9-benzyl-8-(4-methoxyphenyl)adenine | 1095585-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 9-benzyl-8-(4-methoxyphenyl)adenine
• 英文别名: 9-Benzyl-8-(4-methoxyphenyl)purin-6-amine；9-benzyl-8-(4-methoxyphenyl)purin-6-amine
• CAS: 1095585-24-2
• 化学式: C₁₉H₁₇N₅O
• 分子量: 331.377
• InChiKey: OMIQMRPDFSKUQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯甲醚 、 9-benzyl-8-(4-methoxyphenyl)adenine 在 20% palladium hydroxide on carbon 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到9-benzyl-N-(2-methoxyphenyl)-8-(4-methoxyphenyl)purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  游离（NH 2）腺嘌呤与芳基氯的位点选择性C–H芳基化：在6,8-二取代腺嘌呤的合成中的应用†

  摘要：

  描述了一种用于自由-（NH 2）腺嘌呤1的直接芳基化的有效位点选择方法，以优异的产率提供了一系列C-8芳基化的腺嘌呤3。通常基于在无配体条件下使用Pd（OH）2 / C作为催化剂和化学计量的CuI的方法。它可以使偶联反应与各种芳基卤化物进行，包括第一次更便宜，反应性更低的芳基氯化物。还报道了该方法的扩展用于顺序制备非对称的C8 / N 6-芳基腺嘌呤4。

  DOI：

  10.1039/b912033e
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醚 、 9-苄基-9h-嘌呤-6-胺 在 copper(l) iodide 、 20% palladium hydroxide on carbon 、 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到9-benzyl-8-(4-methoxyphenyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  游离（NH 2）腺嘌呤与芳基氯的位点选择性C–H芳基化：在6,8-二取代腺嘌呤的合成中的应用†

  摘要：

  描述了一种用于自由-（NH 2）腺嘌呤1的直接芳基化的有效位点选择方法，以优异的产率提供了一系列C-8芳基化的腺嘌呤3。通常基于在无配体条件下使用Pd（OH）2 / C作为催化剂和化学计量的CuI的方法。它可以使偶联反应与各种芳基卤化物进行，包括第一次更便宜，反应性更低的芳基氯化物。还报道了该方法的扩展用于顺序制备非对称的C8 / N 6-芳基腺嘌呤4。

  DOI：

  10.1039/b912033e

文献信息

• Cross-Coupling Reactions of Halopurines with Aryl- and Alkyltrifluoro­borates; The Scope and Limitations in the Synthesis of Modified Purines
  作者：Michal Hocek、Zbyněk Hasník、Radek Pohl

  DOI：10.1055/s-0028-1088038

  日期：2009.4

  The scope and limitations of the use of the palladium-catalyzed cross-coupling reactions of diverse alkyl- and aryltrifluoroborates with halopurines have been studied. While aryl- and hetaryltrifluoroborates reacted readily with both 6-chloropurines and 8-bromoadenines to give the corresponding 6- or 8-aryl derivatives in high yields, the alkyltrifluoroborates were much less reactive and, even after

  已经研究了使用钯催化的多种烷基-和芳基三氟硼酸酯与卤代扁桃酸酯的交叉偶联反应的范围和局限性。芳基和杂芳基三氟硼酸酯容易与6-氯嘌呤和8-溴代丁烯反应，以高收率得到相应的6-或8-芳基衍生物，而三氟硼酸烷基酯的反应性低得多，即使经过充分优化，也只能得到甲基和环丙基三氟硼酸酯。所需的烷基化嘌呤产率适中，而其他烷基，二烷基氨基甲基和乙氧基羰基乙基三氟硼酸酯则未发生任何反应。 嘌呤-交叉偶联反应-有机三氟硼酸盐-钯-膦配体
• Microwave-assisted Pd(OH)2-catalyzed direct C−H arylation of free-(NH2) adenines with aryl halides
  作者：Sophian Sahnoun、Samir Messaoudi、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.021

  日期：2008.12

  A direct C-H arylation of free-(NH2) adenines using Pd(OH)(2)/C (Pearlman's catalyst) and stoichiometric amount of copper iodide under ligandless microwave activation is described. This new protocol proved to be highly effective to synthesize a variety of 8-aryladenine derivatives 3 without prior protection of the amino substituent. The arylation reaction takes place rapidly within few Minutes and allows the coupling to proceed regioselectively at the 8-position with a wide range of aryl halides including aryl iodides, bromides and the less reactive aryl chlorides. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.