N-methoxy-N-methyl-2-oxo-2-phenylacetamide | 141694-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-2-oxo-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-Methoxy-N-methyl-α-oxobenzeneacetamide
• CAS: 141694-25-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: DVHCLHHZEGEXKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  271.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-2-oxo-2-phenylacetamide 在 [RuCl2(benzene)]2 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 (S)-SunPhos 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到(S)-2-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Ru-catalyzed highly enantioselective hydrogenation of α-keto Weinreb amides

  摘要：

  α-酮维纳布酰胺的不对称氢化已利用[Ru((S)-Sunphos)(benzene)Cl]Cl作为催化剂，CeCl3·7H2O作为添加剂实现。获得了一系列对映体纯的α-羟基维纳布酰胺（最高可达97%的对映体过量）。催化量的CeCl3·7H2O对于高反应性和对映选择性至关重要，CeCl3·7H2O与[Ru((S)-Sunphos)(benzene)Cl]Cl的比例在氢化反应中也起着重要作用。

  DOI：

  10.1007/s11426-012-4790-8
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 苯甲酰甲酸 在 N-甲基吗啉 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到N-methoxy-N-methyl-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Weinreb Amides Using 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Chloride (DMT-MM)

  摘要：

  使用溶剂甲醇、异丙醇和乙腈（这些溶剂能够溶解4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉氯化物（DMT-MM）），从相应的羧酸成功制备了Weinreb酰胺。通过简单地将各种羧酸与DMT-MM和N,O-二甲基羟胺盐酸盐混合，它们被高效地转化为相应的Weinreb酰胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.470

文献信息

• A Convenient Synthesis of N-Methoxy-N-Methylamides from Carboxylic Acids
  作者：Mukund P. Sibi、Chad C. Stessman、Jeffrey A. Schultz、James W. Christensen、Jianliang Lu、Mali Marvin

  DOI：10.1080/00397919508012689

  日期：1995.4

  Abstract Carboxylic acids can be converted to their corresponding N-methoxy-N-methylamides in high yields using 2-chloro-1-methylpyridinium iodide as the coupling agent. The reaction proceeds without racemization when chiral carboxylic acids are used as the starting material.

  摘要 使用 2-氯-1-甲基碘化吡啶鎓作为偶联剂，羧酸可以高产率转化为其相应的 N-甲氧基-N-甲基酰胺。当手性羧酸用作起始材料时，反应在没有外消旋化的情况下进行。
• Synthesis of various acylating agents directly from carboxylic acids
  作者：Fathima Pilathottathil、Doppalapudi Vineet Kumar、Alagiri Kaliyamoorthy

  DOI：10.1080/00397911.2020.1747631

  日期：2020.6.2

  straightforward synthesis of acylating reagents such as Weinreb and MAP amides from aromatic, aliphatic carboxylic acids, and amino acids using PPh3/NBS combination is described. A chemo-selective modification of the carboxylic acid group into Weinreb amide in the presence of more reactive aldehydes and ketones is presented. All reactions were performed at ambient temperature under air using undried commercial

  摘要描述了使用 PPh3/NBS 组合从芳香族、脂肪族羧酸和氨基酸直接合成酰化试剂，如 Weinreb 和 MAP 酰胺。介绍了在活性更高的醛和酮存在下，将羧酸基团化学选择性修饰成 Weinreb 酰胺。所有反应均在环境温度和空气中使用未干燥的商业级溶剂进行。此外，本方法可以在无惰性反应条件下以克规模进行。此外，7-氮杂吲哚啉酰胺助剂（用于催化不对称醛醇和曼尼希型反应），其行为类似于韦恩雷布酰胺，也在类似的反应条件下合成。图形概要
• Synthesis of Tridentate Chiral Spiro Aminophosphine−Oxazoline Ligands and Application to Asymmetric Hydrogenation of α‐Keto Amides
  作者：Feng‐Hua Zhang、Chen Wang、Jian‐Hua Xie、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201900251

  日期：2019.6.18

  A new type of tridentate chiral spiro aminophosphine−oxazoline ligands (SpiroOAP) have been synthesized through four steps. The SpiroOAP ligands are highly efficient for the asymmetric hydrogenation of α‐keto amides, providing a variety of synthetically useful α‐hydroxy amides with excellent enantioselectivity (up to 98% ee) and turnover numbers (up to 10,000).

  通过四个步骤合成了一种新型的三齿手性螺氨基氨基膦-恶唑啉配体（SpiroOAP）。SpiroOAP配体对于α-酮酰胺的不对称加氢非常有效，可提供多种合成有用的α-羟基酰胺，具有出色的对映选择性（最高98％ee）和周转率（最高10,000）。
• Rh(I)-Catalyzed Intermolecular Hydroacylation: Enantioselective Cross-Coupling of Aldehydes and Ketoamides
  作者：Kevin G. M. Kou、Diane N. Le、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja504296x

  日期：2014.7.2

  Under Rh(I) catalysis, alpha-ketoamides undergo intermolecular hydroacylation with aliphatic aldehydes. A newly designed Josiphos ligand enables access to alpha-acyloxyamides with high atom-economy and enantioselectivity. On the basis of mechanistic and kinetic studies, we propose a pathway in which rhodium plays a dual role in activating the aldehyde for cross-coupling. A stereochemical model is provided to rationalize the sense of enantioinduction observed.
• .alpha.-Keto Amides and 1,2-Diketones from N,N'-Dimethoxy-N,N'-dimethylethanediamide. A Synthetic and Mechanistic Investigation
  作者：Mukund P. Sibi、Mali Marvin、Rajiv Sharma

  DOI：10.1021/jo00121a021

  日期：1995.8

  N,N'-Dimethoxy-N,N'-dimethylethanediamide (1), a 1,2-dicarbonyl synthon prepared from oxalyl chloride, undergoes nucleophilic displacements with Grignard reagents to provide alpha-keto amides 2-12 in 28-90% yields. The synthon also undergoes double nucleophilic displacements with organolithium reagents to furnish symmetrical 1,2-diketones 15-23 in 15-84% yields. A mechanism accounting for all the products from the reaction of 1 with nucleophiles has been proposed. Several control experiments were carried out to support the proposed mechanism.