啉图4a-d ，5，图8a-d通过的环化缩合1A-1C与羧酸和羧酸酐，分别进行说明。5-thioxo-5,6-dihydro-1,2,4-triazolo [1,5- c ] quinazolines 4a-d与肼水合物或胺反应生成5-取代的1,2， 4-三唑并[1,5- c ]喹唑啉9和10a-d。分别与羧酸，羧酸酐和亚硝酸进行9的环缩合，生成新的双环杂环双-1,2,4-三唑[4,3- a：1,5- c ]喹唑啉13和四唑并[1,5- a ] -1,2,4-三唑并[1,5- c ]喹唑啉（14）。