5-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzo[d][1,3]dioxole | 495413-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzo[1,3]dioxole；(4-methoxyphenyl)-(benzo-1,3-dioxol-5-yl)-ethyne；5-[(4-Methoxyphenyl)ethynyl]-1,3-benzodioxole；5-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 495413-04-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: CCLNVCNFNUXVKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzo[d][1,3]dioxole 在 Lindlar's catalyst 、 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  1-溴炔与格氏衍生有机铜试剂之间的铁催化交叉偶联

  摘要：

  炔基溴化物和格氏衍生的有机铜酸盐之间的有效铁催化交叉偶联反应已被开发。以不同的1-溴炔烃和格氏试剂为原料，成功合成了一系列炔基芳烃。该方法已成功用于考布他汀的两步立体选择性合成，并代表了炔基芳烃经典合成的有效替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000393
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以30 mg的产率得到5-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Electro-alkynylation: Intramolecular Rearrangement of Trialkynylorganoborates for Chemoselective C(sp²)–C(sp) Bond Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01126

文献信息

• Discovery of efficient stimulators for adult hippocampal neurogenesis based on scaffolds in dragon's blood
  作者：Jian-Hua Liang、Liang Yang、Si Wu、Si-Si Liu、Mark Cushman、Jing Tian、Nuo-Min Li、Qing-Hu Yang、He-Ao Zhang、Yun-Jie Qiu、Lin Xiang、Cong-Xuan Ma、Xue-Meng Li、Hong Qing

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.025

  日期：2017.8

  discovered to efficiently stimulate adult rats' neurogenesis. In-depth structure-activity relationship studies proved the necessity of a stilbene scaffold that is absent in highly cytotoxic analogs such as chalcones and heteroaryl rings and inactive analogs such as diphenyl acetylene and diphenyl ethane, and validated the importance of an NH in the carboxamide and a methylenedioxy substituent on the

  由衰老和神经系统疾病引起的海马神经发生减少会损害神经回路并导致记忆丧失。一种新的铅化合物（ñ -反式-3'，4'- methylenedioxystilben -4-基乙酰胺27）已发现有效地刺激成年大鼠的神经发生。深入的结构-活性关系研究证明，在高度细胞毒性类似物（如查耳酮和杂芳基环）和无活性类似物（如二苯乙炔和二苯乙烷）中不存在二苯乙烯骨架的必要性，并验证了氨甲酰胺和苯环上的亚甲二氧基取代基。免疫组织化学染色和生化分析表明，与先前报道的神经保护化学物质相比，N-二苯乙烯基羧酰胺具有神经增殖型神经发生的额外能力，从而为提高成年哺乳动物脑的可塑性提供了基础。
• Palladium-catalyzed decarboxylative coupling reaction with alkynyl carboxylic acids and arylsiloxanes
  作者：Jisun Jang、Gabriel Charles Edwin Raja、Ju-Hyeon Lee、Yujeong Son、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.095

  日期：2016.10

  A decarboxylative coupling reaction for alkynyl carboxylic acids and arylsiloxanes was developed using a palladium catalyst. This method provided the desired coupled products in moderate to good yields by reacting the alkynyl carboxylic acids and arylsiloxanes with Pd(dba)2 (1.0 mol %), 1,1-bis(diphenylphosphino)methane (1.0 mol %), and AgF2 (2.0 equiv) at 60 °C for 6 h.

  使用钯催化剂开发了炔基羧酸和芳基硅氧烷的脱羧偶联反应。通过使炔基羧酸和芳基硅氧烷与Pd（dba）2（1.0 mol％），1,1-双（二苯基膦基）甲烷（1.0 mol％）和AgF 2反应，该方法以中等至良好的产率提供了所需的偶联产物。（2.0当量）在60°C下放置6小时。
• Cytoprotective compounds, pharmaceutical and cosmetic formulations, and methods
  申请人：——

  公开号：US20030073712A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Cytoprotective compounds, many of which are phenolic derivatives characterized by a substituted phenol having certain conjugated bonds, are useful in the treatment of certain ischemic or inflammatory conditions, including but not limited to stroke, myocardial infarction, congestive heart failure, and skin disorders characterized by inflammation or oxidative damage. They are also useful in the manufacture of pharmaceutical and cosmetic formulations for the treatment of such conditions.

  细胞保护化合物，其中许多是酚类衍生物，其特点是具有特定共轭键的取代酚，对于治疗某些缺血或炎症性疾病非常有用，包括但不限于中风、心肌梗死、充血性心力衰竭以及以炎症或氧化损伤为特征的皮肤疾病。它们还可用于制造用于治疗这些疾病的药物和化妆品配方。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling between 1-Bromoalkynes and Grignard-Derived Organocuprate Reagents
  作者：Daniele Castagnolo、Maurizio Botta

  DOI：10.1002/ejoc.201000924

  日期：2010.8

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• Palladacycle-Catalyzed Deacetonative Sonogashira Coupling of Aryl Propargyl Alcohols with Aryl Chlorides
  作者：Hao Hu、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/jo4014657

  日期：2013.10.18

  An efficient and general protocol for the deacetonative Sonogashira coupling of aryl propargyl alcohols with aryl chlorides is described. The reaction proceeded smoothly with the catalyst system of palladacycle/Xphos. This result represents the first successful deacetonative Sonogashira version for electron-poor, electron-neutral, and even inactive sterically hindered electron-rich aryl chlorides.