2-(环己基羟甲基)-1-甲基-1H-咪唑 | 93031-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(环己基羟甲基)-1-甲基-1H-咪唑
• 英文名称: cyclohexyl(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanol
• 英文别名: 2-(cyclohexylhydroxymethyl)-1-methyl-1H-imidazole；Cyclohexyl-(1-methylimidazol-2-yl)methanol
• CAS: 93031-47-1
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O
• 分子量: 194.277
• InChiKey: WKJRKCWUKHLLTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(环己基羟甲基)-1-甲基-1H-咪唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 环己烷基甲醛
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-1H-咪唑-2-YL部分对羰基的功能掩盖

  摘要：

  容易获得的1-甲基-2-（1'-羟烷基）-1H-咪唑（4）被发现是一种新型的羰基掩蔽形式，可以在各种恶劣条件下生存。通过用CH 3 I对咪唑（4）进行季铵化，然后进行碱性水溶液处理，可以容易地复制相应的羰基化合物（3）。通过使用本发明的方法，可以将2-酰基-1H-咪唑（5）转化为醛或酮（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91023-8
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexylcarbonyl-1-methyl-1H-imidazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到2-(环己基羟甲基)-1-甲基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Shunsaku; Hayakawa, Satoshi; Nishimura, Kazuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 3, p. 1058 - 1069

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functional masking of carbonyl group by 1-methyl-1H-imidazol-2-YL moiety
  作者：Shunsaku Ohta、Satoshi Hayakawa、Kazuko Nishimura、Masao Okamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91023-8

  日期：1984.1

  Easily obtained 1-methyl-2-(1′-hydroxyalkyl)-1H-imidazoles (4) were found to be a new type of masked form for carbonyl group which could survive under various severe conditions. The corresponding carbonyl compounds (3) were easily reproduced by quarternization of the imidazole (4) with CH3I followed by aqueous basic treatment. 2-Acyl-1H-imidazoles (5) were convertible to aldehydes or ketones (3) by

  容易获得的1-甲基-2-（1'-羟烷基）-1H-咪唑（4）被发现是一种新型的羰基掩蔽形式，可以在各种恶劣条件下生存。通过用CH 3 I对咪唑（4）进行季铵化，然后进行碱性水溶液处理，可以容易地复制相应的羰基化合物（3）。通过使用本发明的方法，可以将2-酰基-1H-咪唑（5）转化为醛或酮（3）。
• Isoprene-catalyzed lithiation of imidazole: synthesis of 2-(hydroxyalkyl)- and 2-(aminoalkyl)imidazoles
  作者：Rosario Torregrosa、Isidro M. Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.024

  日期：2005.11

  of isoprene (20 mol%) in THF at room temperature. By reacting this organolithium with carbonyl electrophiles 2-(hydroxyalkyl)imidazoles 3 were obtained, in good yields. As a result of the reaction of the mentioned lithium intermediate with imines 4, the corresponding 2-(aminoalkyl)imidazoles 5 were isolated in excellent yields.

  通过新方案制备2-锂硫代咪唑，该新方案由在室温下在THF中亚化学计量的异戊二烯（20摩尔％）存在下略有过量的锂金属组成。通过使该有机锂与羰基亲电试剂反应，以良好的产率获得了2-（羟烷基）咪唑3。作为上述锂中间体与亚胺4反应的结果，以优异的产率分离了相应的2-（氨基烷基）咪唑5。
• Hayakawa, Satoshi; Tamai, Yoshimi; Yuasa, Teruyuki, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 7, p. 1877 - 1882
  作者：Hayakawa, Satoshi、Tamai, Yoshimi、Yuasa, Teruyuki、Okamoto, Masao

  DOI：——

  日期：——
• OHTA, SHUNSAKU;HAYAKAWA, SATOSHI;NISHIMURA, KAZUKO;OKAMOTO, MASAO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 30, 3251-3254
  作者：OHTA, SHUNSAKU、HAYAKAWA, SATOSHI、NISHIMURA, KAZUKO、OKAMOTO, MASAO

  DOI：——

  日期：——
• HAYAKAWA, SATOSHI;TAMAI, YOSHIMI;YUASA, TERUYUKI;OKAMOTO, MASAO;OHTA, SHU+, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 7, 1877-1882
  作者：HAYAKAWA, SATOSHI、TAMAI, YOSHIMI、YUASA, TERUYUKI、OKAMOTO, MASAO、OHTA, SHU+

  DOI：——

  日期：——