4,6-O-benzylidene-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 292140-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 4,6-O-benzylidene-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glukopyranosyl trichloroacetimidate；[(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-7,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 292140-11-5
• 化学式: C₂₇H₄₄Cl₃NO₆Si₂
• 分子量: 641.179
• InChiKey: CUWWWGAZBIHJHR-JIKXHTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.97
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,3',4'-pentabenzyloxydehydrogallic acid 、 4,6-O-benzylidene-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到C₉₉H₁₂₄O₂₀Si₄
  参考文献：
  名称：

  鞣花单宁化学。用于合成二聚鞣花鞣质corariariin A和二聚没食子鞣质类似物的三组分偶联策略的发展。

  摘要：

  据报道，二聚体鞣花单宁coriariin A的全合成。进入二聚体骨架的关键反应是在合成途径的早期通过脱氢二氢戊二酰基二酸与2当量的吡喃葡萄糖三氯乙酰亚胺酸酯的双酰化反应实现的。随后将葡萄糖环官能化，最终在双氧化环化中形成立体选择性地形成两个（S）-HHDP酯单元。这种双酰化策略还用于制备corariariin A的没食子单宁类似物，其早期通过邻醌二聚反应合成受到产量限制的副反应的困扰。

  DOI：

  10.1021/jo0010936
• 作为产物：
  描述：

  1-O-(o-nitrobenzyl)-4,6-O-benzylidene-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranoside 在 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4,6-O-benzylidene-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  鞣花单宁化学。鞣花单宁二聚体Coriariin A的首次全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001013f

文献信息

• Total Synthesis of Sanguiin H-5
  作者：Xianbin Su、David S. Surry、Richard J. Spandl、David R. Spring

  DOI：10.1021/ol8009545

  日期：2008.6.1

  Using an atropdiastereoselective oxidative biaryl coupling as the key step, the total synthesis of the ellagitannin natural product sanguiin H-5 is reported. Both organomagnesium and organozinc based metalation methodologies were used to efficiently construct the strained medium-ring core of the natural product.

  使用非对映体选择性氧化联芳基作为关键步骤，报道了鞣花单宁天然产物sanguiin H-5的全合成。基于有机镁和基于有机锌的金属化方法都可以有效地构建天然产物的应变中环核。
• Ellagitannin Chemistry. Evolution of a Three-Component Coupling Strategy for the Synthesis of the Dimeric Ellagitannin Coriariin A and a Dimeric Gallotannin Analogue
  作者：Ken S. Feldman、Michael D. Lawlor、Kiran Sahasrabudhe

  DOI：10.1021/jo0010936

  日期：2000.11.1

  The total synthesis of the dimeric ellagitannin coriariin A is reported. The key reaction to access the dimeric framework was realized early in the synthesis pathway via a bis acylation reaction of a dehydrodigalloyl diacid with 2 equiv of a glucopyranose trichloroacetimidate. The glucose rings were subsequently functionalized, culminating in a double oxidative cyclization to form stereoselectively

  据报道，二聚体鞣花单宁coriariin A的全合成。进入二聚体骨架的关键反应是在合成途径的早期通过脱氢二氢戊二酰基二酸与2当量的吡喃葡萄糖三氯乙酰亚胺酸酯的双酰化反应实现的。随后将葡萄糖环官能化，最终在双氧化环化中形成立体选择性地形成两个（S）-HHDP酯单元。这种双酰化策略还用于制备corariariin A的没食子单宁类似物，其早期通过邻醌二聚反应合成受到产量限制的副反应的困扰。
• Ellagitannin Chemistry. The First Total Synthesis of a Dimeric Ellagitannin, Coriariin A
  作者：Ken S. Feldman、Michael D. Lawlor

  DOI：10.1021/ja001013f

  日期：2000.8.1