2-(4-methoxyphenyl)-5-phenylthiophene | 59086-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-phenylthiophene
• CAS: 59086-11-2
• 化学式: C₁₇H₁₄OS
• 分子量: 266.364
• InChiKey: ZEQCHIYOIXXFMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166.5 °C
• 沸点：
  401.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-5-phenylthiophene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到4-(5-phenyl-2-thienyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，生物学评估和双（羟苯基）取代的唑，噻吩，苯和氮杂苯作为17β-羟类固醇脱氢酶1型（17beta-HSD1）的有效和选择性非甾体抑制剂。

  摘要：

  最有效的女性性激素17beta-Estradiol（E2）通过激活雌激素受体α（ERalpha）刺激乳腺肿瘤的生长和子宫内膜异位症。因此，将17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17beta-HSD1）负责将弱活性雌激素雌酮（E1）催化还原为E2，作为一种新型药物靶标进行了讨论。最近，我们发现2，5-双（羟苯基）恶唑是17beta-HSD1的有效抑制剂。在本文中，进行了进一步的结构优化：合成了39个双（羟基苯基）唑，噻吩，苯和氮杂苯，并对其生物学特性进行了评估。这项研究最有前途的化合物显示出在低纳摩尔范围内提高的IC 50值，对17beta-HSD2的高选择性，对ERalpha的低结合亲和力，在大鼠肝微粒体中具有良好的代谢稳定性，并且经口应用后具有合理的药代动力学特征。分子静电势的计算揭示了17beta-HSD1抑制与电子密度分布之间的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm8006917
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-苯基)-4-苯基-1,4-丁二酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-5-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  An Improved Method for the Preparation of 2,5-Disubstituted Thiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30065

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Unsymmetrical 1,3‐Butadiyne Derivatives and their Application in the Synthesis of Unsymmetrical 2,5‐Diarylthiophenes
  作者：Camila B. Andrade、Diego B. Carvalho、Ozildéia S. Trefzger、Najla M. Kassab、Palimécio G. Guerrero、Sandro L. Barbosa、Cristiane Y. K. Shiguemoto、Adriano C. M. Baroni

  DOI：10.1002/ejoc.201801242

  日期：2019.1.31

  A one‐pot, fast, and efficient protocol was developed to synthesize unsymmetrical 1,3‐diynes, consisting of a retro‐Favorskii reaction to furnish a terminal diacetylenic compound, and its coupling with organic iodide in a Sonogashira reaction under reflux in toluene for ten minutes. The described protocol was also extended to prepare 2,5‐diarylthiophenes through in situ thiocyclization of 1,3‐butadiynes

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• Direct C–H Arylation of Heteroarenes with Copper Impregnated on Magnetite as a Reusable Catalyst: Evidence for CuO Nanoparticle Catalysis in Solution
  作者：Suhelen Vásquez-Céspedes、Kathryn M. Chepiga、Nadja Möller、Andreas H. Schäfer、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.6b01288

  日期：2016.9.2

  operationally simple reaction conditions good yields and selectivities were obtained using diaryliodonium salts as coupling partners. A combination of experimental methods including kinetic studies, filtration tests, and a series of analytical tools (TXRF, ICP-MS, SEM, XPS, TEM, EFTEM) provide evidence for catalytically active soluble nanoparticles formed from an amorphous heterogeneous precursor. Mechanistic

  可重复使用的铜基催化剂体系用于富电子杂芳烃的直接芳基化。在温和且操作简单的反应条件下，使用二芳基碘鎓盐作为偶联伙伴可获得良好的收率和选择性。包括动力学研究，过滤测试和一系列分析工具（TXRF，ICP-MS，SEM，XPS，TEM，EFTEM）在内的实验方法的结合为由无定形异质前体形成的具有催化活性的可溶性纳米颗粒提供了证据。机理研究表明，氧化还原中性过程会促进氧化铜（II）物种从二芳基碘鎓盐中解离平衡离子。
• Kinetic Studies on the Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Thiophenes with Arylboron Compounds and Their Mechanistic Implications
  作者：Ingo Schnapperelle、Stefan Breitenlechner、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.201503067

