N-(4-methoxyphenyl)-2,4,6-trimethylaniline | 124006-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2,4,6-trimethylaniline
• CAS: 124006-18-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: DJTNJFPOQDYMIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  365.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 N-(4-methoxyphenyl)-2,4,6-trimethylaniline 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 (11aR)-3,7-di-9-anthracenyl-10,11,12,13-tetrahydro-5-hydroxy-5-oxide diindeno[7,1de:10,70-fg][1,3,2] dioxaphosphocin 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  串联光氧化还原-手性磷酸催化自由基-自由基交叉偶联用于对映选择性合成 3-羟基吲哚

  摘要：

  开发了一种光化学方案，通过串联光氧化还原和手性磷酸催化将二芳基胺和 α-酮酯偶联以提供手性 3-羟基吲哚。该反应涉及对映选择性光化学自由基 - 自由基交叉偶联过程。发现手性磷酸通过降低 α-酮酯的还原电位和通过形成五配位络合物来立体控制下游不对称自由基 - 自由基交叉偶联而发挥关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02510
• 作为产物：
  描述：

  C₂₆H₃₀N₂O₃S 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-2,4,6-trimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  基于将多官能芳基镁试剂添加到官能化芳基偶氮甲苯磺酸盐中的一般胺化方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353241

文献信息

• Novel nickel-carbene, palladium-carbene and platinum-carbene complexes, their produciton and use in catalytic reactions
  申请人：Karch Ralf

  公开号：US20060122398A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The invention relates to novel monocarbene complexes of nickel, palladium or platinum with electron-deficient olefin ligands, to their preparation and to their use in the homogeneous catalysis of organic reactions.

  该发明涉及镍、钯或铂的新型单卡宾配合物与电子不足的烯烃配体，以及它们的制备和在有机反应的均相催化中的应用。
• Nickel−NHC-Catalyzed α-Arylation of Acyclic Ketones and Amination of Haloarenes and Unexpected Preferential <i>N</i>-Arylation of 4-Aminopropiophenone
  作者：Kouki Matsubara、Keita Ueno、Yuji Koga、Kenji Hara

  DOI：10.1021/jo070313d

  日期：2007.7.1

  Arylation of both acyclic ketones and primary and secondary amines was achieved using a new, simple, stable, and easy-to-access nickel(II)−halide complex bearing mixed PPh3/N-heterocyclic carbene ligands as a catalyst precursor. Acyclic ketones were first arylated at the α-position with the nickel catalyst. On the other hand, less basic amines, such as diphenylamine and 4-aminobenzophenone, were more

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• Synthesis and X-ray Structure Determination of Highly Active Pd(II), Pd(I), and Pd(0) Complexes of Di(<i>tert</i>-butyl)neopentylphosphine (DTBNpP) in the Arylation of Amines and Ketones
  作者：Lensey L. Hill、Jason L. Crowell、Strudwick L. Tutwiler、Nicholas L. Massie、C. Corey Hines、Scott T. Griffin、Robin D. Rogers、Kevin H. Shaughnessy、Gabriela A. Grasa、Carin C. C. Johansson Seechurn、Hongbo Li、Thomas J. Colacot、Joe Chou、Christopher J. Woltermann

  DOI：10.1021/jo101187q

  日期：2010.10.1

  p-chlorotoluene and p-bromoanisole at a substrate/catalyst loading of 100/1. At lower substrate/catalyst loading (1000/1), the conversions were lower but comparable to that of Pd(t-Bu3P)2. In many cases, the tri-tert-butylphosphine (TTBP) based Pd(I) dimer, [Pd(μ-Br)(TTBP)]2, stood out to be the most reactive catalyst under identical conditions for the enolate arylation. Interestingly, the air-stable Pd(I)

  空气-稳定的复合物的Pd（η 3 -烯丙基）（DTBNpP）氯（DTBNpP =二（叔丁基）新戊基）用作高效预催化剂用于使用与产量温和条件下芳基溴化物和氯化物胺和烯醇化物的芳基化从74％到98％不等。芳基溴化物的胺化反应进行了使用1-2摩尔％的Pd（η 3 -烯丙基）（DTBNpP）氯在23-50℃下，而不需要排除氧气或湿气。的C-N的芳基氯的偶合发生在相对较低的温度下（80-100℃），并且使用的Pd（η催化剂装载（1摩尔％）3 -烯丙基）（DTBNpP）氯预催化剂比从原位产生的催化剂DTBNpP和Pd 2（dba）3（100-140°C，2-5 mol％Pd）。在相同条件下，其他基于Pd（DTBNpP）2的络合物（Pd（DTBNpP）2和Pd（DTBNpP）2 Cl 2）是无效的预催化剂。Pd（DTBNpP）2和Pd（DTBNpP）2 Cl 2预催化剂在对苯甲酰苯与对氯甲苯和对溴苯甲醚
• Synthesis of sterically encumbered di- and triarylamines by palladium-catalysed C–N coupling reactions under mild reaction conditions
  作者：Philipp Neigenfind、Daniel Knyszek、Jens Handelmann、Viktoria H. Gessner

  DOI：10.1039/d1cy02352g

  日期：——

  The synthesis of bulky, ortho-substituted triarylamines often represents a synthetic challenge, but is highly desirable due to the use of these compounds in organic electronics. Here, we report on a systematic study of the application of ylide-substituted phosphines (YPhos) in the Pd-catalysed formation of bulky di- and triarylamines. Screening of different ligands showed that whereas diarylation is

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• Formation of exceptional monomeric YPhos–PdCl₂ complexes with high activities in coupling reactions
  作者：Ilja Rodstein、Leif Kelling、Julian Löffler、Thorsten Scherpf、Abir Sarbajna、Diego M. Andrada、Viktoria H. Gessner

  DOI：10.1039/d2sc04523k

  日期：——

  showed that these bonds are both dative interactions with the stronger interaction originating from the electron-rich phosphine donor. This bonding mode leads to a remarkable stability even towards air and moisture. Nonetheless, the complexes readily form monoligated LPd(0) complexes and thus the active palladium(0) species in coupling reactions. Accordingly, the YPhos–PdCl2 complexes serve as highly

  使用定义明确的钯 ( II ) 配合物作为 C-X 交叉偶联反应的预催化剂，改进了钯催化剂在有机合成（包括大规模工艺）中的使用。尽管在过去几年中开发了复杂的 Pd( II ) 前体以促进催化剂活化以及处理具有更先进的单膦配体的系统，但我们在此报告说，简单的 PdCl 2配合物可作为叶立德取代膦 (YPhos) 的有效预催化剂). 这些复合物很容易从 PdCl 2来源合成并形成前所未有的单体 PdCl 2复合物无需任何额外的配体。相反，这些结构通过独特的键合基序得到稳定，其中 YPhos 配体通过相邻的膦和叶立德碳位点与金属结合。DFT 计算表明，这些键都是与来自富电子膦供体的更强相互作用的配位相互作用。这种粘合模式甚至对空气和湿气也具有显着的稳定性。尽管如此，这些复合物很容易形成单联 LPd(0) 复合物，从而形成偶联反应中的活性钯 (0) 物种。因此，YPhos–PdCl 2络合物可作为一系列