  日期：2015.12.7

  Reaction orders for the key components in the palladium(II)‐catalyzed oxidative cross‐coupling between phenylboronic acid and ethyl thiophen‐3‐yl acetate were obtained by the method of initial rates. It turned out that the reaction rate not only depended on the concentration of palladium trifluoroacetate (reaction order: 0.97) and phenylboronic acid (reaction order: 1.26), but also on the concentration

  通过初始速率法获得了钯（II）催化的苯基硼酸与乙基噻吩-3-乙酸乙酯之间的氧化交叉偶联中关键组分的反应顺序。结果表明，反应速率不仅取决于三氟乙酸钯（反应顺序：0.97）和苯基硼酸（反应顺序：1.26）的浓度，还取决于噻吩（反应顺序：0.55）和氧化银（浓度）的浓度。反应顺序：-1.27）。NMR光谱滴定研究确定了银盐与苯基硼酸和噻吩-3-基乙基乙酸乙酯之间存在1：1的络合物。低反向动力学同位素效应（k H / k D= 0.93）是通过使用乙基噻吩-3-乙酸乙基酯的4氘代异构体并监测其与4-苯基取代产物的反应而确定的。用对位取代的2-苯基噻吩进行的Hammett分析得出与苯基硼酸的氧化交叉偶联的负ρ值。根据动力学数据和其他证据，提出了一种机制，该机制可以将苯基从苯基硼酸转移到三氟乙酸钯和噻吩的1：1络合物中，作为速率确定步骤。提出并讨论了有关中间体的结构。
• Trithiocarbonate Anion as a Sulfur Source for the Synthesis of 2,5-Disubstituted Thiophenes and 2-Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Douglas B. Paixão、Daniel S. Rampon、Helena D. Salles、Eduardo G. O. Soares、Filipe N. Bilheri、Paulo H. Schneider

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01516

  日期：2020.10.16

  CS2 and KOH in dimethyl sulfoxide by a simple method and used as a novel synthetic equivalent of the S2–synthon for the synthesis of 2,5-disubstituted thiophenes from 1,3-butadiynes. Additionally, this system was employed for the metal-free synthesis of 2-substituted benzo[b]thiophenes from 2-haloalkynyl (hetero)arenes. These compounds were obtained from a cheap and readily available sulfur source in

  通过简单的方法，由CS 2和KOH在二甲基亚砜中原位生成三硫代碳酸根阴离子（CS 3 2-），并用作S 2-合成子的新型合成等价物，用于由1合成2，5-二取代的噻吩。 ，3-丁二炔。另外，该体系用于由2-卤代炔基（杂）芳烃的无金属合成2-取代的苯并[ b ]噻吩。这些化合物是从廉价且容易获得的硫源中获得的，具有中等至良好的收率，并具有良好的官能团耐受性。
• 1,2-Dithiines and precursors, XVI: Synthesis, structure, and reactivity of non-anellated 1,2-dithiines
  作者：Werner Schroth、Simona Dunger、Frank Billig、Roland Spitzner、Rainer Herzschuh、Almut Vogt、Thomas Jende、Gunter Israel、Jens Barche、Dieter Ströhl、Joachim Sieler

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00752-1

  日期：1996.9

  Various monocyclic 1,2-dithiines 6a,b,d-t were prepared via (Z,Z)-1,4-difunctionalized butadienes (4–11,19,20). A twisted cyclic structure A is unequivocally proved rather than of the ringopened valence isomer B. The reactivity of these 1,2-dithiines is described. Thermal as well as day-light induced sulfur extrusion is an important feature of their chemistry. The latter mode of sulfur extrusion depends

  通过（Z，Z）-1,4-双官能化丁二烯（4-11,19,20）制备了各种单环1,2-二甲基6a，b，dt。甲扭曲环状结构甲明确地证明了，而不是ringopened价键异构体的乙。描述了这些1,2-二硫烷的反应性。热和日光诱导的硫挤出是其化学性质的重要特征。硫磺挤出的后一种模式在很大程度上取决于可见光区域的吸收。